Dê os produtos da reação de p-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Iodeto de potássio (KI)

Passo 1

Beleza, o enunciado pede: “Dê os produtos da reação de p-Toluenossulfonato de sec-butila com iodeto de potássio (KI).”
Matéria aqui é Reações de Substituição Nucleofílica do tipo SN2. Para resolver a gente vai precisar entender o que é bom nucleófilo (iodeto) e bom grupo de saída (o p-toluenossulfonato, que a gente normalmente chama de tosilato, –OTs).

Passo 2

O nucleófilo é o íon iodeto, I⁻, fornecido pelo KI.
O substrato é o sec-butiltosilato, que a gente pode representar como
CH3!-!CH(OTs)!-!CH2!-!CH3
O grupo –OTs (p-toluenossulfonato) é excelente grupo de saída, pois estabiliza muito bem a carga negativa quando sai. Então temos todos os ingredientes para uma SN2: nucleófilo forte, boa saída, carbono secundário.

Passo 3

Na SN2 o iodeto ataca o carbono ligado ao OTs de forma “backside” (de trás), expulsando o grupo tosilato de uma vez só. Isso gera inversão de configuração no centro quiral (se ele fosse quiral). Como este carbono é secundário, a reação rola numa boa, principalmente em solvente polar-aprótico, mas nem precisamos entrar em detalhe do solvente aqui.

Passo 4

Escrevendo a reação em LaTeX:
CH3-CH(OTs)-CH2-CH3 ;+; KI ;longrightarrow; CH3-CH(I)-CH2-CH3 ;+; K^+,OTs^-

Resposta

Os produtos são
  1. 2-iodobutano, CH3!-!CH(I)!-!CH2!-!CH3
  2. p-Toluenossulfonato de potássio, K^+,p!-!CH3C6H4SO3^-.

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