Que produtos você esperaria na adição eletrofílica de cada um dos seguintes reagentes ao 1,3-ciclo-heptadieno?
(a) HI ;

Passo 1

Beleza, a questão pede para a gente descobrir quais produtos aparecem quando a gente reage HI (ácido iodídrico) com o 1,3-ciclo-heptadieno.
Conteúdo: adição eletrofílica em dienos conjugados.
O que vamos precisar:
  1. Entender como o H⁺ ataca o diene (formando carbocátion ressonante).
  2. Mostrar as formas ressonantes desse carbocátion.
  3. De onde o I⁻ vai atacar para dar os produtos.

Passo 2

Primeiro, o H⁺ (o eletrófilo) vai se “grudar” em uma das duplas do ciclo. Para maximizar a estabilização, ele costuma atacar numa posição que deixe o carbocátion resultante conjugado com a outra dupla.
No nosso caso, o H⁺ se liga em C1 (ou, simetricamente, em C4) do ciclo, gerando um cátion em C2 que fica ressonante com C4.
Representando em LaTeX, a protonação principal dá:
1,3-cicloheptadieno xrightarrowH^+ cátion em C2 com dupla em C3C4 oversetressonâncialong<=ftrightarrow cátion em C4 com dupla em C2C3 áâá

Passo 3

Vamos desenhar as duas ressonâncias do carbocátion:
  1. Cátion em C2, dupla permanece em C3–C4.
  2. Cátion em C4, dupla fica em C2–C3.
Em cada forma, o centro positivo atrai o iodeto (I⁻).

Passo 4

O I⁻ ataca tanto o C2 (na forma 1) quanto o C4 (na forma 2). Como a forma com cátion em C2 é mais importante (maior contribuição), o ataque em C2 é o favorito, mas o ataque em C4 também ocorre (só que em menor quantidade).

Passo 5

Portanto surgem dois regioisômeros:
  • Ataque em C2 → 2-iodo-ciclohept-3-eno (produto majoritário)
  • Ataque em C4 → 4-iodo-ciclohept-2-eno (produto minoritário)

Resposta

Os produtos são:
boxed &2-iodo-ciclohept-3-eno(majoritário) &4-iodo-ciclohept-2-eno(minoritário) áá

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