2 - (UERJ) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto.
Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:
a) éster
b) amida
c) cetona
d) ácido carboxílico
a) éster
b) amida
c) cetona
d) ácido carboxílico
Passo 1
O enunciado dá a estrutura em SMILES:
.
Diz que esse composto é responsável pelo fenômeno da visão porque ocorre interconversão entre isômeros (isso aponta para o composto conhecido como retinal/retinaldeído). Pergunta: “Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:” e são dadas as alternativas:
a) éster
b) amida
c) cetona
d) ácido carboxílico
.
Diz que esse composto é responsável pelo fenômeno da visão porque ocorre interconversão entre isômeros (isso aponta para o composto conhecido como retinal/retinaldeído). Pergunta: “Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:” e são dadas as alternativas:
a) éster
b) amida
c) cetona
d) ácido carboxílico
Informações relevantes extraídas do enunciado e da SMILES que vou usar depois:
- A SMILES contém exatamente um átomo de oxigênio representado por
no final da cadeia (vejo isso no fragmento \C=O). - O composto sofre isomerização geométrica (cis–trans) ligada à visão — característica do retinal (retinaldeído), que apresenta um grupo carbonila terminal.
- A pergunta pede sobre um “isômero de função” (ou seja, outro composto com a mesma fórmula molecular, mas com diferente função química).
Passo 2
Identificar a função presente na SMILES e o tipo de grupo funcional mostrado.
Na SMILES há um grupo no final da cadeia, isto é, um carbono duplamente ligado a oxigênio e posicionado terminalmente na cadeia. Um carbono carbonílico terminal ligado a um hidrogênio tem a fórmula geral
, que é o grupo funcional de um aldeído (também chamado de grupo formil). Portanto, a função presente na molécula dada é a de um aldeído (retinal é um aldeído). Vou escrever o grupo geral de aldeído em notação química:
Na SMILES há um grupo
Passo 3
Explicar o que é “isômero de função” com exemplo didático.
Isômeros de função são compostos que têm a mesma fórmula molecular (mesmo número e tipo de átomos) mas apresentam funções químicas diferentes. Um exemplo clássico e curto:
Isômeros de função são compostos que têm a mesma fórmula molecular (mesmo número e tipo de átomos) mas apresentam funções químicas diferentes. Um exemplo clássico e curto:
- Propanal (aldeído) e acetona (cetona) têm a mesma fórmula molecular
e são isômeros de função.
Escrevendo as fórmulas estruturais simplificadas:
Ambos têm um átomo de oxigênio e nenhum nitrogênio, mas funções diferentes (aldeído vs cetona). Isso ilustra que aldeídos e cetonas costumam ser isômeros de função possíveis entre si quando a fórmula molecular permite.
Passo 4
Aplicar o conceito às alternativas dadas, usando contagem/identificação de átomos e grupos:
- a) Éster — grupo geral
. Um éster tem duas ligações a oxigênio (dois átomos O na mesma fórmula). A SMILES original mostra apenas um oxigênio; portanto, para que o isômero tivesse função éster seria necessário ter um oxigênio a mais, ou seja, fórmula diferente. Logo, éster não é um candidato adequado a isômero de função aqui. - b) Amida — grupo geral
(ou variantes substituídas). A amida contém nitrogênio ( ), que não aparece na SMILES original. Mudar para amida mudaria o tipo de átomo presente (introduziria N), portanto não seria um isômero de função mantendo a mesma fórmula atômica original. Assim, amida não é adequada. - c) Cetona — grupo geral
. A cetona tem exatamente um átomo de oxigênio (carbonila) e não contém nitrogênio; portanto, é perfeitamente plausível que exista um isômero de função que converta um aldeído numa cetona sem mudar a contagem total de átomos (exemplo: propanal vs acetona). Logo, a cetona é uma opção compatível com ser isômero de função do aldeído mostrado. - d) Ácido carboxílico — grupo geral
. Um ácido carboxílico tem dois átomos de oxigênio na função ( ), portanto a fórmula teria um oxigênio a mais que a da SMILES original; não seria um isômero de função conservando a mesma composição atômica. Assim, ácido carboxílico não é adequado.
Passo 5
Concluímos pelas razões acima (a presença de apenas um oxigênio na SMILES e a definição de isômero de função) que a única alternativa dentre as dadas que representa uma função que pode ser isômero de função do aldeído mostrado é a cetona, cujo grupo geral é
Resposta
c) cetona