- Que produto você esperaria para adição de cloro a 1,2-dimetil-ciclohexeno? Indique a estereoquímica.
Passo 1
O enunciado pede o produto da adição de
ao 1,2-dimetilciclohexeno. O conteúdo é a adição eletrofílica de halogênios em alcenos, que envolve duas etapas principais: formação de um íon halônio (clorônio) e ataque nucleofílico anti.
Passo 2
Na primeira etapa, o duplo ligante do 1,2-dimetilciclohexeno ataca o par ligado de
, formando um íon clorônio cíclico e um íon cloreto:
Passo 3
Na segunda etapa, o íon
faz ataque nucleofílico por trás do anel clorônio (ataque anti), abrindo o anel e adicionando o segundo átomo de cloro no carbono oposto ao primeiro. Isso garante que os dois cloros se adicionem em faces opostas do ciclohexano.
Passo 4
O produto é, portanto, um dicloreto vicinal em disposição trans. Cada carbono do duplo ligante se torna quiral, gerando um par de enantiômeros. Em nome sistemático, temos trans-1,2-dicloro-1,2-dimetilciclohexano, designado pelos estereocentros
e
.
Resposta
Mistura racêmica de trans-1,2-dicloro-1,2-dimetilciclohexano, ou seja,
-1,2-dicloro-1,2-dimetilciclohexano e
-1,2-dicloro-1,2-dimetilciclohexano.