Como vocé prepararia os seguintes compostos a partir do benzeno, utilizando uma reação de substituição do ion diazônio?
c-m-Bromoclorobenzeno

Passo 1

O enunciado pede para você partir de benzeno e, usando reações de substituição via cátion diazônio, chegar ao produto meta-bromoclorobenzeno (ou seja, 3-bromoclorobenzeno). Vamos usar reações clássicas de eletrofilia aromática para instalar o grupo nitro (que é meta-diretor), depois introduzir o cloro no meta em relação ao nitro, em seguida reduzir o nitro a amina, gerar o cátion diazônio e, finalmente, trocar o diazônio por bromo (reação de Sandmeyer).

Passo 2

Primeiro, transforme o benzeno em nitrobenzeno para aproveitar o caráter meta-diretor do grupo nitro. Isso se faz por nitratação eletrofílica:
\text{benzeno} \;\xrightarrow[\;0\!-\!5\,^\circ\mathrm{C}\;]{\ce{HNO3}/\ce{H2SO4}} \;\text{nitrobenzeno}

Passo 3

Com o nitrobenzene em mãos, faça a cloração eletrofílica usando \ce{Cl2} em presença de \ce{FeCl3}. O grupo nitro direciona meta, então você obtém meta-cloronitrobenzeno (3-cloronitrobenzeno):
\text{nitrobenzeno} \;\xrightarrow{\ce{Cl2}/\ce{FeCl3}} \;3\text{-cloronitrobenzeno}

Passo 4

Agora reduza o nitro a amina para poder gerar o cátion diazônio. Pode usar \ce{Fe} ou \ce{Sn} em meio ácido (HCl) ou ainda \ce{H2}/\text{Pt}. O produto é 3-cloroanilina:
3\text{-cloronitrobenzeno} \;\xrightarrow[\text{ácido}]{\ce{Fe}\,/\,\ce{HCl}} \;3\text{-cloroanilina}á

Passo 5

Transforme a amina em cátion diazônio mantendo a temperatura entre 0 e 5\,^\circ\mathrm{C}. Use nitrito de sódio em meio ácido:
3\text{-cloroanilina} \;\xrightarrow[\;0\!-\!5\,^\circ\mathrm{C}\;]{\ce{NaNO2}/\ce{HCl}} \;\bigl[3\text{-clorobenzenodiazonio}\bigr]^+ \,\ce{Cl^-}

Passo 6

Por fim, aplique a reação de Sandmeyer para substituir o diazônio por bromo. Adicione \ce{CuBr} (ou \ce{KBr} + \ce{CuCl}):
\bigl[3\text{-clorobenzenodiazonio}\bigr]^+ \,\ce{Cl^-} \;\xrightarrow{\ce{CuBr}} \;3\text{-bromoclorobenzeno}

Resposta

Sequência resumida:
(a) \ce{C6H6 ->[HNO3/H2SO4] C6H5NO2}
(b) \ce{C6H5NO2 ->[Cl2/FeCl3] 3-ClC6H4NO2}
(c) \ce{3-ClC6H4NO2 ->[Fe/HCl] 3-ClC6H4NH2}
(d) \ce{3-ClC6H4NH2 ->[NaNO2/HCl,\,0-5\circC] 3-ClC6H4N2+Cl-}
(e) \ce{3-ClC6H4N2+Cl- ->[CuBr] 3-BrC6H4Cl}

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