Questão 01 - Dê o nome IUPAC para os compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado pede o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES \text{CC\text{(C)}\text{(C)}C1CC=CC1}.
Informação fornecida: a cadeia em SMILES \text{CC\text{(C)}\text{(C)}C1CC=CC1}.

Passo 2

Vou interpretar o SMILES passo a passo (aqui explico como ler SMILES para você poder fazer o mesmo na prova). O SMILES é \text{CC\text{(C)}\text{(C)}C1CC=CC1}. Lição rápida sobre SMILES: cada letra \text{C} é um carbono; parênteses são ramificações; o dígito 1 abre e fecha um anel. Agora, leia assim:
  • Os primeiros caracteres \text{CC\text{(C)}\text{(C)}C} descrevem uma porção onde há um carbono ligado a três grupos metila (ou seja, um carbono central com três \text{CH}_3 ligados) e também ligado ao anel — isso é estruturalmente um grupo tert‑butil ligado ao anel.
  • Depois o trecho \text{1CC=CC1} abre e fecha um anel: \text{C1–C–C= C–C–C1}, um anel de seis carbonos com uma dupla ligação entre dois carbonos adjacentes. Ou seja, é um ciclohexeno.
    Resultado da leitura: é um ciclohexeno substituído por um grupo tert‑butil em um dos carbonos do anel.

Passo 3

Agora identificamos o esqueleto principal (regra importante para nomenclatura): entre opções de cadeia, escolhemos o anel com dupla ligação como o grupo principal porque é um cicloalqueno visível no SMILES. O nome do hidrocarboneto principal é, portanto, “ciclohexeno” — que, para maior precisão IUPAC, pode ser escrito como \text{cyclohex-1-ene} (a posição da dupla ligação é 1 2 por convenção). Explico a convenção: em ciclanos com dupla ligação, os carbonos da dupla recebem os menores números possíveis, começando por 1, então a dupla é numerada como \,1- \,2.

Passo 4

Agora localizamos o substituinte e atribuimos locantes (números) ao anel. Como a dupla ligação ocupa os carbonos 1 e 2, se o substituinte está ligado a um dos carbonos da dupla, esse carbono será o 1. Pela leitura do SMILES, o grupo tert‑butil está ligado exatamente ao carbono que iniciamos o anel (o mesmo carbono tratado como posição 1). Portanto o substituinte tem locante \,1. Regra prática: para ciclanos insaturados, numerar o anel para que a dupla lig. tenha 1 e 2; depois atribuir aos substituintes os números decorrentes dessa numeração.

Passo 5

Precisamos nomear o substituinte tert‑butil de forma apropriada. Dois pontos didáticos:
  • O grupo com um carbono ligado a três grupos metila é o conhecido “tert‑butyl” (abreviação comum).
  • A forma sistemática IUPAC para esse radical é \text{1,1-dimethylethyl} (em português: \text{1,1-dimetiletil}). Isso vem de pensar num etil ( \text{C}_2) com dois metila ligados ao carbono 1: \text{(CH}_3)_3\text{C–}.
    Na nomenclatura IUPAC estrita, é preferível usar a forma sistemática. Porém muitas provas e textos aceitam \text{tert‑butyl} como nome retido. Vou dar a forma sistemática completa para não ter dúvida.

Passo 6

Montando o nome completo: o prefixo indica o substituinte com seu locante 1, e o nome do anel com a posição da dupla ligação. Assim temos a versão sistemática
\;1\text{-}(1,1\text{-dimethylethyl})\text{cyclohex-1-ene}.
Como alternativa prática e equivalente em muitos contextos, pode‑se escrever
\;1\text{-}(tert\text{-butyl})\text{cyclohex-1-ene}
ou de forma mais curta \;1\text{-(tert-butyl)cyclohexene}. Não há estereoquímica a indicar (nenhum centro quiral nem geometria E/Z no anel neste caso).

Resposta

1\text{-}(1,1\text{-dimethylethyl})\text{cyclohex-1-ene}

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