1. Quantos alquenos incluindo isômeros E e Z podem ser obtidos como produtos da desidratação de 3-metil-3-hexanol com ácido sulfúrico aquoso? Dos produtos obtidos, qual isômero é favorecido termodinamicamente?

Passo 1

O enunciado pede a desidratação de 3-metil- 3-hexanol em meio ácido e quer: (a) quantos alquenos, contando isômeros E e Z, podem surgir e (b) qual isômero é termodinamicamente mais estável. Aqui usamos reação de eliminação do tipo Zaitsev e análise de estabilidade de alcenos (número de substituintes e estereoisomeria cis/trans).

Passo 2

Identificamos a estrutura de 3-metil- 3-hexanol:
\ce{CH3-CH2-C(OH)(CH3)-CH2-CH2-CH3}.
No carbono 3 (que carregava o \ce{-OH}) existem hidrogênios adjacentes em C_2 e em C_4. Assim, a eliminação pode ocorrer em dois sítios diferentes, gerando dupla ligação em C_2\!-\!C_3 ou em C_3\!-\!C_4.

Passo 3

Para cada sítio de eliminação obtemos um alceno que ainda pode apresentar isomeria geométrica E/Z, pois em ambas as duplas ligações cada carbono tem dois substituintes diferentes.
  • Eliminação em C_2 fornece o alceno 3-metil- 2-hexeno, com isômeros E e Z.
  • Eliminação em C_4 fornece o alceno 3-metil- 3-hexeno, com isômeros E e Z.

Passo 4

Logo, o número total de produtos alcênicos é
2\\ (\text{sítios de dupla ligação}) \times 2\\ (\text{isômeros }E/Z) = 4.íçãô

Passo 5

Para decidir qual é favorecido termodinamicamente usamos a regra de Zaitsev e a estabilidade relativa dos alcenos:
  1. O alceno mais substituído é mais estável (maior hipercarga hiperconjugativa).
  2. Dentro de um mesmo alceno, o isômero trans (ou E) é mais estável que o cis (ou Z).
Comparando os dois esqueletos:
  • 3-metil- 2-hexeno é tri-substituído.
  • 3-metil- 3-hexeno é di-substituído.
Portanto, o produto termodinâmico predominante é o isômero E do 3-metil- 2-hexeno.

Resposta

São quatro alcenos ao todo (cada dupla ligação em C_2\!-\!C_3 e em C_3\!-\!C_4 dá isômeros E e Z). O isômero mais estável e, portanto, preferencialmente formado é o E- 3-metil- 2-hexeno.

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