QUESTÃO 6. A identificação dos produtos formados na ozonólise (seguida de hidrólise na presença de zinco) de um alceno permite identificar a estrutura do composto original, pois sabe-se que:
carbono primário ou secundário da dupla ligação produz aldeído;
carbono terciário produz cetona.
Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas propanona como produto final. Este composto deve ser o:
a) 2-metil-penteno-1
b) 2-metil-penteno-2
c) 3-metil-penteno-2
d) 3-hexano
e) 2,3-dimetil-buteno-2
Passo 1
O enunciado dá um alceno que, após ozonólise seguida de hidrólise redutora (presença de \mathrm{Zn}), fornece como produto final apenas propanona. Informações fornecidas pelo enunciado:
Um carbono primário ou secundário da dupla ligação produz um aldeído após a ozonólise (com hidrólise redutora dá-se aldeído).
Um carbono terciário da dupla ligação produz uma cetona.
O que se pede: identificar qual dos compostos listados (a–e) é o alceno cuja ozonólise dá apenas propanona como produto. As opções são:
a) 2-metil-penteno-1
b) 2-metil-penteno-2
c) 3-metil-penteno-2
d) 3-hexano
e) 2,3-dimetil-buteno-2
Passo 2
Conceito e regra geral da ozonólise (aula rápida e prática):
Uma dupla ligação pode ser escrita como R^1R^2C=CR^3R^4.
A ozonólise com trabalho redutor (por exemplo \mathrm{O_3} seguido de \mathrm{Zn/H_2O}) corta a ligação dupla e converte cada metade em um carbonila, isto é:
Portanto, cada carbono da dupla fornece um dos grupos carbonila independentes.
Para que o único produto isolável seja propanona (acetona), cada uma das duas metades produzidas precisa ser propanona; ou seja, ambos os carbonos da dupla têm de dar cetona com fórmula \mathrm{(CH_3)_2CO}.
Conclusão imediata: cada carbono da dupla tem de ser terciário e estar ligado a duas metilações (dois grupos \mathrm{CH_3}) — assim a fragmentação em cada lado dá \mathrm{(CH_3)_2C=O}.
Exemplo explícito da estrutura necessária:
A estrutura do alceno deve ser
\mathrm{(CH_3)_2C = C(CH_3)_2},
ou seja, uma dupla ligação entre dois carbonos que, além de ligarem-se entre si, estão cada um ligados a dois \mathrm{CH_3}. Essa estrutura corresponde ao nome comum 2,3-dimetilbut-2-eno (escrito na opção e).
Passo 3
Análise das opções uma a uma (mostrando por que cada uma é compatível ou não com produzir apenas propanona):
a) 2-metil-penteno-1.
Esta é um alceno terminal (dupla em posição 1): a dupla é entre C_1 e C_2. O carbono terminal C_1 é primário (ligado a apenas um carbono além da dupla), portanto sua fragmentação daria um aldeído; não pode dar apenas cetona. Logo, a ozonólise vai produzir pelo menos um aldeído diferente de propanona. Assim, opção (a) está descartada.
b) 2-metil-penteno-2.
Aqui a dupla está entre C_2 e C_3. O carbono C_2 tem um grupo metil e o grupo -C_1H_3 (do lado da cadeia), isto é, os substituintes além do outro carbono da dupla não são dois metilos idênticos de forma que cada lado gerasse \mathrm{(CH_3)_2C=O}. Concretamente, um lado seria terciário (pode dar cetona) e o outro seria secundário (daria aldeído), portanto haveria pelo menos uma carbonila diferente de propanona. Logo, (b) é descartada.
c) 3-metil-penteno-2.
A dupla também é entre C_2 e C_3, mas a metilação está em C_3. Novamente, os dois carbonos da dupla não são ambos ligados a duas metilas cada; pelo menos um dos lados dará um produto carbonílico diferente de propanona (aldeído ou outra cetona). Portanto, (c) é descartada.
d) 3-hexano.
Esta opção nem é um alceno: é um alcano (nome correto para alceno seria “3-hexeno”). Como o enunciado exige um alceno, esta opção não faz sentido e está descartada.
e) 2,3-dimetil-buteno-2.
Vamos escrever a estrutura claramente: cadeia but (4 carbonos) com dupla em 2 (entre C_2 e C_3) e metilas em C_2 e C_3. A fórmula estrutural é
\mathrm{CH_3 - C(CH_3)=C(CH_3) - CH_3}
ou, reorganizando, o núcleo da dupla é
\mathrm{(CH_3)_2C = C(CH_3)_2}.
Ao aplicar a ozonólise (corte entre os carbonos da dupla), cada metade dá exatamente
\mathrm{(CH_3)_2C=O},
que é propanona \mathrm{(CH_3)_2CO}. Portanto a mistura de produtos contém apenas propanona (na verdade duas moléculas de propanona por mol de alceno convertido). Isso bate com o enunciado que dizia “apenas propanona como produto final”.
Passo 4
Resumo didático final (como fazer numa prova):
Escreva a regra de ozonólise: cortar a dupla e transformar cada carbono em carbonila.
Para saber que carbonila sai de cada lado, conte se o carbono da dupla é primário/ secundário/ terciário: prim./sec. -> aldeído; terc. -> cetona.
Se for pedido “apenas propanona”, peça que os dois fragmentos sejam \mathrm{(CH_3)_2CO}. Então, cada carbono da dupla deve ter exatamente dois grupos \mathrm{CH_3} além do outro átomo da dupla. Busque na estrutura a presença de ambos os carbonos da dupla com dois metilos: isso identifica 2,3-dimetilbut-2-eno (opção e).