Questão 4 ( 2,0 pontos). Apresente os produtos obtidos a seguir da reação do 2 -hexino em cada caso. Mostre como você prepararia no menor número de etapas possível cada um dos compostos listados a seguir. Em cada caso descreva todas as condições reacionais e reagentes usados.
2-mols de \mathrm{Br}_{2}

Passo 1

O enunciado pede: pegar o composto \mathrm{2\text{-}hexino} e reagir com \,2\\ \text{mols de}\\ \mathrm{Br_2}. É preciso:
  • indicar qual(is) produto(s) são obtidos a partir de \mathrm{2\text{-}hexino} quando se utiliza \,2\\ \text{mols de}\\ \mathrm{Br_2};
  • mostrar como preparar o(s) composto(s) no menor número de etapas possível, descrevendo todos os reagentes e condições reacionais usados.
Informações relevantes dadas:
  • reagente inicial: \mathrm{2\text{-}hexino};
  • reagente de adição: \mathrm{Br_2} na quantidade de 2 mols (interpreto como 2 equivalentes relativos a 1 mol de alcino, ou seja adição completa de duas moléculas de \mathrm{Br_2} por uma molécula de alcino).

Passo 2

Escrever a estrutura do alcino de partida para visualizar onde ocorre a reação.
A fórmula condensada de \mathrm{2\text{-}hexino} é
\mathrm{CH_3-CH\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3}.
Aqui o triplo-ligação está entre os carbonos 2 e 3 (contando a partir de uma extremidade). É um alcino interno.

Passo 3

Relembrando a química de adição de halogênios a alcinos (aula rápida e didática).
  • Um alcino pode reagir com \mathrm{Br_2} por adição ao sistema C \equivC. Cada mol de \mathrm{Br_2} adiciona duas unidades de bromo ao par de carbonos insaturados:
    • A adição de 1 equivalente de \mathrm{Br_2} a um alcino gera preferencialmente um alceno dibromado, com configuração trans (adição anti) — isto é, forma-se um trans-1,2-dibromoalceno.
    • Se houver \,2 equivalentes de \mathrm{Br_2} (excesso suficiente), o alceno formado é atacado novamente por \mathrm{Br_2} e ocorre segunda adição, levando ao alcano tetrabromado: cada um dos dois carbonos originalmente do triplo passa a ter dois átomos de bromo.
  • Mecanismo qualitativo (sem muitos jargões): \mathrm{Br_2} aproxima-se da dupla/tripla ligação, forma-se um intermediário tipo bromônio (ou complexo) e a abertura anti conduz à adição anti de dois átomos de bromo. Repetindo o processo sobre o alceno intermediário chega-se ao produto totalmente saturado com quatro bromo nos dois carbonos centrais.

Passo 4

Aplicando isso especificamente ao caso da \mathrm{2\text{-}hexino}.
Produto esperado após adição de \,2 mols de \mathrm{Br_2} (ou seja, adição total de 4 átomos de bromo sobre o enlace triplo) é o alcano em que os carbonos 2 e 3 passam a ter dois bromo cada. Em nome IUPAC:
\text{2,2,3,3-tetrabromohexano}.
Fórmula condensada do produto:
\mathrm{CH_3- C(Br)_2- C(Br)_2- CH_2-CH_2-CH_3}.

Passo 5

Escrever a rota mais curta (mínimo de etapas) e condições reacionais detalhadas para preparar o produto.
Rota mínima: reação direta em uma etapa.
  • Reagente e estequiometria: misturar \mathrm{2\text{-}hexino} (1 equiv) com \mathrm{Br_2} (2 equiv).
  • Solvente e condições típicas: solvente apolar inerte como \mathrm{CCl_4} ou diclorometano \mathrm{CH_2Cl_2}; adição de \mathrm{Br_2} solução em solvente à temperatura de 0\,^{\circ}\mathrm{C} até temperatura ambiente para controlar calor da reação; ou simplesmente em \mathrm{CCl_4} a 0 25\,^{\circ}\mathrm{C}.
  • Observações práticas: reação é rápida; proteger da luz se necessário (bromação pode radicalizar sob luz intensa, embora a adição eletrofílica seja usualmente suave); monitorar por cromatografia em camada fina (TLC) até consumo do alcino; depois trabalhar por lavagem com solução aquosa de tiossulfato de sódio \mathrm{Na_2S_2O_3} para remover excesso de \mathrm{Br_2}, secar e purificar (cromatografia ou destilação se aplicável).
  • Se desejar, pode-se isolar o intermediário após 1 equiv de \mathrm{Br_2}: obtém-se o trans-2,3-dibromohexeno; então adicionando o segundo equivalente de \mathrm{Br_2} obtém-se o produto tetrabromado. Mas a rota direta com 2 equiv numa só etapa é a menor.

Passo 6

Mecanismo em passos (descrição que ajuda na prova — sem pular etapas):
  • Etapa A (primeira adição de \mathrm{Br_2}): \mathrm{Br_2} aproxima-se do triplo e forma-se um complexo; ocorre ataque eletrofílico e abertura anti, levando ao trans-1,2-dibromoalceno (trans-2,3-dibromohexeno).
  • Etapa B (segunda adição de \mathrm{Br_2}): o alceno trans formado reage novamente com \mathrm{Br_2} por mecanismo similar (formação de bromônio e ataque anti do ânion brometo), adicionando mais dois bromo nos carbonos 2 e 3 e saturando a ligação, formando \mathrm{2,2,3,3\text{-}tetrabromohexano}.
    Importante na prova: lembrar que cada equivalente de \mathrm{Br_2} adiciona dois átomos de bromo; portanto 2 eq → 4 Br adicionados.

Passo 7

Exemplo rápido para fixar (comparação simples):
  • Para \mathrm{2\text{-}butino} reagindo com 2 eq de \mathrm{Br_2} também se obtém o análogo \mathrm{2,2,3,3\text{-}tetrabromobutano}. A lógica é idêntica — cada carbono do triplo recebe dois bromo no produto final.

Resposta

\mathrm{CH_3- C(Br)_2- C(Br)_2- CH_2-CH_2-CH_3} ; (2,2,3,3-tetrabromohexano)

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