Qual o produto de adição de 1 mol de HBr a 1 mol de:
(c) 4-metil-2-pentino
(c) 4-metil-2-pentino
Passo 1
Temos
mol de
e
mol de
. O conteúdo aqui é adição eletrofílica em alcinos e vamos aplicar a regra de Markovnikov.
Passo 2
Em alcinos a adição de
ocorre em duas etapas: primeiro o próton
ataca a ligação tripla, formando um carbocátion, e em seguida o brometo
se adiciona a esse carbocátion.
Passo 3
No 4-metil-2-pentino a ligação tripla está entre
e
. Ambos os carbonos têm originalmente um hidrogênio, mas o carbocátion se formará preferencialmente no carbono mais substituído, que é o
. Portanto, o próton se liga ao
.
Passo 4
Pela regra de Markovnikov, o
adiciona-se ao
e o
ao
, gerando um alceno. A fórmula estrutural do produto é
que se nomeia como 3-bromo-4-metil-2-penteno.
Resposta
3-bromo-4-metil-2-penteno.