Como vocé prepararia os seguintes compostos a partir do benzeno, utilizando uma reação de substituição do ion diazônio?
c-m-Bromoclorobenzeno
Passo 1
O enunciado pede para você partir de benzeno e, usando reações de substituição via cátion diazônio, chegar ao produto meta-bromoclorobenzeno (ou seja, 3-bromoclorobenzeno). Vamos usar reações clássicas de eletrofilia aromática para instalar o grupo nitro (que é meta-diretor), depois introduzir o cloro no meta em relação ao nitro, em seguida reduzir o nitro a amina, gerar o cátion diazônio e, finalmente, trocar o diazônio por bromo (reação de Sandmeyer).
Passo 2
Primeiro, transforme o benzeno em nitrobenzeno para aproveitar o caráter meta-diretor do grupo nitro. Isso se faz por nitratação eletrofílica:
Com o nitrobenzene em mãos, faça a cloração eletrofílica usando \ce{Cl2} em presença de \ce{FeCl3}. O grupo nitro direciona meta, então você obtém meta-cloronitrobenzeno (3-cloronitrobenzeno):
Agora reduza o nitro a amina para poder gerar o cátion diazônio. Pode usar \ce{Fe} ou \ce{Sn} em meio ácido (HCl) ou ainda \ce{H2}/\text{Pt}. O produto é 3-cloroanilina: