Dê os produtos da reação de
-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Cianeto de potássio (KCN)
Cianeto de potássio (KCN)
Passo 1
Beleza, o enunciado tá dizendo: a gente tem o p-toluenossulfonato de sec-butila (ou seja, o álcool secundário transformado no seu grupo tosila, que é um leaving group top) e vai reagir isso com KCN. O conteúdo é reações de substituição nucleofílica (especialmente SN2) e, de quebra, entender quando pode rolar eliminação E2. Para resolver, a gente precisa saber:
- O que é um bom leaving group (o OTs aqui)
- O que é um nucleófilo forte (CN⁻)
- Como funciona o mecanismo SN2 (ataque no lado oposto, inversão de configuração…)
- Possíveis concorrências (E2, se for o caso)
Passo 2
Primeiro, identifica quem faz o quê:
- Leaving group: o p-toluenossulfonato, abreviado por OTs. Ele sai fácil e deixa o carbono “vazio” pra receber o nucleófilo.
- Nucleófilo: o íon cianeto, CN⁻, que é um nucleófilo forte e também base moderada.
Passo 3
Mecanismo SN2 em campo:
- O CN⁻ ataca o carbono que está ligado ao OTs por trás (ataque “backside”), empurrando o OTs embora.
- Isso acontece num só passo (processo concertado), sem intermediário carbocátion.
- Se fosse quiral, teríamos inversão de configuração, mas aqui só importa o produto.
Em química, a flecha sai do par de elétrons do CN⁻ e vai pro carbono; o OTs sai com seu par de elétrons.
Passo 4
Montando o produto principal de SN2:
O substrato é
O substrato é
Quando o CN⁻ substitui o OTs, vira
Esse composto se chama 2-metilbutanenitrila (ou nitrila do sec-butil).
Passo 5
Como CN⁻ também é base moderada, em condições menos favoráveis pro SN2 (tipo solvente protico ou temperatura alta) pode rolar E2, dando 2-buteno (mistura cis e trans):
Mas o principal mesmo é a SN2 com o nitrilo.
Resposta
Produtos:
- SN2 → 2-metilbutanenitrila:
- (secundário) E2 → mistura de 2-buteno cis e trans.