Identifique todos os hidrogênios ácidos (
) nas seguintes moléculas:
(f)
(f)
Passo 1
O enunciado pede para identificar todos os hidrogênios com
na molécula dada pelo SMILES
O conteúdo é “acidez de hidrogênios em compostos orgânicos” e vamos precisar comparar pKa típicos de hidrogênios vinylicos,
a carbonila e alifáticos.
Passo 2
Listamos as classes de hidrogênios na molécula:
. Hidrogênios vinylicos em
(carbono ligado à dupla) – tipicamente
.
. Hidrogênios do metil ramificado em
(
à carbonila) –
.
. Hidrogênios
à carbonila, no metileno
entre
e
–
.
. Hidrogênios alifáticos do metil terminal
–
.
Passo 3
Comparamos os valores de
com o limite
:
- Vinylicos (
) e ramificados ( ) estão acima de não são ácidos suficientes. - Alifáticos do metil terminal (
) também não. - Apenas os hidrogênios
à carbonila ( ) têm .
Passo 4
Assim, os únicos hidrogênios ácidos da molécula são os dois do grupo metileno
à carbonila, na posição
Resposta
Os hidrogênios ácidos (
) são os dois do metileno
à carbonila, ou seja, os do grupo
adjacente ao
.