Qual produto você esperaria obter da reação de grignard contendo um excesso de brometo de fenilmagnésio com o carbonato de dimetila \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCO}_{2} \mathrm{CH}_{3}\right) ?
OOO
Carbonato de dimetila

Passo 1

O enunciado pede o produto final da reação de dimetil carbonato
\text{CH}_{3}O\!-\!C(=O)\!-\!OCH_{3}
com excesso de brometo de fenilmagnésio ( \mathrm{PhMgBr}), seguido de hidrólise ácida. O conteúdo é a reação de ésteres (aqui um diéster de ácido carbônico) com reagentes de Grignard, que ataca sucessivamente para dar, em três equivalentes de \mathrm{PhMgBr}, um álcool terciário.

Passo 2

Primeiro equivalente de \mathrm{PhMgBr}: o nucleófilo \mathrm{Ph}^{-} ataca o carbono carbonílico do carbonato, formando um intermediário tetraédrico que colapsa eliminando um grupo \mathrm{OMe}^{-}. O produto é o éster aromático metil benzoato:
\mathrm{CH_{3}O\!-\!C(=O)\!-\!OCH_{3}} +\mathrm{PhMgBr} \;\longrightarrow\; \mathrm{PhCOOCH_{3}} +\mathrm{MeOMgBr}

Passo 3

Segundo equivalente de \mathrm{PhMgBr}: o mesmo mecanismo se repete sobre o metil benzoato, dando cetona após eliminação de \mathrm{OMe}^{-}. Surge a benzofenona:
\mathrm{PhCOOCH_{3}} +\mathrm{PhMgBr} \;\longrightarrow\; \mathrm{Ph_{2}C=O} +\mathrm{MeOMgBr}

Passo 4

Terceiro equivalente de \mathrm{PhMgBr}: agora o nucleófilo ataca a benzofenona, gerando o alcóxido terciário \mathrm{Ph_{3}C\!-\!O^{-}}. Após hidrólise ácida, obtém-se o álcool terciário triphenilcarbinol (triphenilmetanol):
\mathrm{Ph_{2}C=O} +\mathrm{PhMgBr} \;\xrightarrow{\text{–MgBrO–},\;H_{3}O^{+}}\; \mathrm{Ph_{3}COH}

Resposta

O produto esperado é o álcool terciário triphenilcarbinol, \mathrm{Ph_{3}COH}.

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