O tratamento do ácido 5 -aminopentanóico com DCC (diciclohexilcarbodiimida) produz uma lactama (amida cíclica). Mostre a estrutura do produto e o mecanismo da reação.
Passo 1
O enunciado diz que o ácido 5-aminopentanóico, ou seja \mathrm{H_2N\!-\!(CH_2)_4\!-\!COOH}, ao ser tratado com DCC (diciclohexilcarbodiimida, \mathrm{CyN\!=\!C\!=\!NCy}, em que Cy = cicloehexil) sofre ativação do grupo carboxila e depois ciclização intramolecular para dar uma lactama de seis membros. O conteúdo envolve acoplamento de ácidos carboxílicos com DCC e ataque nucleofílico intramolecular para formar amidas cíclicas.
Passo 2
Ativação do ácido pelo DCC. Primeiro o oxigênio da carboxilato (após perda de próton) ataca o carbono central da carbodiimida, gerando um intermedário do tipo O-acil-isouréia:
Ataque nucleofílico intramolecular. O par de elétrons no nitrogênio \mathrm{NH_2} ataca o carbono carbonílico do intermedário O-acil-isouréia, formando um intermediário tetraédrico cíclico:
Colapso do intermediário tetraédrico. A ligação C–O(isouréia) se rompe, liberando a ureia dicianclohexílica (DCU) e formando a lactama de seis membros:
\text{tetraédrico cic}\acute{}\text{lico} \;\longrightarrow\; \underbrace{\text{lactama de seis membros}}_{\text{\epsilon-caprolactama}} \;+\; \mathrm{CyNH\!-\!C(=O)\!-\!NCy}é
Resposta
O produto é a \epsilon-caprolactama, ou seja, a lactama de seis membros cujo anel contém cinco grupos -\!CH_2\!- e um nitrogênio adjacente ao carbonila. A sua estrutura pode ser escrita como: