QUESTÃO 9. Na reação de 2-metil-1-propeno com brometo de hidrogênio, forma-se:
a) 2-bromo-2-metil-propano
b) 1-bromo-2-metil-propano
c) isobutano
d) 1-bromo-2-metil-1-propeno
e) 2-buteno
a) 2-bromo-2-metil-propano
b) 1-bromo-2-metil-propano
c) isobutano
d) 1-bromo-2-metil-1-propeno
e) 2-buteno
Passo 1
O enunciado pergunta qual produto se forma na reação entre brometo de hidrogênio e 2-metil-1-propeno, e dá cinco alternativas (a–e). As informações importantes que temos são:
- Reagentes: 2-metil-1-propeno e HBr.
- Quer-se o produto da adição de HBr ao alceno.
- As alternativas nomeiam possíveis produtos; precisamos escolher qual corresponde ao produto esperado pela reação sob condições normais (sem mencionar peróxidos ou radicales).
Passo 2
Conceitos essenciais (aula rápida e prática)
- Alcenos reagem com ácidos halogenídricos (
) por adição eletrofílica ao duplo enlace: primeiro entra o próton ( ), depois o ânion haleto ( ) ataca o carbocátion formado. - Regra de Markovnikov (forma prática): em adições de
sem peróxidos, o hidrogênio liga-se ao carbono do duplo enlace que já tem mais hidrogênios, e o vai ao carbono mais substituído (onde o carbocátion formado é mais estável). - Estabilidade de carbocátions (importante para decidir caminho):
- primário < secundário < terciário,
- quanto mais substituído por grupos alquila, mais estabiliza o carbocátion por efeito indutivo e hiperconjugação.
- Portanto, a via que gera o carbocátion mais estável é a preferida (maior velocidade e maior produto).
Passo 3
Escrevendo a estrutura do alceno para visualizar (pega-se a fórmula do enunciado):
Vou numerar os carbonos do duplo: o carbono terminal é
(
) e o carbono que tem dois metilos é
(
). Observações:
-
tem dois hidrogênios (é menos substituído). -
é o carbono mais substituído (ligado a dois grupos metil além da ligação dupla).
Passo 4
Aplicando a adição de
com a regra de Markovnikov
- Se o próton (
) se ligar a (o carbono com mais hidrogênios), o elétron da ligação dupla fica no , originando um carbocátion em . Esse carbocátion é terciário porque fica ligado a três grupos alquila (os dois metilos e o grupo que veio de ), representável como
- Se, em vez disso, o próton se ligasse a
, o carbocátion formado ficaria em , que seria primário — muito menos estável e, portanto, desvantajoso.
Pelo que foi explicado sobre estabilidade, a formação do carbocátion terciário é muito mais favorecida, então o próton irá preferencialmente protonare gerar o carbocátion terciário em .
Passo 5
Ataque do brometo e produto final
- Depois que o carbocátion terciário
se forma, o contra-íon ataca esse carbonio positivo e forma o produto:
- O nome IUPAC desse composto é 2-bromo-2-metilpropano (estrutura: carbono central ligado a três metilos e a um bromo — o tradicional brometo terc-butil).
- Observação didática: sem peróxidos, a adição é Markovnikov; com peróxidos haveria via radicalar e produto anti-Markovnikov (isso não foi indicado no enunciado), então descartamos a alternativa que daria ataque no outro carbono.
Passo 6
Mapeando para as alternativas dadas
- O produto encontrado
corresponde à alternativa escrita como “2-bromo-2-metil-propano” — que é a alternativa (a). - As demais alternativas não correspondem ao produto Markovnikov para esse alceno nas condições habituais.
Resposta
a) 2-bromo-2-metil-propano