Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto cuja representação SMILES é \text{CCC(C\text{(C)}\text{(C)}C)C(CC)(CC)CC}.
Informações dadas: a string SMILES acima (não há figura adicional). A tarefa é identificar a cadeia principal, localizar e nomear os substituintes e montar o nome IUPAC correto com a numeração que dá o conjunto de locantes mais baixo possível.

Passo 2

Interpretando a SMILES passo a passo para obter a conexão entre átomos (vou explicar devagar para você poder desenhar mentalmente ou no papel):
  • A SMILES começa com CCC, que é uma cadeia linear de três carbonos consecutivos; chamo-os provisoriamente de C_1-C_2-C_3.
  • Em seguida vem (C\text{(C)}\text{(C)}C) logo após o terceiro carbono; isso significa que em C_3 há um substituinte que é C ligado a três C metila — ou seja, um grupo terciário do tipo tert‑butil, isto é, (\text{CH}_3)_3\text{C}-.
  • Depois da parte do parêntese a SMILES continua com C(CC)(CC)CC. Esse bloco indica que o átomo seguinte (vou chamá‑lo C_4) está ligado a três grupos: dois são CC (dois etil‑substituintes) e o terceiro é a continuação linear CC (dois carbonos que continuam a cadeia principal, que chamei de C_5 e C_6).
Resumo da conectividade que extraí da SMILES:
  • Cadeia linear C_1-C_2-C_3-C_4-C_5-C_6.
  • Em C_3: um substituinte tert‑butil (\text{CH}_3)_3\text{C}-.
  • Em C_4: dois substituintes etil (-CH_2CH_3) (ou seja, dois etil iguais, “diethyl” quando multiplicado).
Se quiser, dá pra riscar isso num papel: desenhe uma cadeia de 6 carbonos e coloque um t‑Bu em C_3 (da esquerda para a posição que você achou) e duas etil em C_4.

Passo 3

Determinar a cadeia principal (a regra fundamental: escolher a sequência contínua de carbonos mais longa; se houver empates, escolher a que tem mais substituintes/ramificações). Vamos checar possíveis comprimentos:
  • A trama mostrada tem 6 carbonos numa linha contínua (o caminho C_1 até C_6): isso já nos dá uma cadeia de comprimento 6, isto é, hexano.
  • Há ramos etil em C_4 e um ramo tert‑butil em C_3. Poderíamos tentar formar uma cadeia mais longa passando por um desses ramos (por exemplo, pegando um átomo terminal do etil, indo para C_4, depois para outro ramo etc.), mas qualquer caminho contínuo máximo que passe por um terminal de etil e atravesse C_4 só alcança no máximo 6 carbonos também. Logo, não existe cadeia contínua com 7 ou mais carbonos. Portanto a cadeia principal é de 6 carbonos: hexano.
Conclusão deste passo: a cadeia principal é hexano.

Passo 4

Localizar e nomear substituintes sobre a cadeia de hexano e decidir a numeração que dá os menores locantes possíveis.
Primeiro, identifique as posições relativas dos substituintes ao escolher uma direção para numerar a cadeia. Considere duas possibilidades de numeração (da esquerda para a direita ou da direita para a esquerda ao desenhar a cadeia):
  • Se eu numerar de um extremo para o outro de tal forma que o que chamei de C_1 fique à esquerda, os substituintes aparecem em: 3-tert‑butil e 4,4‑diethyl (ou seja, dois etil em C_4). Os locantes ordenados ficam \{3,4,4\}.
  • Se eu numerar na direção oposta (invertendo a cadeia), os antigos C_4 passam a ser 3 e o antigo C_3 passa a ser 4. Então os substituintes aparecem como 3,3‑diethyl e 4-tert‑butyl. Os locantes ordenados ficam \{3,3,4\}.
Regra prática para escolher a direção: comparar os conjuntos de locantes em ordem crescente; o conjunto com primeiro número menor vence; se empate, comparar o segundo, e assim por diante. Aqui comparamos:
\{3,3,4\} \quad\text{versus}\quad \{3,4,4\}.
Na comparação lexicográfica, ambos têm primeiro elemento 3, porém no segundo elemento 3<4, então \{3,3,4\} é preferível.
Portanto a numeração correta (a que usa as menores designações) coloca os dois etil em 3 e o tert‑butil em 4. Em palavras: temos substituintes em 3,3 (dois etil) e em 4 (um tert‑butil).

Passo 5

Nomear os substituintes e montar o nome final seguindo as regras IUPAC (ordem alfabética ignorando multiplicadores como di‑, tri‑, e ignorando prefixos como n-, tert- para fins de multiplicação):
  • Os substituintes são: dois etil \Rightarrow multiplicador “diethyl” com locantes 3,3 (escrito como 3,3-diethyl).
  • Um substituinte tert‑butil \Rightarrow escrito geralmente como “tert‑butyl” (ou de modo mais sistemático como 1,1-dimethylethyl). Vou usar a forma comum tert-butyl mas, importante, na ordenação alfabética considera‑se “butyl” (ou seja, “tert” não altera a ordenação). Portanto “tert‑butyl” vem antes de “diethyl” no ordenamento alfabético (porque b de butyl aparece antes de e de ethyl).
Regras finais que apliquei:
  • Escrevo os locantes junto ao substituinte correspondente.
  • Uso hífens para ligar números e nomes.
  • Coloco substituintes em ordem alfabética (butyl/tert‑butyl antes de ethyl).
  • Não se repetem zeros ou coisas desnecessárias.
Montagem do nome: primeiro o locante e o substituinte tert‑butyl, depois o locante e o substituinte diethyl, seguido do nome da cadeia principal hexane. Para clareza e conformidade, quando o substituinte contém hífen interno, costuma‑se envolver com parênteses: por exemplo 4-(tert‑butyl).
Assim obtemos o nome final.

Resposta

4-(tert-butyl)- 3,3-diethylhexane

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