Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome IUPAC para o composto representado pelo SMILES”. O SMILES fornecido é:
CCCCC(CCC)C(CC)C(C)C(C)C
CCCCC(CCC)C(CC)C(C)C(C)C
Informações imediatas que temos do enunciado:
- É um hidrocarboneto constituído só por átomos de carbono e hidrogênio (apenas símbolos C e ligações simples no SMILES), portanto é um alcano saturado.
- O SMILES mostra uma cadeia principal com vários ramificações (grupos alquila) — precisamos determinar a cadeia mais longa (o alcano principal) e nomear os substituintes seguindo as regras IUPAC.
Passo 2
Vou explicar como interpretar o SMILES passo a passo (sem pular etapas), para depois identificar corretamente a cadeia principal e os substituintes.
Como ler o SMILES linearmente:
- Os carbonos escritos consecutivamente sem parênteses formam a cadeia “principal” escrita no SMILES.
- Quando aparece algo entre parênteses, esse é um ramo ligado ao átomo anterior.
Tomando o SMILES: C C C C C( C C C ) C( C C ) C( C ) C( C ) C
- Os carbonos fora de parênteses, na ordem, formam uma sequência de nove carbonos: vou chamar essa sequência de cadeia A com 9 carbonos (ou seja, um nonano em potencial).
- Os parênteses indicam ramos ligados a determinados carbonos dessa cadeia:
- No quinto carbono da sequência aparece (CCC) → um grupo propil ligado a esse carbono.
- Logo depois, no carbono seguinte da cadeia aparece (CC) → um grupo etil ligado ali.
- Em seguida há dois ramos simples (C) ligados a carbonos sucessivos → dois grupos metil em posições adjacentes.
Resumo estrutural a partir da leitura: existe uma cadeia contínua de 9 carbonos (nonano) com quatro substituintes: um propil, um etil e duas metilas, ligados em posições consecutivas na porção central da cadeia.
Passo 3
Agora vamos confirmar que a cadeia mais longa possível tem 9 carbonos (i.e., que não há uma cadeia de 10 ou mais carbonos que atravesse ramos). Método: procurar o maior caminho simples (sem passar duas vezes pelo mesmo átomo) no grafo do SMILES.
Raciocínio explícito:
- A sequência linear mostrada no SMILES (os carbonos fora de parênteses) já dá um caminho de 9 carbonos (um nonano).
- Se tentarmos incluir um ramo (por exemplo, seguir do carbono 5 para o ramo propil e continuar), esse caminho nos impede de também percorrer a extensão do outro lado da cadeia principal, e o máximo que conseguimos é 8 carbonos ou menos.
- Testando todas as alternativas de caminhos por tentativa mental (ir para um ramo e seguir até seu fim, depois retornar não é permitido), não se encontra caminho com 10 carbonos.
Portanto a cadeia mais longa tem 9 carbonos: o composto é um derivado do nonano.
Passo 4
Precisamos numerar os carbonos do nonano de modo que os números atribuídos aos substituintes sejam os menores possíveis segundo as regras IUPAC (regra do menor conjunto locante, comparando lexicograficamente).
Considere as duas numerações extremas (das duas extremidades da cadeia):
- Numerando da esquerda para a direita conforme o SMILES: os substituintes aparecem em posições 5 (propil), 6 (etil), 7 (metil), 8 (metil). Conjunto de locantes: {5,6,7,8}.
- Numerando da direita para a esquerda: esses mesmos átomos ficam nas posições 2 (metil), 3 (metil), 4 (etil), 5 (propil). Conjunto de locantes: {2,3,4,5}.
Comparação lexicográfica: {2,3,4,5} é preferível a {5,6,7,8} porque o primeiro número onde se diferenciam (2 vs 5) é menor. Portanto a numeração correta é a que dá os locantes 2,3,4,5 para os substituintes (ou seja, numeramos a cadeia a partir da extremidade que torna os locantes pequenos: a extremidade oposta à mostrada à esquerda no SMILES).
Passo 5
Com a numeração escolhida (da direita para a esquerda da cadeia conforme o SMILES), identifiquemos cada substituinte e sua posição:
- No carbono 2 (da extremidade escolhida) há um grupo metil → 2-methyl (ou em português, 2-metil).
- No carbono 3 há outro grupo metil → 3-methyl (3-metil).
- No carbono 4 há um grupo etil → 4-ethyl (4-etil).
- No carbono 5 há um grupo propil ligado pelo carbono terminal (isto é, um n-propyl) → substituinte é o grupo “propan-1-yl” (forma sistemática) ligado em C-5 → 5-(propan-1-yl).
Observação sobre nomenclatura dos substituintes:
- Para o propil, a forma sistemática IUPAC é “propan-1-yl” quando o ponto de ligação é o carbono 1 do propano (equivalente a “n-propyl”). Em nomes IUPAC modernos, usar “propan-1-yl” é preferível a usar o trivial “n-propyl”.
- Para os dois metil temos um prefixo multiplicativo: “di” → “dimethyl” e os locantes combinados ficam “2,3-dimethyl”.
Passo 6
Montagem final do nome IUPAC, observando as regras de ordenação alfabética dos substituintes:
- Ao listar substituintes, ignoramos prefixos multiplicativos (di, tri) para fins de ordenação alfabética.
- Ordem alfabética dos substituintes (ignorando “di”): Ethyl (E), Methyl (M), Propan-1-yl §. Logo a ordem no nome será: etil → metil(es) → propan-1-il.
- Colocamos os locantes imediatamente antes de cada substituinte: para os dois metil usamos “2,3-dimethyl”.
- Substituintes complexos (propan-1-yl) são colocados entre parênteses quando necessário: “5-(propan-1-yl)”.
Assim obtemos o nome sistemático final.
Resposta
4-ethyl-2,3-dimethyl-5-(propan-1-yl)nonane