Quais os produtos esperados de uma reação \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 entre 1-bromobutano com os seguintes reagentes:
Nal (acetona como solvente)

Passo 1

O enunciado dá uma reação do tipo \mathrm{S_N2} entre \mathrm{1\text{-}bromobutano} e \mathrm{NaI} em acetona ( \mathrm{CH_3COCH_3}). A pergunta é: quais os produtos esperados dessa reação?
Informações relevantes fornecidas:
  • Reagente orgânico: \mathrm{1\text{-}bromobutano}.
  • Nucleófilo/sal: \mathrm{NaI} (fonte de \mathrm{I^-}).
  • Solvente: acetona ( \mathrm{CH_3COCH_3}), que é um solvente polar aprótico.
  • Tipo de mecanismo indicado: \mathrm{S_N2}.

Passo 2

O que é uma reação \mathrm{S_N2} e como ela acontece (passo a passo conceitual)?
  • Definição rápida: \mathrm{S_N2} significa substituição nucleofílica bimolecular. “Bimolecular” aqui quer dizer que a etapa determinante da velocidade envolve duas espécies (o nucleófilo e o substrato). A reação é concertada: o nucleófilo ataca ao mesmo tempo em que o grupo de saída sai.
  • Mecanismo qualitativo: o nucleófilo (aqui \mathrm{I^-}) se aproxima do carbono ligado ao bromo pelo lado oposto ao \mathrm{Br} (ataque “backside”). Durante a transformação há um estado de transição onde o carbono está parcialmente ligado tanto ao nucleófilo quanto ao grupo que sai; depois o produto formado tem o nucleófilo ligado e o grupo de saída foi expelido.
  • Consequência estereoquímica: esse ataque provoca inversão da geometria no carbono (inversão de Walden). Se o centro atacado for quiral, a configuração se inverte.
  • Relevância para a questão: \mathrm{1\text{-}bromobutano} é um alcano primário (o carbono ligado ao \mathrm{Br} é primário), o que favorece \mathrm{S_N2} porque há pouco impedimento estérico ao ataque do nucleófilo.

Passo 3

Propriedades dos participantes que importam aqui:
  • \mathrm{I^-} (iodeto) é um nucleófilo razoavelmente bom. Em solventes próticos sua nucleofilicidade cresce com o tamanho (I^- > Br^- > Cl^- > F^-) porque os ânions maiores são menos fortemente solvados; em solventes apróticos a ordem pode mudar, mas aqui o fator decisivo será outro (ver abaixo).
  • \mathrm{Br^-} é um bom grupo de saída (bom porque é relativamente estável como íon isolado).
  • Acetona é um solvente polar aprótico: não solva fortemente ânions por ligação de hidrogênio, de modo que nucleófilos ficam relativamente “livres” para atacar — isso costuma favorecer \mathrm{S_N2}.
  • Solubilidade de sais na acetona: \mathrm{NaI} é solúvel em acetona, enquanto \mathrm{NaBr} (e \mathrm{NaCl}) são pouco solúveis e tendem a precipitar. Esse detalhe é crucial para o curso da reação (é a base da reação de Finkelstein).

Passo 4

Escrevendo a transformação química e explicando o efeito de equilíbrio:
A troca de haletos pode ser representada por
\mathrm{R\text{-}Br + I^- \rightleftharpoons R\text{-}I + Br^-},
onde \mathrm{R} é o grupo butila (\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2-}). Quando a reação é realizada com \mathrm{NaI} em acetona, o \mathrm{Na^+} presente reage com \mathrm{Br^-} formado e gera \mathrm{NaBr} que é pouco solúvel em acetona e precipita:
\mathrm{Na^+ + Br^- \longrightarrow NaBr(s)}.
A precipitação de \mathrm{NaBr} remove \mathrm{Br^-} da solução, deslocando o equilíbrio para a direita (princípio de Le Chatelier) e tornando a formação de \mathrm{R\text{-}I} praticamente completa. Essa troca haleto por haleto com precipitação caracteriza a reação de Finkelstein.

Passo 5

Mecanismo detalhado e justificativa por que substituição (não eliminação) domina:
  • Mecanisticamente, \mathrm{I^-} realiza um ataque backside no carbono primário ligado ao bromo; no estado de transição há ligação parcial C–I e C–Br; então sai \mathrm{Br^-} e forma-se \mathrm{R\text{-}I}. Em notação simplificada do estado de transição:
[\mathrm{R\\ \cdots\\ I\\ \cdots\\ Br}]^\ddagger \longrightarrow \mathrm{R\text{-}I + Br^-}.
  • Por que não E2? Para eliminação \mathrm{E2} normalmente precisa-se de um nucleófilo/base forte e um substrato que facilite retirada de um hidrogênio β (substituição terciária favorece eliminação). Aqui o carbono é primário (favorece \mathrm{S_N2}) e \mathrm{I^-} é um nucleófilo relativamente fraco como base; além disso, acetona não promove fortemente eliminação. Logo, a via predominante é \mathrm{S_N2}.

Passo 6

Stereochemia e observações finais práticas:
  • Se o carbono alvo fosse quiral, o produto orgânico sofreria inversão de configuração (Walden inversion). No caso do \mathrm{1\text{-}bromobutano} o carbono primário não é quiral, então não há questão estereoquímica observável.
  • Prática experimental: após reação observa‑se precipitado branco de \mathrm{NaBr}; o produto orgânico isolado é o iodeto \mathrm{1\text{-}iodobutano}. Traços de material não reagido ou subprodutos podem existir, mas o processo de Finkelstein com acetona normalmente fornece bom rendimento do iodeto.

Resposta

\mathrm{1\text{-}iodobutano}
\mathrm{NaBr\\ (s\;precipitado)}

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