Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
Dois equivalentes molares de HBr na presença de alumina

Passo 1

Beleza, aqui a gente tem um alcino de quatro carbonos (o but-1-ino, CHequiv CCH2CH3) reagindo com 2 equivalentes de HBr (presença de alumina é só pra acelerar a coisa). O conteúdo é adição eletrofílica em alcinos, seguindo a regra de Markovnikov: o H vai pro carbono com mais hidrogênios e o Br pro carbono mais rico em substituintes. Vamos precisar montar o mecanismo em duas etapas, uma pra cada equivalente de HBr.

Passo 2

Primeira adição de HBr:
  1. O pi do triplo-ligação ataca o H⁺ do HBr, gerando um carbocátion no carbono 2 (o mais substituído).
  2. O Br⁻ que sobrou se liga a esse carbocátion.
    • Reactivo: CHequiv CCH2CH3
    • Produto desta etapa: CH2=C(Br)CH2CH3 (2-bromobut-1-eno)
Em LaTeX:
CHequiv CCH2CH3 + HBr longrightarrow CH2=C(Br)CH2CH3

Passo 3

Segunda adição de HBr:
  1. A dupla do 2-bromobut-1-eno ataca outro H⁺, formando carbocátion de novo no carbono 2 (aquele que já tem o Br).
  2. O Br⁻ restante se liga ao mesmo carbono 2, dando um di‐haleto geminal.
    • Reactivo: CH2=C(Br)CH2CH3
    • Produto final: CH3C(Br)2CH2CH3
Em LaTeX:
CH2=C(Br)CH2CH3 + HBr longrightarrow CH3C(Br)2CH2CH3

Resposta

O produto principal é o 2,2-dibromobutano, fórmula estrutural CH3C(Br)2CH2CH3.

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