Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES
.
Informação fornecida: a cadeia em SMILES .
Informação fornecida: a cadeia em SMILES
Passo 2
Vou interpretar o SMILES passo a passo (aqui explico como ler SMILES para você poder fazer o mesmo na prova). O SMILES é
. Lição rápida sobre SMILES: cada letra
é um carbono; parênteses são ramificações; o dígito
abre e fecha um anel. Agora, leia assim:
- Os primeiros caracteres
descrevem uma porção onde há um carbono ligado a três grupos metila (ou seja, um carbono central com três ligados) e também ligado ao anel — isso é estruturalmente um grupo tert‑butil ligado ao anel. - Depois o trecho
abre e fecha um anel: , um anel de seis carbonos com uma dupla ligação entre dois carbonos adjacentes. Ou seja, é um ciclohexeno.
Resultado da leitura: é um ciclohexeno substituído por um grupo tert‑butil em um dos carbonos do anel.
Passo 3
Agora identificamos o esqueleto principal (regra importante para nomenclatura): entre opções de cadeia, escolhemos o anel com dupla ligação como o grupo principal porque é um cicloalqueno visível no SMILES. O nome do hidrocarboneto principal é, portanto, “ciclohexeno” — que, para maior precisão IUPAC, pode ser escrito como
(a posição da dupla ligação é
–
por convenção). Explico a convenção: em ciclanos com dupla ligação, os carbonos da dupla recebem os menores números possíveis, começando por
, então a dupla é numerada como
-
.
Passo 4
Agora localizamos o substituinte e atribuimos locantes (números) ao anel. Como a dupla ligação ocupa os carbonos
e
, se o substituinte está ligado a um dos carbonos da dupla, esse carbono será o
. Pela leitura do SMILES, o grupo tert‑butil está ligado exatamente ao carbono que iniciamos o anel (o mesmo carbono tratado como posição
). Portanto o substituinte tem locante
. Regra prática: para ciclanos insaturados, numerar o anel para que a dupla lig. tenha
e
; depois atribuir aos substituintes os números decorrentes dessa numeração.
Passo 5
Precisamos nomear o substituinte tert‑butil de forma apropriada. Dois pontos didáticos:
- O grupo com um carbono ligado a três grupos metila é o conhecido “tert‑butyl” (abreviação comum).
- A forma sistemática IUPAC para esse radical é
(em português: ). Isso vem de pensar num etil ( ) com dois metila ligados ao carbono : .
Na nomenclatura IUPAC estrita, é preferível usar a forma sistemática. Porém muitas provas e textos aceitamcomo nome retido. Vou dar a forma sistemática completa para não ter dúvida.
Passo 6
Montando o nome completo: o prefixo indica o substituinte com seu locante
, e o nome do anel com a posição da dupla ligação. Assim temos a versão sistemática
Como alternativa prática e equivalente em muitos contextos, pode‑se escrever
ou de forma mais curta
. Não há estereoquímica a indicar (nenhum centro quiral nem geometria E/Z no anel neste caso).