Questão 35. A pureza óptica é um parâmetro crítico, especialmente para substâncias que apresentam centros de quiralidade, como o ácido lático. Durante a análise de uma amostra de ácido lático em um laboratório, observou-se que a rotação óptica especifica medida foi de
. Sabendo que a rotação especifica do isômero puro é
em módulo, sob as mesmas condições de temperatura e solvente, em relação à porcentagem aproximada de cada enantiómero presente na amostra, assinale a alternativa correta.
A ( ) A amostra é composta por uma mistura racêmica.
B ( ) Existe um excesso enantiomérico de 74,3% do dextrorrotatório.
C ( ) A amostra é opticamente pura, consistindo integralmente no isômero dextrógiro.
D ( ) A amostra contém aproximadamente
do isômero (+) e
do isômero (-).
E ( ) A mistura possui 74,3% do isômero (+) e 25,7% do isômero (-).
A ( ) A amostra é composta por uma mistura racêmica.
B ( ) Existe um excesso enantiomérico de 74,3% do dextrorrotatório.
C ( ) A amostra é opticamente pura, consistindo integralmente no isômero dextrógiro.
D ( ) A amostra contém aproximadamente
E ( ) A mistura possui 74,3% do isômero (+) e 25,7% do isômero (-).
Passo 1
O enunciado fornece as seguintes informações e pede as porcentagens aproximadas de cada enantiómero na amostra:
- Rotação óptica específica medida:
. - Rotação específica do isômero puro (em módulo):
(sob as mesmas condições). - Pergunta: qual a porcentagem aproximada de cada enantiómero presente na amostra?
Passo 2
Conceito fundamental (explicado passo a passo, sem pular etapas):
- Se uma mistura contém frações
do enantiómero dextrorrotatório e do enantiómero levorrotatório , com , a rotação observada é a soma ponderada das rotações de cada um:
- Para enantiômeros puros vale
e (mesma magnitude, sinais opostos). Substituindo:
- A diferença
é chamada de excesso enantiomérico em fração (enantiomeric excess, ee, em fração). Em porcentagem:
- Portanto, a relação prática que usamos é:
Isto nos dá diretamente o excesso enantiomérico (com sinal indicando qual enantiómero está em excesso).
Passo 3
Calcular o excesso enantiomérico (fração) usando os números do enunciado:
Para evitar muitos decimais intercalados, multiplico numerador e denominador por
:
Convertendo para porcentagem:
Como
é positivo, o excesso é do enantiómero dextrorrotatório
.
Passo 4
Converter o excesso enantiomérico em porcentagens de cada enantiómero:
- Chamando
- Resolvendo para :
E então
Passo 5
Interpretação final dos números (sem escolher a alternativa aqui, só organizando os resultados):
- Excesso enantiomérico
a favor do enantiómero (dextrorrotatório). - Composição aproximada:
e .
Resposta
D ( ) A amostra contém aproximadamente
do isômero
e
do isômero
.