Que produtos são esperados da reação de \mathrm{O}_{3} seguido de \mathrm{Zn} / \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH} com os seguintes materiais de partida:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CHCHCH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede os produtos da ozonólise redutiva (tratamento com \mathrm{O_3} seguido de \mathrm{Zn}/\mathrm{CH_3COOH}) do alceno
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH=CHCH_3}. O conteúdo é reação de ozonólise com work-up redutor, que gera aldeídos a partir de duplas ligações.

Passo 2

Em ozonólise, o ozônio ataca a dupla ligação e, após rearranjos, divide a molécula em dois fragmentos ligados a carbonilas. No work-up redutor (Zn/ \mathrm{CH_3COOH}), essas carbonilas tornam-se aldeídos em vez de oxidarem até ácidos carboxílicos.

Passo 3

Para identificar cada fragmento, numeramos o alceno de um lado ao outro:
\mathrm{CH_3\,(C1)-CH_2\,(C2)-CH_2\,(C3)-CH_2\,(C4)-CH\,(C5)=CH\,(C6)-CH_3\,(C7)}.
A quebra na dupla ligação entre C5 e C6 gera:
  • Fragmento de C1 a C5: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHO} (pentanal).
  • Fragmento de C6 a C7: \mathrm{CH_3CHO} (etanal).

Resposta

O pentanal ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CHO}) e o etanal ( \mathrm{CH_3CHO}).

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