Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES <smiles>C=CC©©C©C</smiles>.
Informações fornecidas: a string SMILES <smiles>C=CC©©C©C</smiles>, que codifica a conectividade dos átomos de carbono e as ramificações.
Pergunta clara: qual é o nome sistemático IUPAC desse composto?
Informações fornecidas: a string SMILES <smiles>C=CC©©C©C</smiles>, que codifica a conectividade dos átomos de carbono e as ramificações.
Pergunta clara: qual é o nome sistemático IUPAC desse composto?
Passo 2
Interpretação do SMILES passo a passo (vamos transformar o SMILES em uma “desenho mental”):
- Leitura linear:
C = C C( C )( C ) C( C ) C. - Começamos à esquerda: o primeiro
Cfaz uma dupla ligação com o segundoC(C= C). - O segundo
Cestá ligado ao terceiroC(cadeia principal continua):C1 = C2 - C3. - O terceiro átomo
C3tem duas ramificaçõesCeC(ou seja, dois metilos ligados a ele). EntãoC3é um carbono com três ligações já: uma paraC2, duas para metilos, e uma para o próximo átomo da cadeia. Na prática,C3é um centro quaternário (quatro ligações a carbono). - Depois de
C3vem outroC(vou chamar deC4) que por sua vez tem uma ramificaçãoC(um metilo) e segue para o últimoC5. - Portanto a cadeia “linear” implícita pelo SMILES é: carbono da dupla (terminal) — carbono da dupla — carbono quaternário — carbono com um metilo — carbono terminal. Isso forma uma cadeia contínua de 5 carbonos com 3 metilos adicionais como substituintes.
- Contagem total de átomos de carbono: 5 na cadeia principal + 3 metilos = 8 carbonos no total.
Passo 3
Definição importante (mini-aula curta): como escolher a cadeia principal para compostos insaturados
- Regra IUPAC relevante: a cadeia principal é a cadeia mais longa que contém a insaturação (a dupla ligação, no caso de alcenos). Devemos escolher a cadeia com o maior número de átomos de carbono possível, desde que ela contenha a dupla ligação.
- Depois de escolher a cadeia, numeramos de modo que a dupla ligação receba o menor locante possível (isto é, o carbono da dupla mais próximo do início da numeração tem o menor número). Em caso de empate, compara-se o conjunto de locantes subsequentes (mas aqui será simples).
- Substituintes são então nomeados com seus locantes (números), separados por vírgulas, e agrupados com prefixos multiplicativos (di-, tri-, etc.). O locante da insaturação aparece antes do sufixo
-ene(por exemplopent-1-ene).
Passo 4
Aplicando a regra ao nosso esqueleto: encontrar a cadeia mais longa que contenha a dupla ligação.
- Do desenho mental obtido no Passo 2, um caminho contínuo que contém a dupla ligação e siga através do esqueleto dá uma cadeia de 5 carbonos: o carbono terminal da dupla (C1) — carbono da dupla (C2) — carbono quaternário (C3) — carbono seguinte (C4) — carbono terminal (C5). Isso é uma cadeia de 5 carbonos que contém a dupla ligação.
- Verificação se há como obter uma cadeia mais longa (6, 7 ou 8) que ainda inclua a dupla ligação: não é possível porque os metilos ligados ao carbono quaternário são ramificações terminadas — incluir esses metilos impediria a contiguidade necessária para atravessar todo o esqueleto. Logo, a maior cadeia que inclui a dupla ligação tem 5 carbonos. Portanto o hidrocarboneto parent é um penteno (cadeia de 5 carbonos com uma dupla).
Passo 5
Numeração da cadeia e posição da dupla ligação (mini-aula curta sobre como numerar em alcenos):
- Sempre numeramos a cadeia de maneira que a dupla ligação receba o menor número possível (comparado com numerar da outra ponta).
- Se numerarmos a cadeia partindo do carbono terminal da dupla que aparece na SMILES (à esquerda), a dupla ficará entre os carbonos 1 e 2 — isto é, uma dupla em posição 1, indicando
pent-1-ene. Numerar na outra direção colocaria a dupla em posição 4 (para uma cadeia de 5), o que é pior (maior número). Portanto a numeração correta é começar na extremidade que dá locante 1 à insaturação, resultando empent-1-ene.
Passo 6
Identificação e localização dos substituintes (mini-aula sobre substituintes):
- Considerando a numeração escolhida (C1 a C5 com a dupla em C1=C2), vamos localizar os metilos:
- O carbono que chamamos
C3(o terceiro carbono da cadeia) tem duas ramificações metil — portanto há metilos em3e3, ou seja,3,3-dimetil. - O carbono
C4tem um metil ligado — portanto há um metil em4, ou seja,4-methyl(ou4-metilem português).
- O carbono que chamamos
- Juntando tudo: temos três metilos no total, localizados em
3,3e4. O prefixo multiplicativo para três iguais étri-, então3,3,4-trimetil. No entanto, em nomenclatura IUPAC em inglês técnico costuma-se escrever3,3,4-trimethylpent-1-ene; em português convencional usamos3,3,4-trimetilpent-1-eno. Vou manter a forma sistemática claramente reconhecível:3,3,4-trimethylpent-1-ene(formato internacional).
Passo 7
Regras de escrita e verificação final:
- Ordem alfabética entre substituintes é irrelevante aqui porque todos são metilos (mesmo grupo).
- Separação de locantes por vírgula e de números por hífen antes da raiz:
3,3,4-trimethylpent-1-ene. - Verificação de estereoquímica: a dupla é terminal (entre C1 e C2) e não há possibilidade de isomeria E/Z (porque o carbono terminal tem dois hidrogênios no C1), então não se adiciona descriptor E/Z.
- Conferi se existe nome alternativo mais apropriado como
3,3,4-trimethyl-1-pentene— ambas as formas são vistas; a forma recomendada hoje é3,3,4-trimethylpent-1-ene(local do insaturation imediatamente antes do sufixo-ene).
Passo 8
Encerrando e consolidando (respira fundo, você conseguiu!): o composto descrito pelo SMILES tem como cadeia principal um pent-1-eno com três metilos nas posições 3, 3 e 4. O nome IUPAC é construído reunindo locantes dos substituintes, prefixo multiplicativo e o nome da cadeia com o locante da dupla.
Resposta
3,3,4-trimethylpent-1-ene