Dê os produtos de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio e as seguintes moléculas.
c- 1-(dimetilamino) -4-(1,1-dimetil-etil) benzeno.

Passo 1

O enunciado pede o produto da reação de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio e o anel aromático 1-(dimetilamino)-4-(1,1-dimetiletil)benzeno, que é o composto com um grupo \mathrm{NMe_2} em posição 1 e um grupo tert-butil em posição 4. O conteúdo é acoplamento eletrofílico de diazo, usando as regras de orientação de anéis ativados.

Passo 2

Em acoplamentos diazo, o cátion diazonium \mathrm{Ph{-}N_2^+} ataca como eletrófilo o anel aromático ativado. Grupos fortemente doadores de elétrons, como \mathrm{NMe_2}, orientam para as posições orto e para do anel.

Passo 3

No nosso anel temos no carbono 1 o grupo \mathrm{NMe_2} e no carbono 4 o grupo tert-butil. O tert-butil é um grupo apenas levemente ativante, também orto/para-orientador, mas a posição 4 (para em relação a \mathrm{NMe_2}) já está ocupada.

Passo 4

As posições orto em relação a \mathrm{NMe_2} são os carbonos 2 e 6. Ambas estão livres e são equivalentes por simetria do anel 1,4-disubstituído. Logo o ataque do cátion diazonium ocorrerá em uma dessas posições orto, gerando um único produto.

Passo 5

O produto formado é o composto azo em que o anel derivado da anilina dimetilada-tert-butilado recebe o substituinte − N=N–Ph em posição 2 (ou 6), ficando a outro orto idêntico por simetria.

Resposta

4-(1,1-Dimetiletil)-2-(fenilazo)- N,N-dimetilanilina

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