Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES <smiles>C=CC©©C©C</smiles>.
Informações fornecidas: a string SMILES <smiles>C=CC©©C©C</smiles>, que codifica a conectividade dos átomos de carbono e as ramificações.
Pergunta clara: qual é o nome sistemático IUPAC desse composto?

Passo 2

Interpretação do SMILES passo a passo (vamos transformar o SMILES em uma “desenho mental”):
  • Leitura linear: C = C C( C )( C ) C( C ) C.
  • Começamos à esquerda: o primeiro C faz uma dupla ligação com o segundo C (C= C).
  • O segundo C está ligado ao terceiro C (cadeia principal continua): C1 = C2 - C3.
  • O terceiro átomo C3 tem duas ramificações C e C (ou seja, dois metilos ligados a ele). Então C3 é um carbono com três ligações já: uma para C2, duas para metilos, e uma para o próximo átomo da cadeia. Na prática, C3 é um centro quaternário (quatro ligações a carbono).
  • Depois de C3 vem outro C (vou chamar de C4) que por sua vez tem uma ramificação C (um metilo) e segue para o último C5.
  • Portanto a cadeia “linear” implícita pelo SMILES é: carbono da dupla (terminal) — carbono da dupla — carbono quaternário — carbono com um metilo — carbono terminal. Isso forma uma cadeia contínua de 5 carbonos com 3 metilos adicionais como substituintes.
  • Contagem total de átomos de carbono: 5 na cadeia principal + 3 metilos = 8 carbonos no total.

Passo 3

Definição importante (mini-aula curta): como escolher a cadeia principal para compostos insaturados
  • Regra IUPAC relevante: a cadeia principal é a cadeia mais longa que contém a insaturação (a dupla ligação, no caso de alcenos). Devemos escolher a cadeia com o maior número de átomos de carbono possível, desde que ela contenha a dupla ligação.
  • Depois de escolher a cadeia, numeramos de modo que a dupla ligação receba o menor locante possível (isto é, o carbono da dupla mais próximo do início da numeração tem o menor número). Em caso de empate, compara-se o conjunto de locantes subsequentes (mas aqui será simples).
  • Substituintes são então nomeados com seus locantes (números), separados por vírgulas, e agrupados com prefixos multiplicativos (di-, tri-, etc.). O locante da insaturação aparece antes do sufixo -ene (por exemplo pent-1-ene).

Passo 4

Aplicando a regra ao nosso esqueleto: encontrar a cadeia mais longa que contenha a dupla ligação.
  • Do desenho mental obtido no Passo 2, um caminho contínuo que contém a dupla ligação e siga através do esqueleto dá uma cadeia de 5 carbonos: o carbono terminal da dupla (C1) — carbono da dupla (C2) — carbono quaternário (C3) — carbono seguinte (C4) — carbono terminal (C5). Isso é uma cadeia de 5 carbonos que contém a dupla ligação.
  • Verificação se há como obter uma cadeia mais longa (6, 7 ou 8) que ainda inclua a dupla ligação: não é possível porque os metilos ligados ao carbono quaternário são ramificações terminadas — incluir esses metilos impediria a contiguidade necessária para atravessar todo o esqueleto. Logo, a maior cadeia que inclui a dupla ligação tem 5 carbonos. Portanto o hidrocarboneto parent é um penteno (cadeia de 5 carbonos com uma dupla).

Passo 5

Numeração da cadeia e posição da dupla ligação (mini-aula curta sobre como numerar em alcenos):
  • Sempre numeramos a cadeia de maneira que a dupla ligação receba o menor número possível (comparado com numerar da outra ponta).
  • Se numerarmos a cadeia partindo do carbono terminal da dupla que aparece na SMILES (à esquerda), a dupla ficará entre os carbonos 1 e 2 — isto é, uma dupla em posição 1, indicando pent-1-ene. Numerar na outra direção colocaria a dupla em posição 4 (para uma cadeia de 5), o que é pior (maior número). Portanto a numeração correta é começar na extremidade que dá locante 1 à insaturação, resultando em pent-1-ene.

Passo 6

Identificação e localização dos substituintes (mini-aula sobre substituintes):
  • Considerando a numeração escolhida (C1 a C5 com a dupla em C1=C2), vamos localizar os metilos:
    • O carbono que chamamos C3 (o terceiro carbono da cadeia) tem duas ramificações metil — portanto há metilos em 3 e 3, ou seja, 3,3-dimetil.
    • O carbono C4 tem um metil ligado — portanto há um metil em 4, ou seja, 4-methyl (ou 4-metil em português).
  • Juntando tudo: temos três metilos no total, localizados em 3, 3 e 4. O prefixo multiplicativo para três iguais é tri-, então 3,3,4-trimetil. No entanto, em nomenclatura IUPAC em inglês técnico costuma-se escrever 3,3,4-trimethylpent-1-ene; em português convencional usamos 3,3,4-trimetilpent-1-eno. Vou manter a forma sistemática claramente reconhecível: 3,3,4-trimethylpent-1-ene (formato internacional).

Passo 7

Regras de escrita e verificação final:
  • Ordem alfabética entre substituintes é irrelevante aqui porque todos são metilos (mesmo grupo).
  • Separação de locantes por vírgula e de números por hífen antes da raiz: 3,3,4-trimethylpent-1-ene.
  • Verificação de estereoquímica: a dupla é terminal (entre C1 e C2) e não há possibilidade de isomeria E/Z (porque o carbono terminal tem dois hidrogênios no C1), então não se adiciona descriptor E/Z.
  • Conferi se existe nome alternativo mais apropriado como 3,3,4-trimethyl-1-pentene — ambas as formas são vistas; a forma recomendada hoje é 3,3,4-trimethylpent-1-ene (local do insaturation imediatamente antes do sufixo -ene).

Passo 8

Encerrando e consolidando (respira fundo, você conseguiu!): o composto descrito pelo SMILES tem como cadeia principal um pent-1-eno com três metilos nas posições 3, 3 e 4. O nome IUPAC é construído reunindo locantes dos substituintes, prefixo multiplicativo e o nome da cadeia com o locante da dupla.

Resposta

3,3,4-trimethylpent-1-ene

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