Cada uma das reações abaixo leva a um único produto com rendimento aceitável. Mostre a estrutura do produto formado em cada caso: (2 pontos)
4-t-butil-fenol com
4-t-butil-fenol com
Passo 1
Estamos fazendo uma cloração eletrofílica em
-tert-butilfenol usando
. O conteúdo é Reação de Substituição Eletrofílica Aromática (SEAr), gerando o eletrófilo
a partir de
.
Passo 2
Em SEAr, o grupo
é um ativador forte e direciona orto e para. Porém a posição para já está ocupada pelo grupo tert-butil. Logo, a cloração ocorre na posição orto em relação ao
.
Passo 3
O anel de
-tert-butilfenol tem simetria que torna as duas posições orto (carbonos
e
) equivalentes. Portanto forma-se um único produto, em que o cloro se liga ao carbono orto em relação ao grupo
.
Passo 4
Assim, o produto é o
-cloro-
-tert-butilfenol, cujo anel aromático leva:
-
no carbono -
no carbono -
(tert-butil) no carbono