Começando com as espécies totalmente protonadas, escreva cada etapa das reações de dissociação ácida dos aminoácidos ácidos glutâmico e tirosina. Certifique-se de retirar os prótons na ordem correta. Que espécies são as moléculas neutras que chamamos de ácido glutâmico e tirosina?
Passo 1
O exercício pede para escrevermos as etapas de dissociação ácida dos aminoácidos glutâmico e tirosina, partindo da forma totalmente protonada e removendo prótons na ordem de seus pKₐ (do menor para o maior). Teremos então três etapas para cada um, pois cada molécula tem três grupos ionizáveis.
Passo 2
Glutâmico tem três pKₐ típicos:
pKₐ₁(α-COOH) , pKₐ₂(COOH lateral)
e pKₐ₃(N
⁺)
.
A forma totalmente protonada é , estruturalmente
As dissociações seguem:
Onde ,
e .
Repare que tem carga total zero e é a forma neutra de “ácido glutâmico.”
pKₐ₁(α-COOH)
A forma totalmente protonada é
As dissociações seguem:
Onde
e
Repare que
Passo 3
Tirosina tem pKₐ₁(COOH)
, pKₐ₂(N
⁺)
e pKₐ₃(OH fenol)
.
A forma totalmente protonada é , isto é
As dissociações são:
Onde ,
e .
Note que é a forma de carga total zero, isto é, a tirosina neutra.
A forma totalmente protonada é
As dissociações são:
Onde
e
Note que
Resposta
A molécula neutra chamada ácido glutâmico é
e a molécula neutra chamada tirosina é
e a molécula neutra chamada tirosina é