2 - (UERJ) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto.
O
Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:
a) éster
b) amida
c) cetona
d) ácido carboxílico

Passo 1

O enunciado dá a estrutura em SMILES:
\mathtt{CC1=C(/C=C/C\text{(C)}=C/C=C\C\text{(C)}=C\C=O)C\text{(C)}\text{(C)}CCC1}.
Diz que esse composto é responsável pelo fenômeno da visão porque ocorre interconversão entre isômeros (isso aponta para o composto conhecido como retinal/retinaldeído). Pergunta: “Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:” e são dadas as alternativas:
a) éster
b) amida
c) cetona
d) ácido carboxílico
Informações relevantes extraídas do enunciado e da SMILES que vou usar depois:
  • A SMILES contém exatamente um átomo de oxigênio representado por \mathtt{=O} no final da cadeia (vejo isso no fragmento \C=O).
  • O composto sofre isomerização geométrica (cis–trans) ligada à visão — característica do retinal (retinaldeído), que apresenta um grupo carbonila terminal.
  • A pergunta pede sobre um “isômero de função” (ou seja, outro composto com a mesma fórmula molecular, mas com diferente função química).

Passo 2

Identificar a função presente na SMILES e o tipo de grupo funcional mostrado.
Na SMILES há um grupo \mathtt{C=O} no final da cadeia, isto é, um carbono duplamente ligado a oxigênio e posicionado terminalmente na cadeia. Um carbono carbonílico terminal ligado a um hidrogênio tem a fórmula geral \mathrm{R-CHO}, que é o grupo funcional de um aldeído (também chamado de grupo formil). Portanto, a função presente na molécula dada é a de um aldeído (retinal é um aldeído). Vou escrever o grupo geral de aldeído em notação química:
\mathrm{R-CHO}

Passo 3

Explicar o que é “isômero de função” com exemplo didático.
Isômeros de função são compostos que têm a mesma fórmula molecular (mesmo número e tipo de átomos) mas apresentam funções químicas diferentes. Um exemplo clássico e curto:
  • Propanal (aldeído) e acetona (cetona) têm a mesma fórmula molecular \mathrm{C_{3}H_{6}O} e são isômeros de função.
    Escrevendo as fórmulas estruturais simplificadas:
\text{propanal: }\mathrm{CH_3CH_2CHO}
\text{acetona: }\mathrm{CH_3COCH_3}
Ambos têm um átomo de oxigênio e nenhum nitrogênio, mas funções diferentes (aldeído vs cetona). Isso ilustra que aldeídos e cetonas costumam ser isômeros de função possíveis entre si quando a fórmula molecular permite.

Passo 4

Aplicar o conceito às alternativas dadas, usando contagem/identificação de átomos e grupos:
  • a) Éster — grupo geral \mathrm{R-COOR'}. Um éster tem duas ligações a oxigênio (dois átomos O na mesma fórmula). A SMILES original mostra apenas um oxigênio; portanto, para que o isômero tivesse função éster seria necessário ter um oxigênio a mais, ou seja, fórmula diferente. Logo, éster não é um candidato adequado a isômero de função aqui.
  • b) Amida — grupo geral \mathrm{R-CONH_2} (ou variantes substituídas). A amida contém nitrogênio ( \mathrm{N}), que não aparece na SMILES original. Mudar para amida mudaria o tipo de átomo presente (introduziria N), portanto não seria um isômero de função mantendo a mesma fórmula atômica original. Assim, amida não é adequada.
  • c) Cetona — grupo geral \mathrm{R-CO-R'}. A cetona tem exatamente um átomo de oxigênio (carbonila) e não contém nitrogênio; portanto, é perfeitamente plausível que exista um isômero de função que converta um aldeído \mathrm{R-CHO} numa cetona \mathrm{R-CO-R'} sem mudar a contagem total de átomos (exemplo: propanal vs acetona). Logo, a cetona é uma opção compatível com ser isômero de função do aldeído mostrado.
  • d) Ácido carboxílico — grupo geral \mathrm{R-COOH}. Um ácido carboxílico tem dois átomos de oxigênio na função ( -COOH), portanto a fórmula teria um oxigênio a mais que a da SMILES original; não seria um isômero de função conservando a mesma composição atômica. Assim, ácido carboxílico não é adequado.

Passo 5

Concluímos pelas razões acima (a presença de apenas um oxigênio na SMILES e a definição de isômero de função) que a única alternativa dentre as dadas que representa uma função que pode ser isômero de função do aldeído mostrado é a cetona, cujo grupo geral é
\mathrm{R-CO-R'}.

Resposta

c) cetona

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