Dê os produtos da reação de
-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Iodeto de potássio (KI)
Iodeto de potássio (KI)
Passo 1
Beleza, o enunciado pede: “Dê os produtos da reação de p-Toluenossulfonato de sec-butila com iodeto de potássio (KI).”
Matéria aqui é Reações de Substituição Nucleofílica do tipo SN2. Para resolver a gente vai precisar entender o que é bom nucleófilo (iodeto) e bom grupo de saída (o p-toluenossulfonato, que a gente normalmente chama de tosilato, –OTs).
Matéria aqui é Reações de Substituição Nucleofílica do tipo SN2. Para resolver a gente vai precisar entender o que é bom nucleófilo (iodeto) e bom grupo de saída (o p-toluenossulfonato, que a gente normalmente chama de tosilato, –OTs).
Passo 2
O nucleófilo é o íon iodeto, I⁻, fornecido pelo KI.
O substrato é o sec-butiltosilato, que a gente pode representar como
O substrato é o sec-butiltosilato, que a gente pode representar como
O grupo –OTs (p-toluenossulfonato) é excelente grupo de saída, pois estabiliza muito bem a carga negativa quando sai. Então temos todos os ingredientes para uma SN2: nucleófilo forte, boa saída, carbono secundário.
Passo 3
Na SN2 o iodeto ataca o carbono ligado ao OTs de forma “backside” (de trás), expulsando o grupo tosilato de uma vez só. Isso gera inversão de configuração no centro quiral (se ele fosse quiral). Como este carbono é secundário, a reação rola numa boa, principalmente em solvente polar-aprótico, mas nem precisamos entrar em detalhe do solvente aqui.
Passo 4
Escrevendo a reação em LaTeX:
Resposta
Os produtos são
- 2-iodobutano,
- p-Toluenossulfonato de potássio,
.