Dê o produto das seguintes reações (uma quantidade catalítica de ácido está presente em cada reação).
ciclopentanona + dietilamina (
)
ciclopentanona + dietilamina (
Passo 1
O enunciado pede o produto de condensação de uma cetona (ciclopentanona) com uma amina secundária (dietilamina) na presença de ácido catalítico. O conteúdo aqui é a formação de enamina: cetona
amina secundária
enamina.
Passo 2
Em meio ácido, a dietilamina ataca o carbono carbonílico da ciclopentanona, formando primeiro um carbinolamina protonado e, após eliminação de água, um íon imínio.
Passo 3
Em seguida, ocorre desprotonação no carbono
ao nitrogênio do íon imínio, gerando dupla ligação
e formando a enamina. Como a dietilamina é secundária, não se obtém imina estável, mas sim enamina.
Passo 4
O produto final é a enamina derivada da ciclopentano: o nitrogênio dietilado ligado ao carbono que originalmente era o carbonila e dupla ligação entre esse carbono e o seu carbono
. Em nomenclatura usual, chama-se
-(dietilamino)ciclopent-
-eno.
Resposta
O produto é a enamina