Quais os produtos esperados de uma reação \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 entre 1-bromobutano com os seguintes reagentes:
KOH

Passo 1

O enunciado pede: quais são os produtos esperados da reação do 1-bromobutano com KOH, assumida como uma reação do tipo \mathrm{S_N2}.
Informações dadas (que vou usar diretamente):
  • Substrato: 1-bromobutano, fórmula \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}.
  • Reagente: \mathrm{KOH}, que fornece \mathrm{OH^-} (o nucleófilo) e \mathrm{K^+} (contra-íon).
  • Modo de reação indicado: \mathrm{S_N2}.

Passo 2

Entendendo os papéis (aula rapidinha e prática):
  • Nucleófilo: espécie que doa um par de elétrons para formar uma nova ligação. Aqui o nucleófilo é \mathrm{OH^-}.
  • Substrato: o haleto de alquila; \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} é um haleto primário (o carbono ligado ao bromo é primário).
  • Em \mathrm{S_N2}: a reação é concertada — ou seja, a formação da nova ligação e a ruptura da ligação com o grupo saída ocorrem ao mesmo tempo, em um único passo (um único estado de transição). A velocidade depende tanto da concentração do nucleófilo quanto do substrato: \text{velocidade} = k[\mathrm{Nu^-}][\mathrm{R{-}Br}].
Por que isso importa aqui:
  • Haleto primário favorece \mathrm{S_N2} (há pouco impedimento estérico para o nucleófilo atacar).
  • \mathrm{OH^-} é um nucleófilo forte; portanto favorece substituição nucleofílica por via \mathrm{S_N2}.
  • Como resultado esperado: substituição do grupo \mathrm{Br} por \mathrm{OH}, formando um álcool primário.

Passo 3

Mecanismo passo a passo (como você escreve e raciocina na prova):
  1. Escreva o ataque nucleofílico: \mathrm{OH^-} aproxima-se do carbono ligado a \mathrm{Br} pelo lado oposto ao \mathrm{Br} (ataque by back-side).
  2. No estado de transição há ligações parcialmente formadas e parcialmente quebradas: \mathrm{OH}\cdots C \cdots Br (tudo em movimento).
  3. Ocorre a formação completa da ligação \mathrm{C{-}O} e a quebra da ligação \mathrm{C{-}Br}; \mathrm{Br^-} sai como íon.
  4. Resultado orgânico: o álcool \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} (butan-1-ol). O contra-íon \mathrm{K^+} combina com \mathrm{Br^-} formando \mathrm{KBr}.
Reações escritas de forma clara:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} + \mathrm{OH^-} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} + \mathrm{Br^-}
e, incluindo o sal de potássio:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} + \mathrm{KOH} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} + \mathrm{KBr}.
Observação estereoquímica: em \mathrm{S_N2} ocorre inversão da configuração no centro atacado (inversão de Walden). No entanto, o carbono do 1-bromobutano é primário e não é quiral, então não haverá um efeito prático de inversão observável neste caso.

Passo 4

Possíveis concorrentes e quando se tornam relevantes (dicas para a prova):
  • E2 (eliminação) poderia ocorrer com bases fortes. Porém, para um haleto primário, \mathrm{S_N2} geralmente domina; E2 fica mais importante se a base for grande e volumosa ou se houver calor intenso. \mathrm{OH^-} não é muito volumoso, então substituição é a trajetória preferida.
  • \mathrm{S_N1} é improvável aqui porque requer carbocátion estável (não o caso para primário).
  • Se o solvente for muito protico e a concentração de \mathrm{OH^-} for baixa, a reação pode ficar mais lenta, mas o produto principal ainda é o álcool.
Dica prática: na hora da prova, ao ver “haleto primário + base/nucleófilo forte”, responda rapidamente: SN2 -> álcool primário (se nucleófilo = OH^-), e escreva também o sal inorgânico formado ( \mathrm{KBr}).

Passo 5

Exemplos curtos de reforço (para decorar mentalmente):
  • Metil brometo + \mathrm{OH^-} → metanol ( \mathrm{CH_3OH}). Rápido por \mathrm{S_N2}.
  • 2-bromobutano (secundário) + \mathrm{OH^-} → mistura \mathrm{S_N2} e \mathrm{E2} dependendo das condições.
  • 1-bromobutano + \mathrm{KOH} → 1-butanol + \mathrm{KBr} (principal, resposta aqui).

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} (butan-1-ol)\n \mathrm{KBr}

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