Que produtos você esperaria obter da reação do but-1-ino com:
Um equivalente molar de
na presença de tetracloreto de carbono
Um equivalente molar de
Passo 1
Beleza, o enunciado diz: a gente tem o but-1-ino (um alcino, ou seja, uma cadeia de quatro carbonos com ligação tripla no carbono 1) e vai reagir com 1 equivalente de Br₂ em CCl₄. O conteúdo é “adição eletrofílica de halogênios em alcinos” – para resolver, a gente vai usar o mecanismo de adição de Br₂ ao triplo vínculo e ver qual produto fica após só um equivalente de Br₂.
Passo 2
Antes de tudo, escreve o alcino em LaTeX pra ficar claro:
Quando a gente adiciona Br₂, o primeiro passo é formar um íon bromônio (carga positiva num dos carbonos do triplo) e depois abrir ele com o segundo Br⁻. Mas como usamos só 1 equivalente de Br₂, a reação para num alceno di-bromado.
Passo 3
Mecanismo em resumo (sem pular etapas):
- O Br–Br aproxima do triplo, um dos Br’s faz ataque eletrofílico num dos carbonos do C≡C, gerando um bromônio (três membros, com Br⁺) e deixando o outro Br como Br⁻ livre.
- O Br⁻ ataca o bromônio do lado oposto (anti-adição), abrindo o anel e formando uma ligação simples com cada carbono.
- Como começamos com C≡C, a gente converteu um dos π-vínculos em duas ligações C–Br e em um π-vínculo restante, ou seja, virou um alceno.
Passo 4
Agora só falta identificar a configuração espacial: por anti-adição, os dois Brs vão ficar em lados opostos da dupla — isso é a configuração E (trans). O esqueleto de carbono fica assim:
Em nome sistemático, é o (E)-1,2-dibromobut-1-eno.