Que produtos são esperados da reação de \mathrm{O}_{3} seguido de \mathrm{Zn} / \mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH} com os seguintes materiais de partida:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CHCH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede determinar os produtos da ozonólise redutora do alceno \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH=CH_2} usando \mathrm{O_3} seguido de \mathrm{Zn}/\mathrm{CH_3COOH}. O conteúdo aqui é ozonólise redutora de alcenos, que cliva a ligação dupla e gera compostos carbonílicos (aldeídos ou cetonas).

Passo 2

Na ozonólise, o ozônio adiciona-se à dupla ligação \mathrm{C_4=C_5}, formando primeiro o molozonídeo e depois o ozonídeo. Sob condições redutoras ( \mathrm{Zn}/\mathrm{CH_3COOH}), esse ozonídeo se rompe, promovendo a clivagem da ligação dupla e dando dois grupos carbonila, um em cada carbono original da dupla.

Passo 3

O carbono terminal (parte \mathrm{CH=CH_2}) gera formaldeído, cuja fórmula é \mathrm{HCHO}. O fragmento que contém os quatro primeiros carbonos ( \mathrm{C_1–C_4}) forma um aldeído de quatro carbonos, o butanal, cuja fórmula é \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO}.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO} e \mathrm{HCHO}

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