Que produto você esperaria obter quando o cloreto de acetila reage com os seguintes compostos?
NH3 (excesso)
NH3 (excesso)
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação entre o cloreto de acetila e excesso de amônia. O conteúdo envolvido é substituição nucleofílica em haletos de acila, que leva à formação de amidas. Vamos usar o mecanismo de ataque nucleofílico de
ao grupo carbonila e eliminação de cloreto.
Passo 2
A primeira etapa do mecanismo é o ataque nucleofílico da amônia ao carbono carbonílico do cloreto de acetila. Esquematicamente:
Passo 3
Esse intermediário tetraédrico então elimina o íon cloreto, reformando a carbonila e gerando a acetamida protonada:
Passo 4
Como há excesso de
, o
gerado imediatamente é neutralizado, formando cloreto de amônio:
Passo 5
Somando as etapas, usando duas moléculas de amônia (uma para o ataque e outra para captar o HCl), temos a reação global:
Resposta
O produto orgânico principal é acetamida
, e forma-se também cloreto de amônio
.