Quais os produtos esperados de uma reação
entre 1-bromobutano com os seguintes reagentes:
KOH
KOH
Passo 1
O enunciado pede: quais são os produtos esperados da reação do 1-bromobutano com KOH, assumida como uma reação do tipo
.
Informações dadas (que vou usar diretamente):
- Substrato: 1-bromobutano, fórmula
. - Reagente:
, que fornece (o nucleófilo) e (contra-íon). - Modo de reação indicado:
.
Passo 2
Entendendo os papéis (aula rapidinha e prática):
- Nucleófilo: espécie que doa um par de elétrons para formar uma nova ligação. Aqui o nucleófilo é
. - Substrato: o haleto de alquila;
é um haleto primário (o carbono ligado ao bromo é primário). - Em
: a reação é concertada — ou seja, a formação da nova ligação e a ruptura da ligação com o grupo saída ocorrem ao mesmo tempo, em um único passo (um único estado de transição). A velocidade depende tanto da concentração do nucleófilo quanto do substrato: .
Por que isso importa aqui:
- Haleto primário favorece
(há pouco impedimento estérico para o nucleófilo atacar). -
é um nucleófilo forte; portanto favorece substituição nucleofílica por via . - Como resultado esperado: substituição do grupo
por , formando um álcool primário.
Passo 3
Mecanismo passo a passo (como você escreve e raciocina na prova):
- Escreva o ataque nucleofílico:
aproxima-se do carbono ligado a pelo lado oposto ao (ataque by back-side). - No estado de transição há ligações parcialmente formadas e parcialmente quebradas:
(tudo em movimento). - Ocorre a formação completa da ligação
e a quebra da ligação ; sai como íon. - Resultado orgânico: o álcool
(butan-1-ol). O contra-íon combina com formando .
Reações escritas de forma clara:
e, incluindo o sal de potássio:
Observação estereoquímica: em
ocorre inversão da configuração no centro atacado (inversão de Walden). No entanto, o carbono do 1-bromobutano é primário e não é quiral, então não haverá um efeito prático de inversão observável neste caso.
Passo 4
Possíveis concorrentes e quando se tornam relevantes (dicas para a prova):
- E2 (eliminação) poderia ocorrer com bases fortes. Porém, para um haleto primário,
geralmente domina; E2 fica mais importante se a base for grande e volumosa ou se houver calor intenso. não é muito volumoso, então substituição é a trajetória preferida. -
é improvável aqui porque requer carbocátion estável (não o caso para primário). - Se o solvente for muito protico e a concentração de
for baixa, a reação pode ficar mais lenta, mas o produto principal ainda é o álcool.
Dica prática: na hora da prova, ao ver “haleto primário + base/nucleófilo forte”, responda rapidamente: SN2 -> álcool primário (se nucleófilo = OH^-), e escreva também o sal inorgânico formado (
).
Passo 5
Exemplos curtos de reforço (para decorar mentalmente):
- Metil brometo +
→ metanol ( ). Rápido por . - 2-bromobutano (secundário) +
→ mistura e dependendo das condições. - 1-bromobutano +
→ 1-butanol + (principal, resposta aqui).