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Quem apresenta menor ponto de ebulição: propanoamida ou a N-metil-etanoamida. Justifique.
Passo 1
Beleza, o enunciado tá perguntando qual dessas duas amidas ferve a uma temperatura menor:
- a propanoamida, que é CH₃–CH₂–C(=O)–NH₂ (também escrita como
) - a N-metil-etanoamida, que é CH₃–C(=O)–NH–CH₃ (ou
)
Conteúdo: química orgânica/físico-química, mais especificamente forças intermoleculares (hidrogênio, van der Waals) e como elas afetam o ponto de ebulição.
O que vamos precisar:
- Desenhar mentalmente as estruturas
- Entender diferença entre amida primária (NH₂) e secundária (NH–CH₃)
- Revisar como ligações de hidrogênio influenciam o ponto de ebulição
Passo 2
Primeiro, compara o peso molecular: ambas têm fórmula C₃H₇NO e peso molar ~73 g/mol. Ou seja, o tamanho da molécula e as interações de dispersão de London (forças de van der Waals) são praticamente iguais. Então não é ali que a diferença de ebulição vai aparecer — a chave está nas ligações de hidrogênio.
Passo 3
O que é ligação de hidrogênio (H-bond)?
É uma interação forte entre um átomo de hidrogênio ligado a N, O ou F (doador) e um par de elétrons livres em N, O ou F (aceptor). Numa amida, o oxigênio do grupo C=O aceita H-bonds, e o NH doa.
É uma interação forte entre um átomo de hidrogênio ligado a N, O ou F (doador) e um par de elétrons livres em N, O ou F (aceptor). Numa amida, o oxigênio do grupo C=O aceita H-bonds, e o NH doa.
- Na propanoamida (
) o nitrogênio tem dois hidrogênios, ou seja, doa até duas H-bonds e ainda aceita em O. - Na N-metil-etanoamida (
) o nitrogênio só tem um H, ou seja, dona uma única H-bond, embora também aceite em O.
Passo 4
Resultado prático:
Mais doadores de H-bond = maior rede de ligações entre moléculas = mais energia (temperatura) pra quebrar tudo e entrar em ebulição.
Logo, a propanoamida, que consegue formar mais H-bonds, terá ponto de ebulição mais alto. E a N-metil-etanoamida, com menos H-bonds, ferve antes, ou seja, a uma temperatura menor.
Mais doadores de H-bond = maior rede de ligações entre moléculas = mais energia (temperatura) pra quebrar tudo e entrar em ebulição.
Logo, a propanoamida, que consegue formar mais H-bonds, terá ponto de ebulição mais alto. E a N-metil-etanoamida, com menos H-bonds, ferve antes, ou seja, a uma temperatura menor.
Resposta
A N-metil-etanoamida (
) apresenta menor ponto de ebulição, porque forma menos ligações de hidrogênio intermoleculares que a propanoamida.