Dê os produtos de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio e as seguintes moléculas.
c- 1-(dimetilamino) -4-(1,1-dimetil-etil) benzeno.
c- 1-(dimetilamino) -4-(1,1-dimetil-etil) benzeno.
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação de acoplamento diazo entre o cloreto de benzenodiazônio e o anel aromático 1-(dimetilamino)-4-(1,1-dimetiletil)benzeno, que é o composto com um grupo
em posição 1 e um grupo tert-butil em posição 4. O conteúdo é acoplamento eletrofílico de diazo, usando as regras de orientação de anéis ativados.
Passo 2
Em acoplamentos diazo, o cátion diazonium
ataca como eletrófilo o anel aromático ativado. Grupos fortemente doadores de elétrons, como
, orientam para as posições orto e para do anel.
Passo 3
No nosso anel temos no carbono 1 o grupo
e no carbono 4 o grupo tert-butil. O tert-butil é um grupo apenas levemente ativante, também orto/para-orientador, mas a posição 4 (para em relação a
) já está ocupada.
Passo 4
As posições orto em relação a
são os carbonos 2 e 6. Ambas estão livres e são equivalentes por simetria do anel 1,4-disubstituído. Logo o ataque do cátion diazonium ocorrerá em uma dessas posições orto, gerando um único produto.
Passo 5
O produto formado é o composto azo em que o anel derivado da anilina dimetilada-tert-butilado recebe o substituinte −
–Ph em posição 2 (ou 6), ficando a outro orto idêntico por simetria.
Resposta
4-(1,1-Dimetiletil)-2-(fenilazo)-
-dimetilanilina