Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.” O dado que o enunciado fornece é a string SMILES
. Vou usar exatamente essa SMILES (peguei o dado do enunciado) para interpretar a fórmula estrutural do composto e, a partir dela, chegar ao nome IUPAC.
Passo 2
Primeiro vamos entender, passo a passo, como ler a SMILES
. Repare que a SMILES é lida da esquerda para a direita formando uma cadeia principal, e parênteses indicam ramificações (substituintes) no átomo imediatamente anterior ao parêntese.
- A sequência inicial
significa: um carbono ligado a outro carbono, que por sua vez está tripla-ligado a um terceiro carbono. Em linguagem simples: temos uma ligação tripla começando na posição 2 da cadeia (se contarmos a partir da esquerda). - Depois temos mais
ligando mais dois carbonos na sequência. - Em
— o parêntese após esses carbonos indica que, no átomo anterior da cadeia principal, existe um ramo que é (ou seja, um grupo etil ligado nesse carbono). - Mais à frente aparece
: isso indica que a cadeia continua por dois carbonos e que o segundo desses carbonos tem um substituinte (ou seja, um metil ligado ao penúltimo carbono).
Resumindo a conectividade (esquematicamente), seguindo a SMILES da esquerda para a direita, obtemos uma cadeia linear de 8 carbonos com:
- uma ligação tripla entre os carbonos que, se numerarmos da esquerda, aparecem nas posições
– ; - um substituinte etil ligado ao carbono que, numerado da esquerda, fica na posição
; - um substituinte metil ligado ao carbono que, numerado da esquerda, fica na posição
.
Vou detalhar e justificar cada uma dessas posições nos próximos passos.
Passo 3
Agora vamos identificar a cadeia principal (regra IUPAC: escolher a cadeia contínua com maior número de átomos de carbono). Contanto os átomos da SMILES na melhor sequência contínua, chegamos a uma cadeia de comprimento
carbonos. Portanto o hidrocarboneto tem como cadeia principal um octano (mas com insaturação do tipo alquino).
É importante checar se existe alguma cadeia mais longa (por exemplo incluindo um ramo) — aqui não há possibilidade de formar uma cadeia de
carbonos contínuos usando os ramos porque os ramos são curtos e qualquer caminho alternativo fica com
carbonos. Então a cadeia principal com maior comprimento tem exatamente
carbonos, ou seja, o esqueleto é “oct-…”.
Passo 4
Agora precisamos localizar a insaturação (a ligação tripla) e numerar a cadeia de modo a dar o menor índice possível ao grupo funcional principal (ligação tripla). As regras básicas para hidretos com uma única ligação tripla:
- numerar a cadeia no sentido que dá o menor número ao carbono do grupo funcional (a posição da ligação tripla é indicada pelo menor índice do par de carbonos ligados por ela).
Se numerarmos a cadeia da esquerda para a direita (mesma ordem da SMILES), a ligação tripla aparece entre os carbonos
e
, ou seja, é um oct-
-ino (a nomenclatura em português termina em “
”). Se numerarmos no sentido oposto, a ligação tripla ficaria localmente em posição
(entre
e
), o que dá locante maior. Pela regra do menor locante para a função principal, escolhemos numerar de modo que a ligação tripla esteja em
. Então a parte base do nome será “oct-
-ino”.
Passo 5
Agora localizamos os substituintes e seus números de posição segundo a numeração que deu a ligação tripla em
.
A leitura da SMILES mostrou:
- um ramo
ligado ao átomo que, numerado da esquerda, corresponde ao carbono . Esse ramo é um grupo etil (—CH2—CH3). Logo temos um substituinte etil na posição : -etil. - um ramo
ligado ao átomo que, numerado da esquerda, corresponde ao carbono . Esse ramo é um metil (—CH3). Logo temos um substituinte metil na posição : -metil.
Confirmei que não há outros ramos além desses dois.
Passo 6
Montagem do nome IUPAC:
- Listamos os substituintes em ordem alfabética (ignorando multiplicadores como di-, tri-): “etil” vem antes de “metil”.
- Colocamos os locantes correspondentes antes de cada substituinte.
- Inserimos o nome do esqueleto com o locante da ligação tripla.
Assim o nome composto fica:
-etil-
-metil-oct-
-ino.
Observações finais rápidas para a prova: sempre verifique
- comprimento máximo da cadeia (pode ser não óbvio se houver vários ramos);
- numeração que minimize o locante da função principal (aqui a ligação tripla);
- ordem alfabética dos substituintes ao montar o nome.