Questão 2 (8 pontos)
b) 4 pontos - A prática de química orgânica de síntese de ácido acetilsalicílico a partir do ácido salicílico (AS) não está dando certo. Desconfiando que o problema seja a pureza do AS, seu ponto de fusão foi determinado usando um aparelho de ponto de fusão. Usando os dados fornecidos, determine se o AS analisado está puro.
Dados experimentais: temperatura inicial de fusão
; temperatura final de fusão
Ponto de fusão teórico do AS:
.
b) 4 pontos - A prática de química orgânica de síntese de ácido acetilsalicílico a partir do ácido salicílico (AS) não está dando certo. Desconfiando que o problema seja a pureza do AS, seu ponto de fusão foi determinado usando um aparelho de ponto de fusão. Usando os dados fornecidos, determine se o AS analisado está puro.
Dados experimentais: temperatura inicial de fusão
Passo 1
O enunciado pede para verificar a pureza do ácido salicílico (AS) a partir do ponto de fusão experimental, comparando com o ponto de fusão teórico. O conteúdo de matéria é a relação entre ponto de fusão e pureza de compostos orgânicos.
Passo 2
Na prática de química orgânica, um composto puro apresenta faixa de fusão estreita (tipicamente 1–
C) e valor próximo ao ponto de fusão teórico. A presença de impurezas deprime o ponto de fusão (torna‐o menor) e alarga a faixa de fusão.
Passo 3
Calculamos a depressão e a amplitude da faixa de fusão usando
,
e ponto de fusão teórico
.
A depressão é .
A amplitude da faixa é .
A depressão é
A amplitude da faixa é
Passo 4
Como
e
são muito maiores que os valores esperados para um composto puro (geralmente <
C), concluímos que o AS está impuro.
Resposta
O ácido salicílico analisado não está puro, pois seu ponto de fusão está significativamente deprimido e sua faixa de fusão é muito ampla.