Qual o produto de adição de 1 mol de HBr a 1 mol de:
(d) 1-bromopropeno
(d) 1-bromopropeno
Passo 1
O enunciado pede a adição de
mol de
a
mol de
-bromopropeno. O conteúdo é adição eletrofílica em alcenos, usando a regra de Markovnikov (formação do carbocátion mais estável), seguida de ataque nucleofílico do brometo.
Passo 2
Identificamos a estrutura do
-bromopropeno (mais precisamente,
-bromoprop-
-eno):
Aqui o duplo ligação está entre C
e C
, e há um bromo em C
.
Passo 3
No mecanismo de adição eletrofílica:
. O núcleo
da dupla liga ataca o próton de
.
. Para gerar o carbocátion mais estável, o próton deve adicionar-se em
(onde já há o grupo
, que retira por indução e, portanto, desestabiliza menos o cátion oposto). Assim formamos o cátion em
:
Passo 4
O íon
ataca o carbocátion em C
, dando o produto final:
que é o
-dibromopropano.
Resposta
O produto principal é o
-dibromopropano, cuja fórmula é