Questão 27. O número total de aldeídos formados quando se trata todos os isômeros de fórmula \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{12} com ozônio, seguida pela reação com \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} é:
A ( ) 2 .
B ( ) 4 .
C ( ) 6 .
D( ) 8 .

Passo 1

O enunciado pede: determinar o número total de aldeídos formados quando se trata com ozônio seguido de hidrólise todos os isômeros da fórmula \mathrm{C_6H_{12}}.
Informações que temos (diretas do enunciado):
  • A fórmula molecular dos isômeros é \mathrm{C_6H_{12}}.
  • O tratamento é com \mathrm{O_3} seguido de \mathrm{H_2O} (ozonólise com trabalho de hidrólise).
  • A pergunta quer o número total de aldeídos diferentes que aparecem (ou seja, os aldeídos possíveis como produtos da ozonólise dos isômeros).

Passo 2

Entendendo a reação (a aula rápida e necessária para a prova).
  • Ozonólise de um alceno (dupla ligação \mathrm{C=C}) quebra a ligação dupla, transformando cada carbono da dupla em um carbonila. Em palavras: cada carbono do \mathrm{C=C} vira um grupo \mathrm{C=O}.
  • Regra prática importante (que usamos para decidir se sai aldeído ou cetona): se o carbono do alceno tinha pelo menos um hidrogênio ligado (ou seja, era do tipo \mathrm{CH=} ou \mathrm{CH_2=}), a carbonila resultante será um aldeído. Se o carbono do alceno não tinha hidrogênio (por exemplo era ligado apenas a outros carbonos), a carbonila resultante será uma cetona.
  • Conclusão operacional: cada dupla ligada entre um átomo que possui hidrogênio e outro que pode ou não ter hidrogênio vai produzir, após ozonólise + hidrólise, pelo menos um aldeído (naquelas extremidades que originalmente tinham H). Para contar aldeídos possíveis a partir de todos os isômeros, basta listar quais esqueletos de aldeídos saturados (com até 5 carbonos) podem aparecer como um fragmento de quebra de uma dupla em um alceno de 6 carbonos.

Passo 3

Plano para resolver (passo a passo prático):
  1. Listar todas as estruturas possíveis de aldeídos saturados que têm até 5 carbonos (porque a quebra de uma dupla em uma molécula de 6 carbonos gera fragmentos com 1 a 5 carbonos).
  2. Verificar quais desses aldeídos são realmente acessíveis a partir de algum alceno de \mathrm{C_6H_{12}}. Para cada candidato, dar um exemplo de alceno \mathrm{C_6H_{12}} cuja ozonólise dê esse aldeído.
  3. Excluir candidatos impossíveis por razões estruturais (impossibilidade de ter sido um carbono de alceno).
Primeira listagem (todos os aldeídos saturados possíveis por número de carbonos):
  • Carbono 1: metanal ( \mathrm{H_2C=O}) — 1 isômero.
  • Carbono 2: etanal ( \mathrm{CH_3CHO}) — 1 isômero.
  • Carbono 3: propanal ( \mathrm{CH_3CH_2CHO}) — 1 isômero.
  • Carbono 4: há dois isômeros: butanal ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO}) e 2‑metilpropanal ( \mathrm{(CH_3)_2CHCHO}).
  • Carbono 5: possíveis isômeros aldeídicos com 5 carbonos são (em princípio) quatro: pentanal ( \mathrm{CH_3(CH_2)_3CHO}), 2‑metilbutanal, 3‑metilbutanal e 2,2‑dimetilpropanal (pivalaldeído).
    Somando inicialmente temos 1+1+1+2+4=9 candidatos potenciais — ainda precisamos verificar quais realmente podem vir de alcenos \mathrm{C_6H_{12}}.

