Identifique todos os hidrogênios ácidos ( \mathrm{p} K_{\mathrm{a}}<25 ) nas seguintes moléculas:
(f)
O

Passo 1

O enunciado pede para identificar todos os hidrogênios com \mathrm{p}K_{\mathrm{a}}<25 na molécula dada pelo SMILES
\mathrm{CH_2=C(CH_3)-C(=O)-CH_2-CH_3}.
O conteúdo é “acidez de hidrogênios em compostos orgânicos” e vamos precisar comparar pKa típicos de hidrogênios vinylicos, \alpha a carbonila e alifáticos.

Passo 2

Listamos as classes de hidrogênios na molécula:
1. Hidrogênios vinylicos em \mathrm{CH_2=} (carbono ligado à dupla) – tipicamente \mathrm{p}K_{\mathrm{a}}\approx44.
2. Hidrogênios do metil ramificado em \mathrm{C(CH_3)} ( \beta à carbonila) – \mathrm{p}K_{\mathrm{a}}\approx43.
3. Hidrogênios \alpha à carbonila, no metileno \mathrm{-CH_2-} entre \mathrm{C=O} e \mathrm{CH_3} \mathrm{p}K_{\mathrm{a}}\approx9\text{–}11.
4. Hidrogênios alifáticos do metil terminal \mathrm{-CH_3} \mathrm{p}K_{\mathrm{a}}\approx50.

Passo 3

Comparamos os valores de \mathrm{p}K_{\mathrm{a}} com o limite 25:
  • Vinylicos ( \approx44) e ramificados \beta ( \approx43) estão acima de 25\to não são ácidos suficientes.
  • Alifáticos do metil terminal ( \approx50) também não.
  • Apenas os hidrogênios \alpha à carbonila ( \approx9\text{–}11) têm \mathrm{p}K_{\mathrm{a}}<25.

Passo 4

Assim, os únicos hidrogênios ácidos da molécula são os dois do grupo metileno \alpha à carbonila, na posição
\mathrm{-C(=O)\!\!-\mathbf{CH_2}\!-CH_3}.

Resposta

Os hidrogênios ácidos ( \mathrm{p}K_{\mathrm{a}}<25) são os dois do metileno \alpha à carbonila, ou seja, os do grupo \mathrm{-CH_2-} adjacente ao \mathrm{C=O}.

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