QUESTÃO 9. Na reação de 2-metil-1-propeno com brometo de hidrogênio, forma-se:
a) 2-bromo-2-metil-propano
b) 1-bromo-2-metil-propano
c) isobutano
d) 1-bromo-2-metil-1-propeno
e) 2-buteno

Passo 1

O enunciado pergunta qual produto se forma na reação entre brometo de hidrogênio e 2-metil-1-propeno, e dá cinco alternativas (a–e). As informações importantes que temos são:
  • Reagentes: 2-metil-1-propeno e HBr.
  • Quer-se o produto da adição de HBr ao alceno.
  • As alternativas nomeiam possíveis produtos; precisamos escolher qual corresponde ao produto esperado pela reação sob condições normais (sem mencionar peróxidos ou radicales).

Passo 2

Conceitos essenciais (aula rápida e prática)
  • Alcenos reagem com ácidos halogenídricos ( HBr) por adição eletrofílica ao duplo enlace: primeiro entra o próton ( H^+), depois o ânion haleto ( Br^-) ataca o carbocátion formado.
  • Regra de Markovnikov (forma prática): em adições de HBr sem peróxidos, o hidrogênio liga-se ao carbono do duplo enlace que já tem mais hidrogênios, e o Br vai ao carbono mais substituído (onde o carbocátion formado é mais estável).
  • Estabilidade de carbocátions (importante para decidir caminho):
    • primário < secundário < terciário,
    • quanto mais substituído por grupos alquila, mais estabiliza o carbocátion por efeito indutivo e hiperconjugação.
  • Portanto, a via que gera o carbocátion mais estável é a preferida (maior velocidade e maior produto).

Passo 3

Escrevendo a estrutura do alceno para visualizar (pega-se a fórmula do enunciado):
\text{2-metil-1-propeno}:\quad CH_2=C(CH_3)_2
Vou numerar os carbonos do duplo: o carbono terminal é C_1 ( CH_2) e o carbono que tem dois metilos é C_2 ( C(CH_3)_2). Observações:
  • C_1 tem dois hidrogênios (é menos substituído).
  • C_2 é o carbono mais substituído (ligado a dois grupos metil além da ligação dupla).

Passo 4

Aplicando a adição de HBr com a regra de Markovnikov
  • Se o próton ( H^+) se ligar a C_1 (o carbono com mais hidrogênios), o elétron da ligação dupla fica no C_2, originando um carbocátion em C_2. Esse carbocátion é terciário porque C_2 fica ligado a três grupos alquila (os dois metilos e o grupo que veio de C_1), representável como
(CH_3)_3C^+ .
  • Se, em vez disso, o próton se ligasse a C_2, o carbocátion formado ficaria em C_1, que seria primário — muito menos estável e, portanto, desvantajoso.
    Pelo que foi explicado sobre estabilidade, a formação do carbocátion terciário é muito mais favorecida, então o próton irá preferencialmente protonar C_1 e gerar o carbocátion terciário em C_2.

Passo 5

Ataque do brometo e produto final
  • Depois que o carbocátion terciário (CH_3)_3C^+ se forma, o contra-íon Br^- ataca esse carbonio positivo e forma o produto:
(CH_3)_3CBr.
  • O nome IUPAC desse composto é 2-bromo-2-metilpropano (estrutura: carbono central ligado a três metilos e a um bromo — o tradicional brometo terc-butil).
  • Observação didática: sem peróxidos, a adição é Markovnikov; com peróxidos haveria via radicalar e produto anti-Markovnikov (isso não foi indicado no enunciado), então descartamos a alternativa que daria ataque no outro carbono.

Passo 6

Mapeando para as alternativas dadas
  • O produto encontrado (CH_3)_3CBr corresponde à alternativa escrita como “2-bromo-2-metil-propano” — que é a alternativa (a).
  • As demais alternativas não correspondem ao produto Markovnikov para esse alceno nas condições habituais.

Resposta

a) 2-bromo-2-metil-propano

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