Qual o produto de adição de 1 mol de HBr a 1 mol de:
(c) 4-metil-2-pentino

Passo 1

Temos \,1 mol de \text{4-metil-2-pentino} e \,1 mol de \mathrm{HBr}. O conteúdo aqui é adição eletrofílica em alcinos e vamos aplicar a regra de Markovnikov.

Passo 2

Em alcinos a adição de \mathrm{HBr} ocorre em duas etapas: primeiro o próton \mathrm{H^+} ataca a ligação tripla, formando um carbocátion, e em seguida o brometo \mathrm{Br^-} se adiciona a esse carbocátion.

Passo 3

No 4-metil-2-pentino a ligação tripla está entre C_2 e C_3. Ambos os carbonos têm originalmente um hidrogênio, mas o carbocátion se formará preferencialmente no carbono mais substituído, que é o C_3. Portanto, o próton se liga ao C_2.

Passo 4

Pela regra de Markovnikov, o \mathrm{H^+} adiciona-se ao C_2 e o \mathrm{Br^-} ao C_3, gerando um alceno. A fórmula estrutural do produto é
\mathrm{CH_3-CH=C(Br)-CH(CH_3)-CH_3}
que se nomeia como 3-bromo-4-metil-2-penteno.

Resposta

3-bromo-4-metil-2-penteno.

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