Dê os produtos da reação de p-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Hidrogenossulfeto de potássio (KSH)

Passo 1

O enunciado pede para a gente descobrir os produtos da reação entre o p-toluenossulfonato de sec-butila e o hidrogenossulfeto de potássio (KSH).
Conteúdo envolvido: reação de substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar:
  1. Saber que p-toluenossulfonato (ou “tosilato”, abreviado OTs) é um ótimo grupo de saída.
  2. Entender que KSH em solução gera o ânion sulfeto protonado, HS^-, que é nosso nucleófilo.
  3. Aplicar o mecanismo SN2, em que HS^- ataca e desloca o grupo OTs.

Passo 2

Primeiro, o KSH se dissocia em solução (geralmente em solvente polar protico):
KSH ;longrightarrow; K^+ ;+; HS^-
O ânion HS^- é bem nucleofílico no enxofre e vai atacar o carbono que está ligado ao grupo tosila ( OTs).
Lembra que em SN2 tudo acontece em um só passo: o nucleófilo ataca de um lado e o grupo de saída sai do outro lado.

Passo 3

Vamos desenhar o mecanismo simplificado:
Reagente:
CH3!-!CH(OTs)!-!CH2!-!CH3
Nucleófilo:
HS^-
Ataque SN2:
  1. HS^- se aproxima do carbono secundário (aquele ligado ao OTs).
  2. Forma-se a ligação C–S enquanto o OTs^- sai.
    Esquema:
CH3!-!CH(OTs)!-!CH2!-!CH3;+;HS^- ;longrightarrow; CH3!-!CH(SH)!-!CH2!-!CH3;+;OTs^-

Passo 4

Agora é só juntar contra-íons para escrever certinho os produtos iônicos:
CH3CH(OTs)CH2CH3;+;KSH ;longrightarrow; CH3CH(SH)CH2CH3;+;K^+OTs^-

Resposta

Os produtos são:
  1. 2-butanotiol (ou sec-butanotiol), CH3CH(SH)CH2CH3
  2. p-Toluenossulfonato de potássio, K^+OTs^-

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