QUESTÃO 7. O etanol (composto A ) foi submetido à desidratação com
, resultando em um composto B. Neste composto B adiciona-se cloreto de hidrogênio, resultando num produto de adição
composto C é:
a) eteno
b) propanona
c) éter etílica
d) cloroetano
e) cloreto de isopropila
a) eteno
b) propanona
c) éter etílica
d) cloroetano
e) cloreto de isopropila
Passo 1
O enunciado dá as seguintes informações:
- Composto
é etanol, ou seja . -
foi submetido à desidratação com , resultado em um composto . - Ao composto
adiciona-se cloreto de hidrogênio ( ), obtendo-se um produto de adição .
A pergunta do exercício: qual é o compostodentre as alternativas:
a) eteno
b) propanona
c) éter etílica
d) cloroetano
e) cloreto de isopropila
Passo 2
Entender o que significa “desidratação de etanol com
”. Vou explicar o que normalmente acontece: a desidratação de álcoois pela ação de ácido forte pode dar dois tipos principais de produtos dependendo das condições — um alceno (por eliminação, perda de água) ou um éter (por condensação de duas moléculas de álcool). O mecanismo básico para formar alceno (elimina água) é uma eliminação acidamente catalisada; para formar éter é uma condensação entre duas moléculas de álcool também catalisada por ácido. Aqui precisamos saber qual produto é
considerando que, depois, adiciona-se
e obtém-se um “produto de adição”.
Passo 3
Explicando mecanismo simplificado de desidratação que gera um alceno (aula rápida):
- Primeiro passo: o ácido protona o grupo hidroxila do álcool, transformando
em uma boa saída . - Segundo passo: essa
(molécula de água) sai, gerando uma espécie com excesso de carga positiva (num caso geral, um carbocátion) ou transitando por um estado de transição. - Terceiro passo: ocorre remoção de um próton (
) adjacente à cadeia, formando a dupla ligação — ou seja, forma-se o alceno.
No caso do etanol
a desidratação produz a dupla ligação entre os dois carbonos, gerando eteno (
). Então um produto muito comum de desidratação do etanol é o eteno (etileno), que é um alceno e tem uma ligação dupla que permite reações de adição.
Observação prática (útil para prova): com etanol concentrado e ácido concentrado, dependendo da temperatura e das condições, pode-se formar também éter dietílico (
). Porém, o enunciado diz explicitamente que após a desidratação obtém-se um composto
ao qual se adiciona
para formar um “produto de adição”
. O termo “produto de adição” sugere fortemente que
é um composto insaturado (tem uma dupla ligação), pois é nos alcenos que habitualmente falamos em “adição” de
(adição eletrofílica à dupla ligação). Portanto faz mais sentido que
seja eteno (
) e não o éter.
Passo 4
Mecanismo da adição de
a um alceno (aula rápida e didática):
- Reação típica: alceno
haloalcano (haleto de alquila). É uma adição eletrofílica em duas etapas: - O par de elétrons da dupla ligação ataca o próton (
) do , formando um carbocátion no carbono mais favorável (regra de Markovnikov — o próton se liga ao carbono que resulta no carbocátion mais estável). - O íon cloreto (
) ataca o carbocátion, formando o haloalcano.
- O par de elétrons da dupla ligação ataca o próton (
- Para o eteno (
) a dupla ligação é simétrica. A adição de gera o carbocátion etílico ( ), e o ataque de produz cloroetano ( ), também chamado cloreto de etila ou cloroetano.
Passo 5
Aplicando ao nosso caso:
-
etanol ( ). Desidratação com → eteno ( ) (composto insaturado). - Adição de
em eteno → produto de adição é o haloalcano etílico: cloroetano ( ).
Passo 6
Verificando as alternativas e descartando as outras com explicações curtas:
- (a) eteno — é o composto
formado na desidratação, não o produto de adição com . Então não é . - (b) propanona (acetona,
) — não é formada por desidratação simples do etanol; seria necessária oxidação e ainda assim daria etanal/ácido acético, não acetona. - (c) éter etílica (éter dietílico,
) — pode ser formado a partir de etanol em certas condições ácidas (condensação), mas não é um composto que, ao ser tratado com , dê um “produto de adição” típico; além disso o enunciado chama explicitamente de “produto de adição”, o que aponta para adição em dupla ligação. - (d) cloroetano — é exatamente o haloalcano esperado pela adição de
ao eteno; corresponde mecanisticamente ao que foi explicado. - (e) cloreto de isopropila — seria o produto de adição se o alceno fosse propeno ou um álcool secundário levando a um carbocátion secundário; não é o caso do eteno/etanol.
Resposta
d) cloroetano