Dê os produtos da reação de
-Toluenossulfonato de sec-butila com:
Hidrogenossulfeto de potássio (KSH)
Hidrogenossulfeto de potássio (KSH)
Passo 1
O enunciado pede para a gente descobrir os produtos da reação entre o p-toluenossulfonato de sec-butila e o hidrogenossulfeto de potássio (KSH).
Conteúdo envolvido: reação de substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar:
Conteúdo envolvido: reação de substituição nucleofílica do tipo SN2.
O que vamos precisar:
- Saber que p-toluenossulfonato (ou “tosilato”, abreviado OTs) é um ótimo grupo de saída.
- Entender que KSH em solução gera o ânion sulfeto protonado,
, que é nosso nucleófilo. - Aplicar o mecanismo SN2, em que
ataca e desloca o grupo OTs.
Passo 2
Primeiro, o KSH se dissocia em solução (geralmente em solvente polar protico):
O ânion
Lembra que em SN2 tudo acontece em um só passo: o nucleófilo ataca de um lado e o grupo de saída sai do outro lado.
Passo 3
Vamos desenhar o mecanismo simplificado:
Reagente:
Reagente:
Nucleófilo:
Ataque SN2:
-
se aproxima do carbono secundário (aquele ligado ao ). - Forma-se a ligação C–S enquanto o
sai.
Esquema:
Passo 4
Agora é só juntar contra-íons para escrever certinho os produtos iônicos:
Resposta
Os produtos são:
- 2-butanotiol (ou sec-butanotiol),
- p-Toluenossulfonato de potássio,