- Quantos alquenos incluindo isômeros
e
podem ser obtidos como produtos da desidratação de 3-metil-3-hexanol com ácido sulfúrico aquoso? Dos produtos obtidos, qual isômero é favorecido termodinamicamente?
Passo 1
O enunciado pede a desidratação de
-metil-
-hexanol em meio ácido e quer: (a) quantos alquenos, contando isômeros
e
, podem surgir e (b) qual isômero é termodinamicamente mais estável. Aqui usamos reação de eliminação do tipo Zaitsev e análise de estabilidade de alcenos (número de substituintes e estereoisomeria cis/trans).
Passo 2
Identificamos a estrutura de
-metil-
-hexanol:
No carbono
(que carregava o
) existem hidrogênios adjacentes em
e em
. Assim, a eliminação pode ocorrer em dois sítios diferentes, gerando dupla ligação em
ou em
.
Passo 3
Para cada sítio de eliminação obtemos um alceno que ainda pode apresentar isomeria geométrica
, pois em ambas as duplas ligações cada carbono tem dois substituintes diferentes.
- Eliminação em
fornece o alceno -metil- -hexeno, com isômeros e . - Eliminação em
fornece o alceno -metil- -hexeno, com isômeros e .
Passo 4
Logo, o número total de produtos alcênicos é
Passo 5
Para decidir qual é favorecido termodinamicamente usamos a regra de Zaitsev e a estabilidade relativa dos alcenos:
- O alceno mais substituído é mais estável (maior hipercarga hiperconjugativa).
- Dentro de um mesmo alceno, o isômero trans (ou
) é mais estável que o cis (ou ).
Comparando os dois esqueletos:
-
-metil- -hexeno é tri-substituído. -
-metil- -hexeno é di-substituído.
Portanto, o produto termodinâmico predominante é o isômero
do
-metil-
-hexeno.
Resposta
São quatro alcenos ao todo (cada dupla ligação em
e em
dá isômeros
e
). O isômero mais estável e, portanto, preferencialmente formado é o
-
-metil-
-hexeno.