Questão: Use 1-bromo-2-metilpropano. Qual o produto esperado nas condições mostradas abaixo (a-K)?
\mathrm{Mg}, \mathrm{Et}_{2} \mathrm{O}, then \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}, then \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado pede a síntese de um álcool a partir de 1-bromo-2-metilpropano usando as três etapas típicas de um reagente de Grignard: (i) formação do organomagnésio com \mathrm{Mg} em \mathrm{Et_2O}, (ii) adição nucleofílica ao aldeído etanal \mathrm{CH_3CHO}, e (iii) protonação com \mathrm{H_3O^+}. O conteúdo envolve a química de reagentes de Grignard e adição nucleofílica a carbonilas, resultando em um álcool secundário ramificado.

Passo 2

Formação do reagente de Grignard a partir do haleto de alquila e magnésio em éter etílico:
\mathrm{BrCH_2CH(CH_3)CH_3} + \mathrm{Mg} \xrightarrow{\mathrm{Et_2O}} \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2MgBr}
Nesse passo, o magnésio insere-se entre o carbono e o bromo, gerando o carbanion estabilizado pelo magnésio.

Passo 3

Ataque nucleofílico do carbanion \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2^-} ao carbono carbonílico do etanal:
\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2MgBr} + \mathrm{CH_3CHO} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH(OMgBr)CH_2CH(CH_3)CH_3}
Aqui forma-se um alcóxido de magnésio ligado ao esqueleto de cinco carbonos.

Passo 4

Protonação do alcóxido em meio ácido para liberar o álcool secundário:
\mathrm{CH_3CH(OMgBr)CH_2CH(CH_3)CH_3} + \mathrm{H_3O^+} \longrightarrow \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH(CH_3)CH_3} + \dots

Passo 5

Identificação do produto: a cadeia principal tem cinco carbonos com um grupo hidroxila no carbono 2 e uma ramificação metil no carbono 4. A estrutura é \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}
e o nome IUPAC correspondente é \text{4-metilpentan-2-ol}.

Resposta

O produto esperado é o álcool secundário \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH(CH_3)CH_3}, chamado 4-metilpentan-2-ol.

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