Esquematize a fórmula estrutural e dê o nome IUPAC a todos os isômeros dos seguintes compostos
(a) dimetilbenzeno

Passo 1

O enunciado pede para achar todos os isômeros de posição de “dimetilbenzeno”, isto é, as diferentes formas de colocar dois grupos metila ( –CH_3) num anel benzênico. O conteúdo é isomeria de posição em benzeno e nomeação IUPAC. Para resolver, vamos ( 1) numerar o anel de modo que os substituintes fiquem com os menores números possíveis e ( 2) listar todas as disposições distintas dos dois –CH_3.

Passo 2

Em um anel benzênico com dois substituintes idênticos, só há três arranjos não equivalentes por rotação ou reflexão: posições 1,2; 1,3; e 1,4. Numeramos o primeiro metil como carbono 1 e damos ao segundo o menor número livre possível, obedecendo à regra IUPAC.

Passo 3

Identificamos as três possibilidades:
– Substituintes em 1 e 2\to é o isômero orto.
– Substituintes em 1 e 3\to é o isômero meta.
– Substituintes em 1 e 4\to é o isômero para.

Passo 4

Para cada caso, fazemos uma representação esquemática (anel hexagonal com dois \text{–CH}_3) e atribuímos o nome IUPAC:
Estruturas esquemáticas (cada \diamond é um carbono do anel):
Orto ( 1,2-dimetilbenzeno)
\begin{array}{c} \text{ CH}_3 \\\ \text{ |} \\\ \diamond\text{—}\diamond \\\ \text{ / \} \\\ \diamond\text{ }\diamond \\\ \text{ \\\ /} \\\ \diamond\text{—}\diamond \\\ \text{ |} \\\ \text{ CH}_3 \end{array}
Meta ( 1,3-dimetilbenzeno)
\begin{array}{c} \text{ CH}_3 \\\ \diamond\text{—}\diamond \\\ \text{ / \} \\\ \diamond\text{ }\diamond \\\ \text{ \\\ /} \\\ \diamond\text{—}\diamond \\\ \text{ |} \\\ \text{ CH}_3 \end{array}
Para ( 1,4-dimetilbenzeno)
\begin{array}{c} \text{ CH}_3 \\\ \diamond\text{—}\diamond \\\ \text{ / \} \\\ \diamond\text{ }\diamond \\\ \text{ \\\ /} \\\ \diamond\text{—}\diamond \\\ \text{ |} \\\ \text{ CH}_3 \end{array}

Resposta

1) 1,2-Dimetilbenzeno (orto-xileno) – substituintes em posições 1 e 22) 1,3-Dimetilbenzeno (meta-xileno) – substituintes em posições 1 e 33) 1,4-Dimetilbenzeno (para-xileno) – substituintes em posições 1 e 4

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