Questão 27. O número total de aldeídos formados quando se trata todos os isômeros de fórmula
com ozônio, seguida pela reação com
é:
A ( ) 2 .
B ( ) 4 .
C ( ) 6 .
D( ) 8 .
A ( ) 2 .
B ( ) 4 .
C ( ) 6 .
D( ) 8 .
Passo 1
O enunciado pede: determinar o número total de aldeídos formados quando se trata com ozônio seguido de hidrólise todos os isômeros da fórmula
.
Informações que temos (diretas do enunciado):
Informações que temos (diretas do enunciado):
- A fórmula molecular dos isômeros é
. - O tratamento é com
seguido de (ozonólise com trabalho de hidrólise). - A pergunta quer o número total de aldeídos diferentes que aparecem (ou seja, os aldeídos possíveis como produtos da ozonólise dos isômeros).
Passo 2
Entendendo a reação (a aula rápida e necessária para a prova).
- Ozonólise de um alceno (dupla ligação
) quebra a ligação dupla, transformando cada carbono da dupla em um carbonila. Em palavras: cada carbono do vira um grupo . - Regra prática importante (que usamos para decidir se sai aldeído ou cetona): se o carbono do alceno tinha pelo menos um hidrogênio ligado (ou seja, era do tipo
ou ), a carbonila resultante será um aldeído. Se o carbono do alceno não tinha hidrogênio (por exemplo era ligado apenas a outros carbonos), a carbonila resultante será uma cetona. - Conclusão operacional: cada dupla ligada entre um átomo que possui hidrogênio e outro que pode ou não ter hidrogênio vai produzir, após ozonólise + hidrólise, pelo menos um aldeído (naquelas extremidades que originalmente tinham H). Para contar aldeídos possíveis a partir de todos os isômeros, basta listar quais esqueletos de aldeídos saturados (com até 5 carbonos) podem aparecer como um fragmento de quebra de uma dupla em um alceno de 6 carbonos.
Passo 3
Plano para resolver (passo a passo prático):
- Listar todas as estruturas possíveis de aldeídos saturados que têm até
carbonos (porque a quebra de uma dupla em uma molécula de carbonos gera fragmentos com a carbonos). - Verificar quais desses aldeídos são realmente acessíveis a partir de algum alceno de
. Para cada candidato, dar um exemplo de alceno cuja ozonólise dê esse aldeído. - Excluir candidatos impossíveis por razões estruturais (impossibilidade de ter sido um carbono de alceno).
Primeira listagem (todos os aldeídos saturados possíveis por número de carbonos):
-
Carbono : metanal ( ) — 1 isômero. -
Carbono : etanal ( ) — 1 isômero. -
Carbono : propanal ( ) — 1 isômero. -
Carbono : há dois isômeros: butanal ( ) e 2‑metilpropanal ( ). -
Carbono : possíveis isômeros aldeídicos com 5 carbonos são (em princípio) quatro: pentanal ( ), 2‑metilbutanal, 3‑metilbutanal e 2,2‑dimetilpropanal (pivalaldeído).
Somando inicialmente temoscandidatos potenciais — ainda precisamos verificar quais realmente podem vir de alcenos .
Passo 4
Excluir candidatos estruturalmente impossíveis.
- Por que
2,2‑dimetilpropanal (pivalaldeído) não pode vir da ozonólise de um alceno ? - A estrutura do pivalaldeído é
: o carbono ligado ao grupo aldeído (o carbono ) é terciário ( ligado a três grupos ). - Para que esse carbono fosse um carbono de dupla ligação (antes da ozonólise), ele teria que ser ligado por sigma a três grupos metil e ainda participar da dupla ligação (o que exigiria quatro ligações sigma + a pi — impossível; um carbono não pode ter três substituintes de cadeia e ainda formar a dupla). Em termos simples: não existe alceno em que a parte que vira o carbonila seja um carbono já ligado a três carbonos extras e ao mesmo tempo participe da dupla — isso violaria a tetravalência.
- Portanto, pivalaldeído não pode ser formado por quebra de
em uma molécula de . Logo excluir esse caso.
- A estrutura do pivalaldeído é
Depois dessa exclusão, restam
candidatos possíveis; vamos agora mostrar que cada um desses 8 realmente aparece a partir de algum alceno
.
Passo 5
Exemplos de alcenos
cujas ozonólises produzem cada aldeído — assim mostramos que cada um dos 8 restantes é acessível.
- Metanal (
) e pentanal ( )
- Alceno exemplo:
(1‑hexeno). - Quebra da dupla: o fragmento
vira (metanal) e o outro fragmento vira pentanal. Portanto ambos aparecem.
- Etanal (
) e butanal ( )
- Alceno exemplo:
(2‑hexeno). - Quebra da dupla fornece etanal e butanal.
- Propanal (
)
- Alceno exemplo:
(3‑hexeno). - Quebra simétrica dá dois fragmentos idênticos: dois propanals (logo propanal aparece).
- 2‑metilpropanal (
, isobutiraldeído)
- Alceno exemplo:
(3‑metil‑2‑penteno). - Quebrando a dupla entre os carbonos indicados, obtém‑se
(2‑metilpropanal) como um dos produtos.
- 2‑metilbutanal (
)
- Alceno exemplo:
. - Quebra da dupla produz, de um lado, o fragmento que é o aldeído 2‑metilbutanal.
- 3‑metilbutanal (
)
- Alceno exemplo:
(3‑metil‑1‑penteno). - Após ozonólise/hidrólise obtém‑se metanal e 3‑metilbutanal — logo 3‑metilbutanal aparece.
-
Pentanal (já citado no item 1) — aparece a partir de 1‑hexeno.
-
Butanal e propanal e etanal já citados (itens anteriores mostram que esses aldeídos aparecem).
Resumo: para cada um dos oito aldeídos listados existe pelo menos um alceno
cuja ozonólise + hidrólise os produz. O único aldeído da lista inicial que foi descartado por impossibilidade estrutural foi 2,2‑dimetilpropanal.
Passo 6
Contagem final e interpretação amigável (resumindo e te dando aquele empurrãozinho):
-
Lista final dos aldeídos que aparecem (cada nome é um aldeído distinto):
- metanal (
) - etanal (
) - propanal (
) - butanal (
) - 2‑metilpropanal (
) - pentanal (
) - 2‑metilbutanal
- 3‑metilbutanal
- metanal (
-
Total de aldeídos distintos formados =
. Dá pra fazer isso na prova lembrando das regras de ozonólise e pensando em fragmentos de a carbonos; exclua só o caso impossível (pivalaldeído).