Que produtos você esperaria na adição eletrofílica de cada um dos seguintes reagentes ao 1,3-ciclo-heptadieno?
(a) HI ;
(a) HI ;
Passo 1
Beleza, a questão pede para a gente descobrir quais produtos aparecem quando a gente reage HI (ácido iodídrico) com o 1,3-ciclo-heptadieno.
Conteúdo: adição eletrofílica em dienos conjugados.
O que vamos precisar:
Conteúdo: adição eletrofílica em dienos conjugados.
O que vamos precisar:
- Entender como o H⁺ ataca o diene (formando carbocátion ressonante).
- Mostrar as formas ressonantes desse carbocátion.
- De onde o I⁻ vai atacar para dar os produtos.
Passo 2
Primeiro, o H⁺ (o eletrófilo) vai se “grudar” em uma das duplas do ciclo. Para maximizar a estabilização, ele costuma atacar numa posição que deixe o carbocátion resultante conjugado com a outra dupla.
No nosso caso, o H⁺ se liga em C1 (ou, simetricamente, em C4) do ciclo, gerando um cátion em C2 que fica ressonante com C4.
No nosso caso, o H⁺ se liga em C1 (ou, simetricamente, em C4) do ciclo, gerando um cátion em C2 que fica ressonante com C4.
Representando em LaTeX, a protonação principal dá:
Passo 3
Vamos desenhar as duas ressonâncias do carbocátion:
- Cátion em C2, dupla permanece em C3–C4.
- Cátion em C4, dupla fica em C2–C3.
Em cada forma, o centro positivo atrai o iodeto (I⁻).
Passo 4
O I⁻ ataca tanto o C2 (na forma 1) quanto o C4 (na forma 2). Como a forma com cátion em C2 é mais importante (maior contribuição), o ataque em C2 é o favorito, mas o ataque em C4 também ocorre (só que em menor quantidade).
Passo 5
Portanto surgem dois regioisômeros:
- Ataque em C2 → 2-iodo-ciclohept-3-eno (produto majoritário)
- Ataque em C4 → 4-iodo-ciclohept-2-eno (produto minoritário)
Resposta
Os produtos são: