Dê os produtos da reação de p-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Cianeto de potássio (KCN)

Passo 1

Beleza, o enunciado tá dizendo: a gente tem o p-toluenossulfonato de sec-butila (ou seja, o álcool secundário transformado no seu grupo tosila, que é um leaving group top) e vai reagir isso com KCN. O conteúdo é reações de substituição nucleofílica (especialmente SN2) e, de quebra, entender quando pode rolar eliminação E2. Para resolver, a gente precisa saber:
  • O que é um bom leaving group (o OTs aqui)
  • O que é um nucleófilo forte (CN⁻)
  • Como funciona o mecanismo SN2 (ataque no lado oposto, inversão de configuração…)
  • Possíveis concorrências (E2, se for o caso)

Passo 2

Primeiro, identifica quem faz o quê:
  • Leaving group: o p-toluenossulfonato, abreviado por OTs. Ele sai fácil e deixa o carbono “vazio” pra receber o nucleófilo.
  • Nucleófilo: o íon cianeto, CN⁻, que é um nucleófilo forte e também base moderada.

Passo 3

Mecanismo SN2 em campo:
  1. O CN⁻ ataca o carbono que está ligado ao OTs por trás (ataque “backside”), empurrando o OTs embora.
  2. Isso acontece num só passo (processo concertado), sem intermediário carbocátion.
  3. Se fosse quiral, teríamos inversão de configuração, mas aqui só importa o produto.
Em química, a flecha sai do par de elétrons do CN⁻ e vai pro carbono; o OTs sai com seu par de elétrons.

Passo 4

Montando o produto principal de SN2:
O substrato é
CH3CH(OTs)CH2CH3
Quando o CN⁻ substitui o OTs, vira
CH3CH(CN)CH2CH3
Esse composto se chama 2-metilbutanenitrila (ou nitrila do sec-butil).

Passo 5

Como CN⁻ também é base moderada, em condições menos favoráveis pro SN2 (tipo solvente protico ou temperatura alta) pode rolar E2, dando 2-buteno (mistura cis e trans):
2-buteno cis/trans
Mas o principal mesmo é a SN2 com o nitrilo.

Resposta

Produtos:
  1. SN2 → 2-metilbutanenitrila:
  2. (secundário) E2 → mistura de 2-buteno cis e trans.

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