Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
Dois equivalentes molares de HBr na presença de alumina
Dois equivalentes molares de HBr na presença de alumina
Passo 1
Beleza, aqui a gente tem um alcino de quatro carbonos (o but-1-ino,
) reagindo com 2 equivalentes de HBr (presença de alumina é só pra acelerar a coisa). O conteúdo é adição eletrofílica em alcinos, seguindo a regra de Markovnikov: o H vai pro carbono com mais hidrogênios e o Br pro carbono mais rico em substituintes. Vamos precisar montar o mecanismo em duas etapas, uma pra cada equivalente de HBr.
Passo 2
Primeira adição de HBr:
- O
do triplo-ligação ataca o H⁺ do HBr, gerando um carbocátion no carbono 2 (o mais substituído). - O Br⁻ que sobrou se liga a esse carbocátion.
- Reactivo:
- Produto desta etapa:
(2-bromobut-1-eno)
- Reactivo:
Em LaTeX:
Passo 3
Segunda adição de HBr:
- A dupla do 2-bromobut-1-eno ataca outro H⁺, formando carbocátion de novo no carbono 2 (aquele que já tem o Br).
- O Br⁻ restante se liga ao mesmo carbono 2, dando um di‐haleto geminal.
- Reactivo:
- Produto final:
- Reactivo:
Em LaTeX:
Resposta
O produto principal é o 2,2-dibromobutano, fórmula estrutural
.