Que produto você esperaria obter a partir da oxidação dos seguintes compostos com CrO 3 em meio aquoso ácido?
CH3-CH2-stackrelOHC C-CH3

Passo 1

O enunciado pede o produto da oxidação de
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
usando CrO3 em meio aquoso ácido. O conteúdo da matéria é oxidação de álcoois: reagentes fortes como CrO3 convertem álcoois secundários em cetonas.

Passo 2

Identificamos que o solo orgânico é um álcool secundário em carbono 3, pois a função hidroxila está ligada a um carbono que por sua vez liga-se a dois outros carbonos:
underbraceCH3-CH2-C2;CH(OH);-;CH2-CH3,

Passo 3

Em meio aquoso e ácido, CrO3 (reagente de Jones) oxida álcoois secundários até cetonas, parando aí e sem quebra da cadeia carbônica.

Passo 4

Aplicando essa regra ao nosso substrato, o grupo -CH(OH)- no carbono 3 é convertido em grupo carbonila:
CH3-CH2-underset(ori>=m do OH)CH(OH)-CH2-CH3 longrightarrow CH3-CH2-CO-CH2-CH3

Resposta

O produto esperado é a cetona pentan-3-ona, isto é,
boxedCH3-CH2-CO-CH2-CH3

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