Qual o produto de adição de 1 mol de HBr a 1 mol de:
(d) 1-bromopropeno

Passo 1

O enunciado pede a adição de 1 mol de \mathrm{HBr} a 1 mol de 1-bromopropeno. O conteúdo é adição eletrofílica em alcenos, usando a regra de Markovnikov (formação do carbocátion mais estável), seguida de ataque nucleofílico do brometo.

Passo 2

Identificamos a estrutura do 1-bromopropeno (mais precisamente, 1-bromoprop- 1-eno):
\mathrm{CHBr=CH-CH_3}
Aqui o duplo ligação está entre C 1 e C 2, e há um bromo em C 1.

Passo 3

No mecanismo de adição eletrofílica:
1. O núcleo \pi da dupla liga ataca o próton de \mathrm{HBr}.
2. Para gerar o carbocátion mais estável, o próton deve adicionar-se em C_1 (onde já há o grupo -\mathrm{Br}, que retira por indução e, portanto, desestabiliza menos o cátion oposto). Assim formamos o cátion em C_2:
\mathrm{CH_2Br-CH^+-CH_3}

Passo 4

O íon \mathrm{Br^-} ataca o carbocátion em C 2, dando o produto final:
\mathrm{CH_2Br-CHBr-CH_3}
que é o 1,2-dibromopropano.

Resposta

O produto principal é o 1,2-dibromopropano, cuja fórmula é
\mathrm{CH_2Br-CHBr-CH_3}.

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