Questão 1: Represente as fórmulas estruturais e nomeie (IUPAC) todos os isômeros com fórmula molecular \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{18} em que pelo menos dois átomos de carbono são terciários.

Passo 1

O enunciado pede: representar as fórmulas estruturais e nomear (IUPAC) todos os isômeros com fórmula molecular \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{18} que tenham pelo menos dois átomos de carbono terciários.
Informações dadas e o que devo entregar:
  • Fórmula molecular: \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{18}.
  • Condição exigida: cada isômero selecionado deve possuir, no mínimo, dois átomos de carbono terciários (átomos de carbono ligados a três outros átomos de carbono).
  • Entregar para cada isômero: (i) fórmula estrutural condensada (legível em texto) e (ii) nome IUPAC.

Passo 2

O que é um carbono terciário e como identificá-lo numa fórmula condensada (a técnica que vou usar):
  • Definição: um carbono terciário é um átomo de carbono que está ligado a três outros átomos de carbono e a uma hidrogênio (ou a zero hidrogênios se for quaternário; nesse caso NÃO é terciário). Em termos práticos conta-se quantos vizinhos carbono cada átomo tem: 3 → terciário, 4 → quaternário, 2 → secundário, 1 → primário.
  • Como verificar numa fórmula condensada: localizar cada átomo de carbono do esqueleto principal e contar quantas ligações a outros carbonos aparecem (cada “–CH(…)" mostra que esse carbono está ligado a substituintes carbonados). Exemplo rápido de leitura: em \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-...}, o carbono escrito como \mathrm{CH(CH_3)} está ligado a dois carbonos do esqueleto (o à esquerda e o à direita) e a um carbono do substituinte \mathrm{CH_3} → total 3 vizinhos carbonos → terciário.
Vou usar essa regra sistematicamente em cada candidato, desenhando a fórmula condensada e contando os carbonos terciários.

Passo 3

Estratégia para encontrar os isômeros relevantes (sem pular etapas):
  • Primeiro lembrar: existem 18 isômeros constitucionales de \mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{18}. Não preciso listar todos aqui; devo identificar apenas os que satisfazem “pelo menos dois carbonos terciários”.
  • Tipicamente, isômeros com vários ramificações (di- ou tri-substituídos interiormente, ou duas cadeias etila ligadas a carbonos centrais) são os candidatos prováveis.
  • Vou analisar, um a um, os candidatos branqueados suficientes e indicar explicitamente quantos carbonos terciários cada um tem.
Agora enumero os isômeros que, após verificação, atendem à condição, mostrando a fórmula condensada e a contagem de carbonos terciários.

Passo 4

Isômero 1 — 2,3-diethylbutane
  • Fórmula condensada: \mathrm{CH_3-CH(CH_2CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_3}.
  • Leitura e contagem: os carbonos centrais (os dois carbonos numerados 2 e 3 na cadeia butana) aparecem como \mathrm{CH(...)} cada um com um substituinte etila. Cada um desses carbonos está ligado a três carbonos (o carbono vizinho à esquerda, o vizinho à direita e o carbono do substituinte etila) → cada um é terciário.
  • Número de carbonos terciários: 2 (os carbonos 2 e 3).
  • Nome IUPAC: 2,3-diethylbutane.

Passo 5

Isômero 2 — 2,3-dimethylhexane
  • Fórmula condensada: \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Leitura e contagem: os carbonos 2 e 3 da cadeia hexana são escritos como \mathrm{CH(CH_3)} ambos, cada um ligado ao carbono anterior, ao seguinte e ao grupo metil → 3 vizinhos carbono → terciários.
  • Número de carbonos terciários: 2 (C2 e C3).
  • Nome IUPAC: 2,3-dimethylhexane.

Passo 6

Isômero 3 — 2,4-dimethylhexane
  • Fórmula condensada: \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}.
  • Leitura e contagem: o carbono em posição 2 aparece como \mathrm{CH(CH_3)} (ligado a C1, C3 e ao metil) → terciário. O carbono em posição 4 aparece como \mathrm{CH(CH_3)} (ligado a C3, C5 e ao metil) → terciário.
  • Número de carbonos terciários: 2 (C2 e C4).
  • Nome IUPAC: 2,4-dimethylhexane.

Passo 7

Isômero 4 — 2,3,4-trimethylpentane
  • Fórmula condensada: \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}.
  • Leitura e contagem: os carbonos 2, 3 e 4 aparecem cada um como \mathrm{CH(CH_3)}. Cada um está ligado a três carbonos (os vizinhos do esqueleto e o metil) → cada um é terciário.
  • Número de carbonos terciários: 3 (C2, C3 e C4).
  • Nome IUPAC: 2,3,4-trimethylpentane.

Passo 8

Isômero 5 — 3-ethyl-2-methylpentane
  • Fórmula condensada: \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_3}.
  • Leitura e contagem: o carbono em posição 2 aparece como \mathrm{CH(CH_3)} (ligado a C1, C3 e ao metil) → terciário. O carbono em posição 3 aparece como \mathrm{CH(CH_2CH_3)} (ligado a C2, C4 e ao carbono da cadeia etila) → terciário.
  • Número de carbonos terciários: 2 (C2 e C3).
  • Nome IUPAC: 3-ethyl-2-methylpentane. (IUPAC aceita listar substituintes em ordem alfabética; por isso o nome aparece com “ethyl” antes de “methyl”.)

Passo 9

Verificação final e observações que ajudam na prova
  • As famílias de isômeros que tendem a produzir dois ou mais carbonos terciários são aquelas com substituições em carbonos internos adjacentes (por exemplo posições 2 e 3 da cadeia), ou com substituintes maiores (etila) unidos a carbonos internos adjacentes a metilas.
  • Para checar rapidamente na prova: (i) escreva a fórmula condensada; (ii) identifique todos os carbonos “CH(…)" ou “C(…)" que apresentam substituintes carbonados; (iii) conte quantos vizinhos-carbono cada um tem; (iv) selecione se há pelo menos dois com 3 vizinhos → satisfaz o requisito.
  • Relembre que carbonos quaternários (4 vizinhos carbono) não contam como terciários.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH(CH_2CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_3} — 2,3-diethylbutane
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3} — 2,3-dimethylhexane
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} — 2,4-dimethylhexane
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3} — 2,3,4-trimethylpentane
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_3} — 3-ethyl-2-methylpentane

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