Começando com as espécies totalmente protonadas, escreva cada etapa das reações de dissociação ácida dos aminoácidos ácidos glutâmico e tirosina. Certifique-se de retirar os prótons na ordem correta. Que espécies são as moléculas neutras que chamamos de ácido glutâmico e tirosina?

Passo 1

O exercício pede para escrevermos as etapas de dissociação ácida dos aminoácidos glutâmico e tirosina, partindo da forma totalmente protonada e removendo prótons na ordem de seus pKₐ (do menor para o maior). Teremos então três etapas para cada um, pois cada molécula tem três grupos ionizáveis.

Passo 2

Glutâmico tem três pKₐ típicos:
pKₐ₁(α-COOH) \approx 2,19, pKₐ₂(COOH lateral) \approx 4,25 e pKₐ₃(N H_{3}⁺) \approx 9,67.
A forma totalmente protonada é \mathrm{H_3Glu^+}, estruturalmente \mathrm{HOOC\!-\!CH(NH_3^+)\!-\!CH_2\!-\!CH_2COOH}.
As dissociações seguem: \mathrm{H_3Glu^+ \longrightarrow H_2Glu + H^+} \mathrm{H_2Glu \longrightarrow HGlu^- + H^+} \mathrm{HGlu^- \longrightarrow Glu^{2-} + H^+}
Onde \mathrm{H_2Glu} =\mathrm{^-OOC\!-\!CH(NH_3^+)\!-\!CH_2\!-\!CH_2COOH}, \mathrm{HGlu^-} =\mathrm{^-OOC\!-\!CH(NH_3^+)\!-\!CH_2\!-\!CH_2COO^-}
e \mathrm{Glu^{2-}} =\mathrm{^-OOC\!-\!CH(NH_2)\!-\!CH_2\!-\!CH_2COO^-}.
Repare que \mathrm{H_2Glu} tem carga total zero e é a forma neutra de “ácido glutâmico.”

Passo 3

Tirosina tem pKₐ₁(COOH) \approx 2,20, pKₐ₂(N H_{3}⁺) \approx 9,11 e pKₐ₃(OH fenol) \approx 10,07.
A forma totalmente protonada é \mathrm{H_3Tyr^+}, isto é \mathrm{HOOC\!-\!CH(NH_3^+)\!-\!CH_2\!-\!C_6H_4OH}.
As dissociações são: \mathrm{H_3Tyr^+ \longrightarrow H_2Tyr + H^+} \mathrm{H_2Tyr \longrightarrow HTyr^- + H^+} \mathrm{HTyr^- \longrightarrow Tyr^{2-} + H^+}
Onde \mathrm{H_2Tyr} =\mathrm{^-OOC\!-\!CH(NH_3^+)\!-\!CH_2\!-\!C_6H_4OH}, \mathrm{HTyr^-} =\mathrm{^-OOC\!-\!CH(NH_2)\!-\!CH_2\!-\!C_6H_4OH}
e \mathrm{Tyr^{2-}} =\mathrm{^-OOC\!-\!CH(NH_2)\!-\!CH_2\!-\!C_6H_4O^-}.
Note que \mathrm{H_2Tyr} é a forma de carga total zero, isto é, a tirosina neutra.

Resposta

A molécula neutra chamada ácido glutâmico é \mathrm{H_2Glu} =\mathrm{^-OOC\!-\!CH(NH_3^+)\!-\!CH_2\!-\!CH_2COOH},
e a molécula neutra chamada tirosina é \mathrm{H_2Tyr} =\mathrm{^-OOC\!-\!CH(NH_3^+)\!-\!CH_2\!-\!C_6H_4OH}.

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