A reação da 2-butanona com o HCN forma um produto quiral. Qual estereoquímica o produto tem? É opticamente ativo?
Passo 1
O enunciado pede a estereoquímica do produto da adição de HCN na
-butanona, ou seja, na reação
essa adição forma uma cianohidrina com um novo centro quiral. Vamos usar o mecanismo de adição nucleofílica para entender por que surgem enantiômeros.
Passo 2
Na
-butanona o carbono da carbonila é
e planar, com uma nuvem
acima e abaixo do plano. O ânion cianeto,
, ataca esse carbono de forma nucleofílica, abrindo o sistema
e gerando um intermediário tetraédrico que, ao captar um próton de
, forma a cianohidrina:
Passo 3
Como o carbono carbonílico é plano, o ataque de
pode ocorrer indistintamente por cima ou por baixo do plano. Esses dois modos de ataque geram dois produtos que são imagens especulares não sobreponíveis, isto é, os enantiômeros ® e (S) da cianohidrina.
Passo 4
Em condições não assimétricas (sem catalisador ou ambiente quiral), os ataques “por cima” e “por baixo” ocorrem em proporções iguais. O resultado é uma mistura
:
de ® e (S), chamada de mistura racêmica, que não apresenta rotação óptica líquida.
Resposta
O produto é uma mistura racêmica de ®- e (S)-
-hidroxiciano-butano e, portanto, não é opticamente ativo.