Que produtos são esperados da reação de
seguido de
com os seguintes materiais de partida:
Passo 1
O enunciado pede os produtos da ozonólise redutiva (tratamento com
seguido de
) do alceno
. O conteúdo é reação de ozonólise com work-up redutor, que gera aldeídos a partir de duplas ligações.
Passo 2
Em ozonólise, o ozônio ataca a dupla ligação e, após rearranjos, divide a molécula em dois fragmentos ligados a carbonilas. No work-up redutor (Zn/
), essas carbonilas tornam-se aldeídos em vez de oxidarem até ácidos carboxílicos.
Passo 3
Para identificar cada fragmento, numeramos o alceno de um lado ao outro:
.
A quebra na dupla ligação entre C5 e C6 gera:
A quebra na dupla ligação entre C5 e C6 gera:
- Fragmento de C1 a C5:
(pentanal). - Fragmento de C6 a C7:
(etanal).
Resposta
O pentanal (
) e o etanal (
).