QUESTÃO 4. Considere os seguintes compostos orgânicos:
A.
B.
C.
D.
Marque V (verdadeiro) ou F (falso):
( ) A e D são isômeros estruturais.
( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação.
( ) A apresenta atividade óptica.
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C .
A.
B.
C.
D.
( ) A e D são isômeros estruturais.
( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação.
( ) A apresenta atividade óptica.
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C .
Passo 1
O enunciado fornece quatro compostos (vou repetir exatamente os que você deu):
- A:
- B:
- C:
(interpreto aqui como o alceno simples de quatro carbonos interno, ou seja, 2-buteno; isso é coerente com as outras partes da questão) - D:
As cinco afirmações a avaliar são (na ordem):
- ( ) A e D são isômeros estruturais.
- ( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação.
- ( ) A apresenta atividade óptica.
- ( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
- ( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C.
Observação: vou trabalhar com o entendimento de que
é o
(2-buteno), pois isso faz sentido com as perguntas sobre eliminação e cis/trans. A resolução começa agora.
Passo 2
Avaliação da afirmação 1: “A e D são isômeros estruturais.”
Explicação didática do conceito:
- Dois compostos são isômeros estruturais (ou constitucionais) quando têm a mesma fórmula molecular (mesmo número e tipo de átomos) mas conectividade diferente (ligações em posições diferentes).
- Vou verificar fórmula molecular de A e D e a conectividade.
Verificação:
- A:
. Nome comum: 1-bromobutano. Fórmula molecular: . - D:
. Nome comum: 2-bromobutano. Fórmula molecular: .
As fórmulas são iguais, mas em A o bromo está no carbono 1 (terminal) e em D está no carbono 2 (interno). Isso é exatamente diferença de conectividade/posição => isomeria estrutural.
Conclusão do passo: a afirmação 1 é verdadeira.
Passo 3
Avaliação da afirmação 2: “C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação.”
Explicação didática do conceito:
- Reação de eliminação (desidrohalogenação, no caso de um haleto) consiste em remover um átomo de hidrogênio e um grupo saindo (aqui,
) de carbonos vizinhos, formando uma ligação dupla entre esses carbonos. - Tipos comuns:
(bimolecular, base forte) e (unimolecular, primeiro sai o grupo, depois ocorre perda de próton); ambos geram um alceno a partir de um haleto alcano. - A regiochemistry (posição da dupla) depende dos hidrogênios disponíveis; mas para 2-bromobutano a remoção de H adjacente ao C que tem o Br leva a 2-buteno (alceno internal).
Aplicando ao caso:
- D é 2-bromobutano:
. - Se ocorrer eliminação entre o carbono com
(C2) e um dos carbonos adjacentes (C1 ou C3), forma-se a ligação dupla entre C2 e C3 (ou entre C1 e C2, mas por simetria a principal possibilidade leva ao alceno interno). O produto mais razoável e esperado é 2-buteno: , que é o que chamamos de C. - Mecanisticamente, com base forte (condições E2) ou aquecimento com base (E1/E2), D desidrogena e perde HBr, formando C.
Conclusão do passo: a afirmação 2 é verdadeira.
Passo 4
Avaliação da afirmação 3: “A apresenta atividade óptica.”
Explicação didática do conceito:
- Atividade óptica surge quando uma molécula é quiral: não é sobreponível à sua imagem no espelho. O requisito mais simples é a presença de um centro quiral (átomo de carbono com quatro substituintes diferentes).
- Verifiquemos A:
(1-bromobutano). Liste os carbonos: - C1 (terminal): ligado a
, (C2), e duas hidrogênios? Na verdade C1 é (tem dois H se fosse um primer? mas na 1-bromobutano o carbono ligado ao Br é terminal e tem duas hidrogênios? vamos ver: estrutura escrita como CH3-CH2-CH2-CH2Br significa extremidade direita é -CH2Br, ou seja carbono terminal ligado a Br e dois H e um C; de qualquer forma não tem quatro substituintes diferentes).
- C1 (terminal): ligado a
- Nenhum carbono em A tem quatro substituintes distintos: todos os carbonos são primários ou secundários sem quatro grupos diferentes. Logo não há centro quiral.
Conclusão do passo: A é aquiral e não apresenta atividade óptica. A afirmação 3 é falsa.
Passo 5
Avaliação da afirmação 4: “B e C apresentam isomeria cis-trans.”
Explicação didática do conceito:
- Isomeria geométrica (cis-trans ou E/Z) em alcenos exige que cada átomo de carbono da dupla tenha dois substituintes diferentes entre si; se algum dos carbonos da dupla tem dois hidrogênios iguais (por exemplo um
ligado à dupla), não há cis/trans possível naquele carbono. - Analise B e C.
Para B:
(1-buteno).
- O carbono da direita da dupla é
(dois hidrogênios iguais), então nessa dupla um dos carbonos tem substituintes idênticos. Por isso 1-buteno não tem isomeria cis/trans (não há duas formas distintas relativas de substituintes).
Para C:
(2-buteno).
- Ambos os carbonos da dupla têm substituintes diferentes (cada um ligado a um
e a um ou outro grupo), então 2-buteno existe como cis-2-buteno e trans-2-buteno. Logo C apresenta isomeria geométrica.
A afirmação diz “B e C apresentam isomeria cis-trans” — isso exige que ambos apresentem; como B não apresenta, a afirmação é falsa.
Conclusão do passo: a afirmação 4 é falsa.
Passo 6
Avaliação da afirmação 5: “A pode ser obtido pela adição de HBr a C.”
Explicação didática do conceito:
- A adição de HBr a um alceno adiciona H a um carbono da dupla e Br ao outro. A regiochemestry padrão (adição iônica) segue a regra de Markovnikov: o H vai ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios, e o Br vai ao carbono mais substituído (formando o carbocátion mais estável no mecanismo). Há também adição radicalar anti-Markovnikov (em presença de peróxidos) que inverte a regiochemestry para HBr.
- Se
for 2-buteno ( ), ele é simétrico: ambos os carbonos da dupla são equivalentes (cada um ligado a e ). A adição de HBr fornece 2-bromobutano ( ), que é o composto D. Ou seja, a adição padrão a 2-buteno dá D. - O composto A é 1-bromobutano (
), que tem o bromo no carbono terminal. Para obter A a partir de um alceno seria necessário que o Br se ligasse ao carbono terminal. A partir de 2-buteno isso não ocorre (simetria: sempre gera 2-bromobutano); a partir de 1-buteno ( ) sim, em condições anti-Markovnikov (radical) poderia dar 1-bromobutano, mas aqui C é 2-buteno, não 1-buteno. - Portanto, a adição de HBr a C (2-buteno) NÃO dá A; dá D.
Conclusão do passo: a afirmação 5 é falsa.
Resposta
V
V
F
F
F
V
F
F
F