Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.” O dado que o enunciado fornece é a string SMILES \texttt{CC#CCC(CC)CC\text{(C)}C}. Vou usar exatamente essa SMILES (peguei o dado do enunciado) para interpretar a fórmula estrutural do composto e, a partir dela, chegar ao nome IUPAC.

Passo 2

Primeiro vamos entender, passo a passo, como ler a SMILES \texttt{CC#CCC(CC)CC\text{(C)}C}. Repare que a SMILES é lida da esquerda para a direita formando uma cadeia principal, e parênteses indicam ramificações (substituintes) no átomo imediatamente anterior ao parêntese.
  • A sequência inicial \texttt{CC#C} significa: um carbono ligado a outro carbono, que por sua vez está tripla-ligado a um terceiro carbono. Em linguagem simples: temos uma ligação tripla começando na posição 2 da cadeia (se contarmos a partir da esquerda).
  • Depois temos mais \texttt{CC} ligando mais dois carbonos na sequência.
  • Em \texttt{(CC)} — o parêntese após esses carbonos indica que, no átomo anterior da cadeia principal, existe um ramo que é \texttt{CC} (ou seja, um grupo etil ligado nesse carbono).
  • Mais à frente aparece \texttt{CC\text{(C)}C}: isso indica que a cadeia continua por dois carbonos e que o segundo desses carbonos tem um substituinte \texttt{C} (ou seja, um metil ligado ao penúltimo carbono).
Resumindo a conectividade (esquematicamente), seguindo a SMILES da esquerda para a direita, obtemos uma cadeia linear de 8 carbonos com:
  • uma ligação tripla entre os carbonos que, se numerarmos da esquerda, aparecem nas posições 2 3;
  • um substituinte etil ligado ao carbono que, numerado da esquerda, fica na posição 5;
  • um substituinte metil ligado ao carbono que, numerado da esquerda, fica na posição 7.
Vou detalhar e justificar cada uma dessas posições nos próximos passos.

Passo 3

Agora vamos identificar a cadeia principal (regra IUPAC: escolher a cadeia contínua com maior número de átomos de carbono). Contanto os átomos da SMILES na melhor sequência contínua, chegamos a uma cadeia de comprimento 8 carbonos. Portanto o hidrocarboneto tem como cadeia principal um octano (mas com insaturação do tipo alquino).
É importante checar se existe alguma cadeia mais longa (por exemplo incluindo um ramo) — aqui não há possibilidade de formar uma cadeia de 9 carbonos contínuos usando os ramos porque os ramos são curtos e qualquer caminho alternativo fica com \leq 8 carbonos. Então a cadeia principal com maior comprimento tem exatamente 8 carbonos, ou seja, o esqueleto é “oct-…”.

Passo 4

Agora precisamos localizar a insaturação (a ligação tripla) e numerar a cadeia de modo a dar o menor índice possível ao grupo funcional principal (ligação tripla). As regras básicas para hidretos com uma única ligação tripla:
  • numerar a cadeia no sentido que dá o menor número ao carbono do grupo funcional (a posição da ligação tripla é indicada pelo menor índice do par de carbonos ligados por ela).
Se numerarmos a cadeia da esquerda para a direita (mesma ordem da SMILES), a ligação tripla aparece entre os carbonos 2 e 3, ou seja, é um oct- 2-ino (a nomenclatura em português termina em “ -ino”). Se numerarmos no sentido oposto, a ligação tripla ficaria localmente em posição 6 (entre 6 e 7), o que dá locante maior. Pela regra do menor locante para a função principal, escolhemos numerar de modo que a ligação tripla esteja em 2. Então a parte base do nome será “oct- 2-ino”.

Passo 5

Agora localizamos os substituintes e seus números de posição segundo a numeração que deu a ligação tripla em 2.
A leitura da SMILES mostrou:
  • um ramo \texttt{(CC)} ligado ao átomo que, numerado da esquerda, corresponde ao carbono 5. Esse ramo é um grupo etil (—CH2—CH3). Logo temos um substituinte etil na posição 5: 5-etil.
  • um ramo \texttt{\text{(C)}} ligado ao átomo que, numerado da esquerda, corresponde ao carbono 7. Esse ramo é um metil (—CH3). Logo temos um substituinte metil na posição 7: 7-metil.
Confirmei que não há outros ramos além desses dois.

Passo 6

Montagem do nome IUPAC:
  • Listamos os substituintes em ordem alfabética (ignorando multiplicadores como di-, tri-): “etil” vem antes de “metil”.
  • Colocamos os locantes correspondentes antes de cada substituinte.
  • Inserimos o nome do esqueleto com o locante da ligação tripla.
Assim o nome composto fica: 5-etil- 7-metil-oct- 2-ino.
Observações finais rápidas para a prova: sempre verifique
  • comprimento máximo da cadeia (pode ser não óbvio se houver vários ramos);
  • numeração que minimize o locante da função principal (aqui a ligação tripla);
  • ordem alfabética dos substituintes ao montar o nome.

Resposta

5-etil- 7-metil-oct- 2-ino

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