1. Que produto você esperaria para adição de cloro a 1,2-dimetil-ciclohexeno? Indique a estereoquímica.

Passo 1

O enunciado pede o produto da adição de \mathrm{Cl_2} ao 1,2-dimetilciclohexeno. O conteúdo é a adição eletrofílica de halogênios em alcenos, que envolve duas etapas principais: formação de um íon halônio (clorônio) e ataque nucleofílico anti.

Passo 2

Na primeira etapa, o duplo ligante do 1,2-dimetilciclohexeno ataca o par ligado de \mathrm{Cl_2}, formando um íon clorônio cíclico e um íon cloreto:
\mathrm{C=C} + \mathrm{Cl_2} \;\longrightarrow\; [\text{clorônio cíclico}]^+ \;+\;\mathrm{Cl^-}ôí

Passo 3

Na segunda etapa, o íon \mathrm{Cl^-} faz ataque nucleofílico por trás do anel clorônio (ataque anti), abrindo o anel e adicionando o segundo átomo de cloro no carbono oposto ao primeiro. Isso garante que os dois cloros se adicionem em faces opostas do ciclohexano.

Passo 4

O produto é, portanto, um dicloreto vicinal em disposição trans. Cada carbono do duplo ligante se torna quiral, gerando um par de enantiômeros. Em nome sistemático, temos trans-1,2-dicloro-1,2-dimetilciclohexano, designado pelos estereocentros (1R,2S) e (1S,2R).

Resposta

Mistura racêmica de trans-1,2-dicloro-1,2-dimetilciclohexano, ou seja, (1R,2S)-1,2-dicloro-1,2-dimetilciclohexano e (1S,2R)-1,2-dicloro-1,2-dimetilciclohexano.

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