6- (0,6) Entre o propanol e a propilamina, quem é menos solúvel em água. Justifique.

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra comparar qual dos dois compostos – 1-propanol e 1-propilamina – é menos solúvel em água e justificar. O conteúdo aqui é solubilidade de compostos orgânicos em água, apoiado em polaridade e ligações de hidrogênio (H-bonds). Pra resolver, vamos precisar (1) conhecer as estruturas, (2) entender como cada grupo funcional interage com água e (3) comparar a força dessas interações.

Passo 2

Vamos às estruturas e à teoria de H-bond:
  • 1-propanol:
  • 1-propilamina:
Teoria rápida: água forma ligações de hidrogênio com grupos que têm átomos MUITO eletronegativos (O ou N) ligados a H. Quanto mais fortes e frequentes essas ligações, melhor o composto “se dissolve” na água.

Passo 3

Comparando o –OH (álcool) com o –NH₂ (amina):
  1. Eletronegatividade: oxigênio (O) é mais eletronegativo que nitrogênio (N).
  2. H-bonds:
    • No álcool, o O pode atuar como doador e aceitador de H-bond bem forte.
    • Na amina, o N também faz H-bond, mas bem mais fraco que o O.
  3. Logo, 1-propanol forma ligações de hidrogênio mais fortes e em maior número com a água do que a 1-propilamina.

Passo 4

A cadeia carbônica (3 carbonos) é igual nos dois, então a diferença de solubilidade vem só da eficiência do –OH vs –NH₂ em interagir com água.

Resposta

A 1-propilamina é menos solúvel em água, porque o grupo –NH₂ forma ligações de hidrogênio mais fracas e em menor quantidade que o grupo –OH do 1-propanol.

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