Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
Um equivalente molar de HBr na presença de alumina
Um equivalente molar de HBr na presença de alumina
Passo 1
Beleza, então o enunciado pede: “Que produto você esperaria obter da reação do but-1-ino com 1 equivalente molar de HBr na presença de alumina?”
Conteúdo: adição eletrofílica de HBr em alcinos, seguindo a regra de Markovnikov.
O que precisamos saber:
Conteúdo: adição eletrofílica de HBr em alcinos, seguindo a regra de Markovnikov.
O que precisamos saber:
- Como HBr se adiciona a uma ligação tripla (mecanismo geral de adição eletrofílica).
- Regra de Markovnikov (H vai onde já tem mais H’s, Br vai no carbono mais substituído).
Passo 2
Primeiro, a gente lembra do mecanismo básico de adição eletrofílica em alcinos:
- O próton (H⁺) do HBr ataca a triple bond e “protoniza” um dos carbonos, gerando um cátion vinílico.
- O cátion é atacado pelo brometo (Br⁻), fechando a adição.
No nosso but-1-ino, a estrutura é
Para formar o cátion mais estável, o H⁺ deve se ligar ao carbono menos substituído (C1), criando o cátion no C2 (que é secundário, embora seja vinílico):
Passo 3
Depois dessa protonação, o íon brometo (Br⁻) ataca esse carbono carregado positivamente. Como resultado, o Br fica ligado ao C2, e a dupla ligação fica entre C1 e C2. Assim a adição segue a regra de Markovnikov:
– H no carbono que já tinha mais hidrogênios (C1)
– Br no carbono mais substituído (C2)
– H no carbono que já tinha mais hidrogênios (C1)
– Br no carbono mais substituído (C2)
O produto intermediário (e isolável, já que usamos só 1 eq de HBr) é um brometo de vinila:
Passo 4
Na presença de alumina, que funciona como suporte/liga ácida, o mecanismo continua o mesmo e não gera produto de segunda adição (isso exigiria mais HBr). Então a gente fica mesmo com o brometo de vinila monoadicionado.
Resposta
O produto esperado é o 2-bromo-1-buteno, cuja fórmula estrutural é