5- (0,6) Quem apresenta menor ponto de ebulição: propanoamida ou a N-metil-etanoamida. Justifique.

Passo 1

Beleza, o enunciado tá perguntando qual dessas duas amidas ferve a uma temperatura menor:
  1. a propanoamida, que é CH₃–CH₂–C(=O)–NH₂ (também escrita como CH3CH2CONH2)
  2. a N-metil-etanoamida, que é CH₃–C(=O)–NH–CH₃ (ou CH3CONHCH3)
Conteúdo: química orgânica/físico-química, mais especificamente forças intermoleculares (hidrogênio, van der Waals) e como elas afetam o ponto de ebulição.
O que vamos precisar:
  • Desenhar mentalmente as estruturas
  • Entender diferença entre amida primária (NH₂) e secundária (NH–CH₃)
  • Revisar como ligações de hidrogênio influenciam o ponto de ebulição

Passo 2

Primeiro, compara o peso molecular: ambas têm fórmula C₃H₇NO e peso molar ~73 g/mol. Ou seja, o tamanho da molécula e as interações de dispersão de London (forças de van der Waals) são praticamente iguais. Então não é ali que a diferença de ebulição vai aparecer — a chave está nas ligações de hidrogênio.

Passo 3

O que é ligação de hidrogênio (H-bond)?
É uma interação forte entre um átomo de hidrogênio ligado a N, O ou F (doador) e um par de elétrons livres em N, O ou F (aceptor). Numa amida, o oxigênio do grupo C=O aceita H-bonds, e o NH doa.
  • Na propanoamida ( CONH2) o nitrogênio tem dois hidrogênios, ou seja, doa até duas H-bonds e ainda aceita em O.
  • Na N-metil-etanoamida ( CONHCH3) o nitrogênio só tem um H, ou seja, dona uma única H-bond, embora também aceite em O.

Passo 4

Resultado prático:
Mais doadores de H-bond = maior rede de ligações entre moléculas = mais energia (temperatura) pra quebrar tudo e entrar em ebulição.
Logo, a propanoamida, que consegue formar mais H-bonds, terá ponto de ebulição mais alto. E a N-metil-etanoamida, com menos H-bonds, ferve antes, ou seja, a uma temperatura menor.

Resposta

A N-metil-etanoamida ( CH3CONHCH3) apresenta menor ponto de ebulição, porque forma menos ligações de hidrogênio intermoleculares que a propanoamida.

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