Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES
Informações fornecidas: a sequência SMILES
CC\text{(C)}=C\text{(C)}C.Informações fornecidas: a sequência SMILES
CC\text{(C)}=C\text{(C)}C, que indica a conectividade dos átomos de carbono e a presença de uma ligação dupla (=). Não há mais dados fornecidos.Passo 2
Interpretação do SMILES — como ler a cadeia:
- Em SMILES, cada
Cé um átomo de carbono; parênteses(...)indicam um substituinte que sai do átomo anterior;=indica ligação dupla entre os carbonos adjacentes. - Lendo
CC\text{(C)}=C\text{(C)}Cpasso a passo: o primeiroCliga-se ao segundoC. Esse segundoCtem um substituinte metil\text{(C)}e também forma uma ligação dupla=com o próximoC. Esse próximoC(o do outro lado da dupla) tem também um substituinte metil\text{(C)}e se liga a um últimoC. - Então a conectividade é (simplificando nomes):
. - Contagem total de carbonos: há 6 carbonos no total (dois na cadeia principal visível mais quatro metil substituintes no conjunto).
Passo 3
Escolha da cadeia principal e posição da dupla — regras básicas (curta aula):
- Regra 1: a cadeia principal deve ser a mais longa possível que contenha a ligação dupla.
- Regra 2: ao numerar a cadeia, dá-se à dupla a menor número possível (locante mais baixo) — isto é, a posição do grupo funcional principal (a dupla) deve receber o menor locante.
Aplicando ao nosso esqueleto: os carbonos que participam da dupla e seus vizinhos formam uma cadeia contínua de 4 carbonos:. Não existe sequência linear mais longa que inclua a ligação dupla (os outros dois carbonos são metil ligados a e ), logo a cadeia principal é um buteno (4 carbonos) com a dupla em posição (ou seja, é um but-2-eno). - Numeração: numeramos a cadeia de modo que a dupla receba o menor número possível; assim a dupla fica entre
e , escrita como but-2-eno.
Passo 4
Identificação dos substituintes e suas posições — curta aula sobre substituintes:
- Um substituinte é um grupo de átomos ligado à cadeia principal que não faz parte da mesma. Aqui, os parênteses do SMILES indicavam dois metil ligados: um metil ligado ao átomo
e outro metil ligado ao átomo da cadeia principal. - Portanto temos dois substituintes idênticos: dois grupos metil, localizados em
e da cadeia principal. Em nomenclatura: “dimetil” com locantes . - Observação sobre estereoquímica da dupla: para haver E/Z é preciso que em cada carbono da dupla os dois substituintes sejam diferentes entre si (ordem de prioridade CIP). Aqui cada carbono da dupla tem dois grupos metil (ou seja, substituintes idênticos em cada carbono), logo não há isomeria geométrica E/Z aplicável — não precisamos indicar nada de E/Z.
Passo 5
Montagem do nome IUPAC — como montar (pequena aula prática):
- Regra de montagem: listar substituintes em ordem alfabética com seus locantes, seguida pelo nome do hidrocarboneto base que indica o número de carbonos e a posição da dupla. Para alkenos usa-se o infixo
-en-com a posição da dupla (ex.:but-2-eneem inglês). Em português costuma-sebut-2-eno. - Aqui: substituinte = metil em
e em → 2,3-dimetil-; cadeia principal = but com dupla em→ but-2-eno. - Juntando:
2,3-dimetilbut-2-eno. (Não há E/Z nem outros prefixos a adicionar.)
Resposta
2,3-dimetilbut-2-eno