Qual produto você esperaria obter da reação de grignard contendo um excesso de brometo de fenilmagnésio com o carbonato de dimetila \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCO}_{2} \mathrm{CH}_{3}\right) ?
Carbonato de dimetila
Passo 1
O enunciado pede o produto final da reação de dimetil carbonato
\text{CH}_{3}O\!-\!C(=O)\!-\!OCH_{3}
com excesso de brometo de fenilmagnésio (\mathrm{PhMgBr}), seguido de hidrólise ácida. O conteúdo é a reação de ésteres (aqui um diéster de ácido carbônico) com reagentes de Grignard, que ataca sucessivamente para dar, em três equivalentes de \mathrm{PhMgBr}, um álcool terciário.
Passo 2
Primeiro equivalente de \mathrm{PhMgBr}: o nucleófilo \mathrm{Ph}^{-} ataca o carbono carbonílico do carbonato, formando um intermediário tetraédrico que colapsa eliminando um grupo \mathrm{OMe}^{-}. O produto é o éster aromático metil benzoato:
Segundo equivalente de \mathrm{PhMgBr}: o mesmo mecanismo se repete sobre o metil benzoato, dando cetona após eliminação de \mathrm{OMe}^{-}. Surge a benzofenona:
Terceiro equivalente de \mathrm{PhMgBr}: agora o nucleófilo ataca a benzofenona, gerando o alcóxido terciário \mathrm{Ph_{3}C\!-\!O^{-}}. Após hidrólise ácida, obtém-se o álcool terciário triphenilcarbinol (triphenilmetanol):