Passo 4

Excluir candidatos estruturalmente impossíveis.
  • Por que 2,2‑dimetilpropanal (pivalaldeído) não pode vir da ozonólise de um alceno \mathrm{C_6H_{12}}?
    • A estrutura do pivalaldeído é \mathrm{(CH_3)_3C-CHO}: o carbono ligado ao grupo aldeído (o carbono \alpha) é terciário ( \mathrm{C} ligado a três grupos \mathrm{CH_3}).
    • Para que esse carbono fosse um carbono de dupla ligação (antes da ozonólise), ele teria que ser ligado por sigma a três grupos metil e ainda participar da dupla ligação (o que exigiria quatro ligações sigma + a pi — impossível; um carbono não pode ter três substituintes de cadeia e ainda formar a dupla). Em termos simples: não existe alceno em que a parte que vira o carbonila seja um carbono já ligado a três carbonos extras e ao mesmo tempo participe da dupla — isso violaria a tetravalência.
    • Portanto, pivalaldeído não pode ser formado por quebra de \mathrm{C=C} em uma molécula de \mathrm{C_6}. Logo excluir esse caso.
Depois dessa exclusão, restam 9-1=8 candidatos possíveis; vamos agora mostrar que cada um desses 8 realmente aparece a partir de algum alceno \mathrm{C_6H_{12}}.

Passo 5

Exemplos de alcenos \mathrm{C_6H_{12}} cujas ozonólises produzem cada aldeído — assim mostramos que cada um dos 8 restantes é acessível.
  1. Metanal ( \mathrm{H_2C=O}) e pentanal ( \mathrm{CH_3(CH_2)_3CHO})
  • Alceno exemplo: \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} (1‑hexeno).
  • Quebra da dupla: o fragmento \mathrm{CH_2=} vira \mathrm{H_2C=O} (metanal) e o outro fragmento vira pentanal. Portanto ambos aparecem.
  1. Etanal ( \mathrm{CH_3CHO}) e butanal ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO})
  • Alceno exemplo: \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3} (2‑hexeno).
  • Quebra da dupla fornece etanal e butanal.
  1. Propanal ( \mathrm{CH_3CH_2CHO})
  • Alceno exemplo: \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3} (3‑hexeno).
  • Quebra simétrica dá dois fragmentos idênticos: dois propanals (logo propanal aparece).
  1. 2‑metilpropanal ( \mathrm{(CH_3)_2CHCHO}, isobutiraldeído)
  • Alceno exemplo: \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH=CH-CH_2-CH_3} (3‑metil‑2‑penteno).
  • Quebrando a dupla entre os carbonos indicados, obtém‑se \mathrm{(CH_3)_2CHCHO} (2‑metilpropanal) como um dos produtos.
  1. 2‑metilbutanal ( \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CHO})
  • Alceno exemplo: \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH=CH-CH_3}.
  • Quebra da dupla produz, de um lado, o fragmento que é o aldeído 2‑metilbutanal.
  1. 3‑metilbutanal ( \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CHO})
  • Alceno exemplo: \mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3} (3‑metil‑1‑penteno).
  • Após ozonólise/hidrólise obtém‑se metanal e 3‑metilbutanal — logo 3‑metilbutanal aparece.
  1. Pentanal (já citado no item 1) — aparece a partir de 1‑hexeno.
  2. Butanal e propanal e etanal já citados (itens anteriores mostram que esses aldeídos aparecem).
Resumo: para cada um dos oito aldeídos listados existe pelo menos um alceno \mathrm{C_6H_{12}} cuja ozonólise + hidrólise os produz. O único aldeído da lista inicial que foi descartado por impossibilidade estrutural foi 2,2‑dimetilpropanal.

Passo 6

Contagem final e interpretação amigável (resumindo e te dando aquele empurrãozinho):
  • Lista final dos aldeídos que aparecem (cada nome é um aldeído distinto):
    1. metanal ( \mathrm{H_2C=O})
    2. etanal ( \mathrm{CH_3CHO})
    3. propanal ( \mathrm{CH_3CH_2CHO})
    4. butanal ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO})
    5. 2‑metilpropanal ( \mathrm{(CH_3)_2CHCHO})
    6. pentanal ( \mathrm{CH_3(CH_2)_3CHO})
    7. 2‑metilbutanal
    8. 3‑metilbutanal
  • Total de aldeídos distintos formados = 8. Dá pra fazer isso na prova lembrando das regras de ozonólise e pensando em fragmentos de 1 a 5 carbonos; exclua só o caso impossível (pivalaldeído).

Resposta

8

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