Quais dos reagentes, em cada um dos seguintes pares, é mais nucleofílico? Explique.
ou

Passo 1

Beleza, olha só o que a questão pede: comparar dois nucleófilos—trimetilfosfina e trimetilamina —e dizer qual é o mais nucleofílico. O conteúdo aqui é química orgânica, parte de mecanismos de reação, mais especificamente “nucleofilicidade”. Para resolver, vamos precisar entender o que faz uma espécie ser boa em atacar centros eletrônicos positivos: basicidade, polarizabilidade, tamanho do átomo, solvatração etc.

Passo 2

Primeiro, o que é nucleofilicidade?
  • Nucleófilo é “amigo de núcleo”: espécie rica em elétrons que ataca sítios com falta de elétrons.
  • Nucleofilicidade diz o quão rápido/forte esse ataque acontece.
  • Fatores principais:
    1. Densidade eletrônica disponível (relacionada à basicidade).
    2. Polarizabilidade (quão “fáceis” são de distorcer os elétrons).
    3. Grau de solvatação (em meio protico, um nucleófilo muito solvatado reage mais devagar).

Passo 3

Basicidade vs nucleofilicidade
  • Em geral, um nucleófilo mais básico costuma ser mais nucleofílico, mas não é sempre 1–1, porque a solvatração e polarizabilidade entram no jogo.
  • Basicidade relativa: tem par de elétrons num átomo de nitrogênio (mais eletronegativo) e num fósforo (menos eletronegativo). Nitrogênio atrai elétrons com mais força, então seu par está mais “seguro” e menos disponível. Logo, a amina é mais básica em solução aquosa? Na prática, de ~ 9,8 e de ~ 7,6, então a amina é de fato mais básica.

Passo 4

Mas por que nucleofilicidade favorece o fósforo?
  1. Polarizabilidade: fósforo é maior que nitrogênio => orbital mais “fofo”, elétrons mais polarizáveis, podem atacar mais facilmente.
  2. Solvatração: em solvente protico (por exemplo água ou álcoois), N–H ou N–CH₃ interage mais fortemente com moléculas de solvente do que P–CH₃. Assim, fica mais “recoberto” e menos disponível pra atacar.
  3. Fósforo é menos eletronegativo, então segura menos o par de elétrons, deixando-o mais “solto” e reactivo como nucleófilo.

Passo 5

Juntando tudo:
  • Apesar de a trimetilamina ser ligeiramente mais básica, sua forte solvatração e menor polarizabilidade a deixam menos nucleofílica.
  • A trimetilfosfina, com maior polarizabilidade e menor solvatração, ataca centros eletrofílicos mais rápido.

Resposta

O reagente mais nucleofílico é .

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