Cada uma das reações abaixo leva a um único produto com rendimento aceitável. Mostre a estrutura do produto formado em cada caso: (2 pontos)
4-t-butil-fenol com \mathrm{Cl}_{2} / \mathrm{AlCl}_{3}

Passo 1

Estamos fazendo uma cloração eletrofílica em 4-tert-butilfenol usando \mathrm{Cl}_2/\mathrm{AlCl}_3. O conteúdo é Reação de Substituição Eletrofílica Aromática (SEAr), gerando o eletrófilo \mathrm{Cl}^+ a partir de \mathrm{Cl}_2+\mathrm{AlCl}_3.

Passo 2

Em SEAr, o grupo \text{–OH} é um ativador forte e direciona orto e para. Porém a posição para já está ocupada pelo grupo tert-butil. Logo, a cloração ocorre na posição orto em relação ao \text{–OH}.

Passo 3

O anel de 4-tert-butilfenol tem simetria que torna as duas posições orto (carbonos 2 e 6) equivalentes. Portanto forma-se um único produto, em que o cloro se liga ao carbono orto em relação ao grupo \text{–OH}.

Passo 4

Assim, o produto é o 2-cloro- 4-tert-butilfenol, cujo anel aromático leva:
  • \text{–OH} no carbono 1
  • \mathrm{Cl} no carbono 2
  • \mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_3 (tert-butil) no carbono 4

Resposta

2-Cloro- 4-tert-butilfenol (Cl no orto em relação ao –OH, tert-butil na posição para)

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