Esquematize a fórmula estrutural e dê o nome IUPAC a todos os isômeros dos seguintes compostos
(a) dimetilbenzeno
(a) dimetilbenzeno
Passo 1
O enunciado pede para achar todos os isômeros de posição de “dimetilbenzeno”, isto é, as diferentes formas de colocar dois grupos metila (
) num anel benzênico. O conteúdo é isomeria de posição em benzeno e nomeação IUPAC. Para resolver, vamos (
) numerar o anel de modo que os substituintes fiquem com os menores números possíveis e (
) listar todas as disposições distintas dos dois
.
Passo 2
Em um anel benzênico com dois substituintes idênticos, só há três arranjos não equivalentes por rotação ou reflexão: posições
;
; e
. Numeramos o primeiro metil como carbono
e damos ao segundo o menor número livre possível, obedecendo à regra IUPAC.
Passo 3
Identificamos as três possibilidades:
– Substituintes em e
é o isômero orto.
– Substituintes em e
é o isômero meta.
– Substituintes em e
é o isômero para.
– Substituintes em
– Substituintes em
– Substituintes em
Passo 4
Para cada caso, fazemos uma representação esquemática (anel hexagonal com dois
) e atribuímos o nome IUPAC:
Estruturas esquemáticas (cada
é um carbono do anel):
Orto (
-dimetilbenzeno)
Meta (
-dimetilbenzeno)
Para (
-dimetilbenzeno)