Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto cuja representação SMILES é
.
Informações dadas: a string SMILES acima (não há figura adicional). A tarefa é identificar a cadeia principal, localizar e nomear os substituintes e montar o nome IUPAC correto com a numeração que dá o conjunto de locantes mais baixo possível.
Informações dadas: a string SMILES acima (não há figura adicional). A tarefa é identificar a cadeia principal, localizar e nomear os substituintes e montar o nome IUPAC correto com a numeração que dá o conjunto de locantes mais baixo possível.
Passo 2
Interpretando a SMILES passo a passo para obter a conexão entre átomos (vou explicar devagar para você poder desenhar mentalmente ou no papel):
- A SMILES começa com
CCC, que é uma cadeia linear de três carbonos consecutivos; chamo-os provisoriamente de. - Em seguida vem
(C\text{(C)}\text{(C)}C)logo após o terceiro carbono; isso significa que emhá um substituinte que é Cligado a trêsCmetila — ou seja, um grupo terciário do tipo tert‑butil, isto é,. - Depois da parte do parêntese a SMILES continua com
C(CC)(CC)CC. Esse bloco indica que o átomo seguinte (vou chamá‑lo) está ligado a três grupos: dois são CC(dois etil‑substituintes) e o terceiro é a continuação linearCC(dois carbonos que continuam a cadeia principal, que chamei dee ).
Resumo da conectividade que extraí da SMILES:
- Cadeia linear
. - Em
: um substituinte tert‑butil . - Em
: dois substituintes etil (ou seja, dois etil iguais, “diethyl” quando multiplicado).
Se quiser, dá pra riscar isso num papel: desenhe uma cadeia de 6 carbonos e coloque um
‑Bu em
(da esquerda para a posição que você achou) e duas etil em
.
Passo 3
Determinar a cadeia principal (a regra fundamental: escolher a sequência contínua de carbonos mais longa; se houver empates, escolher a que tem mais substituintes/ramificações). Vamos checar possíveis comprimentos:
- A trama mostrada tem 6 carbonos numa linha contínua (o caminho
até ): isso já nos dá uma cadeia de comprimento 6, isto é, hexano. - Há ramos etil em
e um ramo tert‑butil em . Poderíamos tentar formar uma cadeia mais longa passando por um desses ramos (por exemplo, pegando um átomo terminal do etil, indo para , depois para outro ramo etc.), mas qualquer caminho contínuo máximo que passe por um terminal de etil e atravesse só alcança no máximo 6 carbonos também. Logo, não existe cadeia contínua com 7 ou mais carbonos. Portanto a cadeia principal é de 6 carbonos: hexano.
Conclusão deste passo: a cadeia principal é hexano.
Passo 4
Localizar e nomear substituintes sobre a cadeia de hexano e decidir a numeração que dá os menores locantes possíveis.
Primeiro, identifique as posições relativas dos substituintes ao escolher uma direção para numerar a cadeia. Considere duas possibilidades de numeração (da esquerda para a direita ou da direita para a esquerda ao desenhar a cadeia):
- Se eu numerar de um extremo para o outro de tal forma que o que chamei de
fique à esquerda, os substituintes aparecem em: -tert‑butil e ‑diethyl (ou seja, dois etil em ). Os locantes ordenados ficam . - Se eu numerar na direção oposta (invertendo a cadeia), os antigos
passam a ser e o antigo passa a ser . Então os substituintes aparecem como ‑diethyl e -tert‑butyl. Os locantes ordenados ficam .
Regra prática para escolher a direção: comparar os conjuntos de locantes em ordem crescente; o conjunto com primeiro número menor vence; se empate, comparar o segundo, e assim por diante. Aqui comparamos:
Na comparação lexicográfica, ambos têm primeiro elemento
, porém no segundo elemento
, então
é preferível.
Portanto a numeração correta (a que usa as menores designações) coloca os dois etil em
e o tert‑butil em
. Em palavras: temos substituintes em
(dois etil) e em
(um tert‑butil).
Passo 5
Nomear os substituintes e montar o nome final seguindo as regras IUPAC (ordem alfabética ignorando multiplicadores como di‑, tri‑, e ignorando prefixos como
-,
- para fins de multiplicação):
- Os substituintes são: dois etil
multiplicador “diethyl” com locantes (escrito como -diethyl). - Um substituinte tert‑butil
escrito geralmente como “tert‑butyl” (ou de modo mais sistemático como -dimethylethyl). Vou usar a forma comum -butyl mas, importante, na ordenação alfabética considera‑se “butyl” (ou seja, “tert” não altera a ordenação). Portanto “tert‑butyl” vem antes de “diethyl” no ordenamento alfabético (porque de butyl aparece antes de de ethyl).
Regras finais que apliquei:
- Escrevo os locantes junto ao substituinte correspondente.
- Uso hífens para ligar números e nomes.
- Coloco substituintes em ordem alfabética (butyl/tert‑butyl antes de ethyl).
- Não se repetem zeros ou coisas desnecessárias.
Montagem do nome: primeiro o locante e o substituinte tert‑butyl, depois o locante e o substituinte diethyl, seguido do nome da cadeia principal hexane. Para clareza e conformidade, quando o substituinte contém hífen interno, costuma‑se envolver com parênteses: por exemplo
-(tert‑butyl).
Assim obtemos o nome final.