QUESTÃO 7. O etanol (composto A ) foi submetido à desidratação com \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}, resultando em um composto B. Neste composto B adiciona-se cloreto de hidrogênio, resultando num produto de adição \mathrm{C} . \mathrm{O} composto C é:
a) eteno
b) propanona
c) éter etílica
d) cloroetano
e) cloreto de isopropila

Passo 1

O enunciado dá as seguintes informações:
  • Composto A é etanol, ou seja A=\mathrm{C_2H_5OH}.
  • A foi submetido à desidratação com \mathrm{H_2SO_4}, resultado em um composto B.
  • Ao composto B adiciona-se cloreto de hidrogênio ( \mathrm{HCl}), obtendo-se um produto de adição C.
    A pergunta do exercício: qual é o composto C dentre as alternativas:
    a) eteno
    b) propanona
    c) éter etílica
    d) cloroetano
    e) cloreto de isopropila

Passo 2

Entender o que significa “desidratação de etanol com \mathrm{H_2SO_4}”. Vou explicar o que normalmente acontece: a desidratação de álcoois pela ação de ácido forte pode dar dois tipos principais de produtos dependendo das condições — um alceno (por eliminação, perda de água) ou um éter (por condensação de duas moléculas de álcool). O mecanismo básico para formar alceno (elimina água) é uma eliminação acidamente catalisada; para formar éter é uma condensação entre duas moléculas de álcool também catalisada por ácido. Aqui precisamos saber qual produto é B considerando que, depois, adiciona-se \mathrm{HCl} e obtém-se um “produto de adição”.

Passo 3

Explicando mecanismo simplificado de desidratação que gera um alceno (aula rápida):
  • Primeiro passo: o ácido protona o grupo hidroxila do álcool, transformando \mathrm{–OH} em uma boa saída \mathrm{–OH_2^+}.
  • Segundo passo: essa \mathrm{H_2O} (molécula de água) sai, gerando uma espécie com excesso de carga positiva (num caso geral, um carbocátion) ou transitando por um estado de transição.
  • Terceiro passo: ocorre remoção de um próton ( \mathrm{H^+}) adjacente à cadeia, formando a dupla ligação \mathrm{C=C} — ou seja, forma-se o alceno.
No caso do etanol \mathrm{C_2H_5OH} a desidratação produz a dupla ligação entre os dois carbonos, gerando eteno ( \mathrm{C_2H_4}). Então um produto muito comum de desidratação do etanol é o eteno (etileno), que é um alceno e tem uma ligação dupla que permite reações de adição.
Observação prática (útil para prova): com etanol concentrado e ácido concentrado, dependendo da temperatura e das condições, pode-se formar também éter dietílico ( \mathrm{C_2H_5–O–C_2H_5}). Porém, o enunciado diz explicitamente que após a desidratação obtém-se um composto B ao qual se adiciona \mathrm{HCl} para formar um “produto de adição” C. O termo “produto de adição” sugere fortemente que B é um composto insaturado (tem uma dupla ligação), pois é nos alcenos que habitualmente falamos em “adição” de \mathrm{HCl} (adição eletrofílica à dupla ligação). Portanto faz mais sentido que B seja eteno ( \mathrm{C_2H_4}) e não o éter.

Passo 4

Mecanismo da adição de \mathrm{HCl} a um alceno (aula rápida e didática):
  • Reação típica: alceno +\\ \mathrm{HCl} \longrightarrow haloalcano (haleto de alquila). É uma adição eletrofílica em duas etapas:
    1. O par de elétrons da dupla ligação ataca o próton ( \mathrm{H^+}) do \mathrm{HCl}, formando um carbocátion no carbono mais favorável (regra de Markovnikov — o próton se liga ao carbono que resulta no carbocátion mais estável).
    2. O íon cloreto ( \mathrm{Cl^-}) ataca o carbocátion, formando o haloalcano.
  • Para o eteno ( \mathrm{C_2H_4}) a dupla ligação é simétrica. A adição de \mathrm{H^+} gera o carbocátion etílico ( \mathrm{C_2H_5^+}), e o ataque de \mathrm{Cl^-} produz cloroetano ( \mathrm{C_2H_5Cl}), também chamado cloreto de etila ou cloroetano.

Passo 5

Aplicando ao nosso caso:
  • A= etanol ( \mathrm{C_2H_5OH}). Desidratação com \mathrm{H_2SO_4} B= eteno ( \mathrm{C_2H_4}) (composto insaturado).
  • Adição de \mathrm{HCl} em B= eteno → produto de adição é o haloalcano etílico: cloroetano ( \mathrm{C_2H_5Cl}).

Passo 6

Verificando as alternativas e descartando as outras com explicações curtas:
  • (a) eteno — é o composto B formado na desidratação, não o produto de adição com \mathrm{HCl}. Então não é C.
  • (b) propanona (acetona, \mathrm{CH_3COCH_3}) — não é formada por desidratação simples do etanol; seria necessária oxidação e ainda assim daria etanal/ácido acético, não acetona.
  • (c) éter etílica (éter dietílico, \mathrm{C_2H_5–O–C_2H_5}) — pode ser formado a partir de etanol em certas condições ácidas (condensação), mas não é um composto que, ao ser tratado com \mathrm{HCl}, dê um “produto de adição” típico; além disso o enunciado chama explicitamente C de “produto de adição”, o que aponta para adição em dupla ligação.
  • (d) cloroetano — é exatamente o haloalcano esperado pela adição de \mathrm{HCl} ao eteno; corresponde mecanisticamente ao que foi explicado.
  • (e) cloreto de isopropila — seria o produto de adição se o alceno fosse propeno ou um álcool secundário levando a um carbocátion secundário; não é o caso do eteno/etanol.

Resposta

d) cloroetano

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