A reação da 2-butanona com o HCN forma um produto quiral. Qual estereoquímica o produto tem? É opticamente ativo?

Passo 1

O enunciado pede a estereoquímica do produto da adição de HCN na 2-butanona, ou seja, na reação
\text{CH}_3COCH_2CH_3 + HCN \longrightarrow \text{CH}_3C(OH)(CN)CH_2CH_3
essa adição forma uma cianohidrina com um novo centro quiral. Vamos usar o mecanismo de adição nucleofílica para entender por que surgem enantiômeros.

Passo 2

Na 2-butanona o carbono da carbonila é \mathrm{sp}^2 e planar, com uma nuvem \pi acima e abaixo do plano. O ânion cianeto, \text{CN}^-, ataca esse carbono de forma nucleofílica, abrindo o sistema \pi e gerando um intermediário tetraédrico que, ao captar um próton de HCN, forma a cianohidrina:
\text{CH}_3COCH_2CH_3 + HCN \xrightarrow{\;} \text{CH}_3C(OH)(CN)CH_2CH_3

Passo 3

Como o carbono carbonílico é plano, o ataque de \text{CN}^- pode ocorrer indistintamente por cima ou por baixo do plano. Esses dois modos de ataque geram dois produtos que são imagens especulares não sobreponíveis, isto é, os enantiômeros ® e (S) da cianohidrina.

Passo 4

Em condições não assimétricas (sem catalisador ou ambiente quiral), os ataques “por cima” e “por baixo” ocorrem em proporções iguais. O resultado é uma mistura 1: 1 de ® e (S), chamada de mistura racêmica, que não apresenta rotação óptica líquida.

Resposta

O produto é uma mistura racêmica de ®- e (S)- 2-hidroxiciano-butano e, portanto, não é opticamente ativo.

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