Proponha as estruturas que estão de acordo com as seguintes descrições:
Duas nitrilas isômeras com a fórmula
Duas nitrilas isômeras com a fórmula
Passo 1
Beleza, o enunciado pede: “Proponha duas nitrilas isômeras com fórmula C₄H₇N.” Isso cai na matéria de isomeria de cadeia em compostos orgânicos (função nitrila, R–C≡N).
O que vamos precisar:
O que vamos precisar:
- Saber que a função nitrila é –C≡N;
- Conhecer a fórmula geral de nitrilas (CₙH₂ₙ–₁N);
- Gerar esqueletos de quatro carbonos (incluindo o C do –C≡N) que diferenciem por ramificação.
Passo 2
Teoria rápida: em nitrilas, a ligação C≡N é considerada insaturação e entra na contagem de átomos de C e H. A fórmula geral é
Para n = 4 dá C₄H₇N, então nosso “esqueleto” tem 4 carbonos no total (um deles faz parte do –C≡N). Como não podemos ter dupla ligação extra nem anel (isso mudaria H), a única isomeria aqui é de cadeia (reta vs. ramificada).
Passo 3
Vamos pensar em dois esqueletos diferentes de 4 carbonos:
- Cadeia reta: CH₃–CH₂–CH₂–C≡N
- Cadeia ramificada: (CH₃)₂CH–C≡N
Em seguida, nomeamos segundo IUPAC como nitrilas:
– CH₃CH₂CH₂C≡N = butan-1-nitrila (ou butanonitrila)
– (CH₃)₂CHC≡N = 2-metilpropan-1-nitrila (ou isobutanonitrila)
– CH₃CH₂CH₂C≡N = butan-1-nitrila (ou butanonitrila)
– (CH₃)₂CHC≡N = 2-metilpropan-1-nitrila (ou isobutanonitrila)
Resposta
- Butan-1-nitrila:
- 2-Metilpropan-1-nitrila: