Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
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Passo 1
Beleza, o exercício pede para prever o produto da reação do but-1-ino (1-butyne) com as duas etapas:
- BH₃/THF
- HO⁻, H₂O₂
Conteúdo: química orgânica – reação de hidroboratação-oxidação de álcoois e enóis (no caso de alcinos, a gente forma um enol que depois vira aldeído ou cetona).
O que vamos precisar:
O que vamos precisar:
- Entender como o BH₃ adiciona no triplo ligante (sin adição e anti-Markovnikov).
- Saber que, após a oxidação com H₂O₂ em meio básico, o borano vira um grupo OH (formando um enol) e depois esse enol se rearranja (tautomeriza) para um aldeído.
Passo 2
Primeiro, a hidroboratação do but-1-ino (HC≡C–CH₂–CH₃) com BH₃ em THF:
- O BH₃ adiciona de forma sin (mesmo lado) ao carbono do triplo ligado.
- Por ser terminal, o boro (B) vai para o carbono menos substituído (anti-Markovnikov), ou seja, no C1 (o carbono que já tinha o H).
O resultado intermediário é um “vinilborano”:
Passo 3
Agora vem a oxidação com H₂O₂ em meio básico (HO⁻):
- O grupo –BH₂ é substituído por –OH.
- Isso gera um enol (álcool vinílico):
Enóis não são estáveis, então rola a tautomerização (migração de H e deslocamento de dupla ligação) para virar a forma carbonila.
Passo 4
Tautomerização do enol para o aldeído:
Nesse passo, o hidrogênio do –OH “cai” no carbono insaturado, e a dupla passa para o oxigênio, formando o grupo C=O.
Resposta
O produto final é o aldeído butanal (butiraldeído):