Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
Dois equivalentes molares de
na presença de tetracloreto de carbono
Dois equivalentes molares de
Passo 1
Beleza, o exercício diz: “Que produto você espera ao reagir o but-1-ino com 2 equivalentes de Br₂ em CCl₄?”
Conteúdo: adição eletrofílica de halogênios em alcinos.
O que vamos precisar:
Conteúdo: adição eletrofílica de halogênios em alcinos.
O que vamos precisar:
- Saber que alcinos (triplos) reagem com Br₂ em duas etapas – primeiro vira um dibromoalceno, depois um tetrabromoalcano.
- Entender o mecanismo de adição anti de Br₂.
Passo 2
Primeira etapa: 1 equivalente de Br₂ ao but-1-ino (CH≡C–CH₂–CH₃)
- O Br₂ se aproxima do triplo e forma um bromônio (intermediário cíclico).
- A quebra desse anel leva à adição anti de Br em C1 e C2.
- Resultado parcial: um 1,2-dibromo-1-buteno trans (mais estável), escrito como
mas cada carbono da dupla já tem um Br:
(é o 1,2-dibromo-1-buteno).
Passo 3
Segunda etapa: entra o 2º equivalente de Br₂
- A dupla agora age igual ao primeiro caso: forma um bromônio e em seguida adiciona anti outro Br em cada carbono da dupla.
- Assim, cada um dos carbonos que estavam na dupla (C1 e C2) ganha mais um Br.
- No fim, o triplo virou dupla (1º passo) e depois virou simples (2º passo), e C1 e C2 acabam tetrabromados:
Resposta
O produto final é o 1,1,2,2-tetrabromobutano, de fórmula: