QUESTÃO 4. Considere os seguintes compostos orgânicos:
A. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2} \mathrm{Br}
B. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}
C. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}
D. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}(\mathrm{Br})-\mathrm{CH}_{3}
Marque V (verdadeiro) ou F (falso):
( ) A e D são isômeros estruturais.
( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação.
( ) A apresenta atividade óptica.
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C .

Passo 1

O enunciado fornece quatro compostos (vou repetir exatamente os que você deu):
  • A: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}
  • B: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2
  • C: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3 (interpreto aqui como o alceno simples de quatro carbonos interno, ou seja, 2-buteno; isso é coerente com as outras partes da questão)
  • D: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{Br})-\mathrm{CH}_3
As cinco afirmações a avaliar são (na ordem):
  1. ( ) A e D são isômeros estruturais.
  2. ( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação.
  3. ( ) A apresenta atividade óptica.
  4. ( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
  5. ( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C.
Observação: vou trabalhar com o entendimento de que \mathrm{C} é o \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3 (2-buteno), pois isso faz sentido com as perguntas sobre eliminação e cis/trans. A resolução começa agora.

Passo 2

Avaliação da afirmação 1: “A e D são isômeros estruturais.”
Explicação didática do conceito:
  • Dois compostos são isômeros estruturais (ou constitucionais) quando têm a mesma fórmula molecular (mesmo número e tipo de átomos) mas conectividade diferente (ligações em posições diferentes).
  • Vou verificar fórmula molecular de A e D e a conectividade.
Verificação:
  • A: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}. Nome comum: 1-bromobutano. Fórmula molecular: \mathrm{C}_4\mathrm{H}_9\mathrm{Br}.
  • D: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{Br})-\mathrm{CH}_3. Nome comum: 2-bromobutano. Fórmula molecular: \mathrm{C}_4\mathrm{H}_9\mathrm{Br}.
As fórmulas são iguais, mas em A o bromo está no carbono 1 (terminal) e em D está no carbono 2 (interno). Isso é exatamente diferença de conectividade/posição => isomeria estrutural.
Conclusão do passo: a afirmação 1 é verdadeira.

Passo 3

Avaliação da afirmação 2: “C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação.”
Explicação didática do conceito:
  • Reação de eliminação (desidrohalogenação, no caso de um haleto) consiste em remover um átomo de hidrogênio e um grupo saindo (aqui, \mathrm{Br}) de carbonos vizinhos, formando uma ligação dupla entre esses carbonos.
  • Tipos comuns: E2 (bimolecular, base forte) e E1 (unimolecular, primeiro sai o grupo, depois ocorre perda de próton); ambos geram um alceno a partir de um haleto alcano.
  • A regiochemistry (posição da dupla) depende dos hidrogênios disponíveis; mas para 2-bromobutano a remoção de H adjacente ao C que tem o Br leva a 2-buteno (alceno internal).
Aplicando ao caso:
  • D é 2-bromobutano: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{Br})-\mathrm{CH}_3.
  • Se ocorrer eliminação entre o carbono com \mathrm{Br} (C2) e um dos carbonos adjacentes (C1 ou C3), forma-se a ligação dupla entre C2 e C3 (ou entre C1 e C2, mas por simetria a principal possibilidade leva ao alceno interno). O produto mais razoável e esperado é 2-buteno: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3, que é o que chamamos de C.
  • Mecanisticamente, com base forte (condições E2) ou aquecimento com base (E1/E2), D desidrogena e perde HBr, formando C.
Conclusão do passo: a afirmação 2 é verdadeira.

Passo 4

Avaliação da afirmação 3: “A apresenta atividade óptica.”
Explicação didática do conceito:
  • Atividade óptica surge quando uma molécula é quiral: não é sobreponível à sua imagem no espelho. O requisito mais simples é a presença de um centro quiral (átomo de carbono com quatro substituintes diferentes).
  • Verifiquemos A: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2\mathrm{Br} (1-bromobutano). Liste os carbonos:
    • C1 (terminal): ligado a \mathrm{Br}, \mathrm{CH}_2 (C2), e duas hidrogênios? Na verdade C1 é \mathrm{CH}_2\mathrm{Br} (tem dois H se fosse um primer? mas na 1-bromobutano o carbono ligado ao Br é terminal e tem duas hidrogênios? vamos ver: estrutura escrita como CH3-CH2-CH2-CH2Br significa extremidade direita é -CH2Br, ou seja carbono terminal ligado a Br e dois H e um C; de qualquer forma não tem quatro substituintes diferentes).
  • Nenhum carbono em A tem quatro substituintes distintos: todos os carbonos são primários ou secundários sem quatro grupos diferentes. Logo não há centro quiral.
Conclusão do passo: A é aquiral e não apresenta atividade óptica. A afirmação 3 é falsa.

Passo 5

Avaliação da afirmação 4: “B e C apresentam isomeria cis-trans.”
Explicação didática do conceito:
  • Isomeria geométrica (cis-trans ou E/Z) em alcenos exige que cada átomo de carbono da dupla tenha dois substituintes diferentes entre si; se algum dos carbonos da dupla tem dois hidrogênios iguais (por exemplo um \mathrm{CH}_2 ligado à dupla), não há cis/trans possível naquele carbono.
  • Analise B e C.
Para B: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 (1-buteno).
  • O carbono da direita da dupla é \mathrm{CH}_2 (dois hidrogênios iguais), então nessa dupla um dos carbonos tem substituintes idênticos. Por isso 1-buteno não tem isomeria cis/trans (não há duas formas distintas relativas de substituintes).
Para C: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3 (2-buteno).
  • Ambos os carbonos da dupla têm substituintes diferentes (cada um ligado a um \mathrm{H} e a um \mathrm{CH}_3 ou outro grupo), então 2-buteno existe como cis-2-buteno e trans-2-buteno. Logo C apresenta isomeria geométrica.
A afirmação diz “B e C apresentam isomeria cis-trans” — isso exige que ambos apresentem; como B não apresenta, a afirmação é falsa.
Conclusão do passo: a afirmação 4 é falsa.

Passo 6

Avaliação da afirmação 5: “A pode ser obtido pela adição de HBr a C.”
Explicação didática do conceito:
  • A adição de HBr a um alceno adiciona H a um carbono da dupla e Br ao outro. A regiochemestry padrão (adição iônica) segue a regra de Markovnikov: o H vai ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios, e o Br vai ao carbono mais substituído (formando o carbocátion mais estável no mecanismo). Há também adição radicalar anti-Markovnikov (em presença de peróxidos) que inverte a regiochemestry para HBr.
  • Se \mathrm{C} for 2-buteno ( \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3), ele é simétrico: ambos os carbonos da dupla são equivalentes (cada um ligado a \mathrm{CH}_3 e \mathrm{H}). A adição de HBr fornece 2-bromobutano ( \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{Br})-\mathrm{CH}_3), que é o composto D. Ou seja, a adição padrão a 2-buteno dá D.
  • O composto A é 1-bromobutano ( \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2\mathrm{Br}), que tem o bromo no carbono terminal. Para obter A a partir de um alceno seria necessário que o Br se ligasse ao carbono terminal. A partir de 2-buteno isso não ocorre (simetria: sempre gera 2-bromobutano); a partir de 1-buteno ( \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3) sim, em condições anti-Markovnikov (radical) poderia dar 1-bromobutano, mas aqui C é 2-buteno, não 1-buteno.
  • Portanto, a adição de HBr a C (2-buteno) NÃO dá A; dá D.
Conclusão do passo: a afirmação 5 é falsa.

Resposta

V
V
F
F
F

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